Butano – reacciones, aplicaciones, derivados

El butano es un compuesto químico orgánico clasificado en la serie homóloga de los alcanos. Se obtienen grandes cantidades del procesamiento de petróleo y gas natural. El butano también se produce por descomposición biológica natural, especialmente de las plantas. Sus propiedades ameritan numerosas aplicaciones industriales como el sector alimentario, frigorífico, químico y petroquímico, entre otros.

Publicado: 15-04-2024

Butano: características generales

El butano ocupa el cuarto lugar en la serie homóloga de los alcanos , también conocidos como hidrocarburos saturados. La molécula de butano está formada por cuatro átomos de carbono unidos por enlaces simples saturados. Cada átomo de carbono tiene átomos de hidrógeno unidos (en los compuestos orgánicos, el átomo de carbono siempre es tetravalente). El butano tiene dos isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas (es decir, el mismo número de átomos individuales en la estructura), pero difieren en sus fórmulas estructurales (es decir, la disposición de los átomos individuales en la molécula). El butano viene en dos formas isoméricas: n-butano y 2-metilpropano (también conocido comúnmente como isobutano). La forma isomérica del butano se forma cuando el -CH2 terminal se separa de la molécula lineal. Se obtiene entonces una molécula de propano a la que está unido (precisamente al segundo átomo de carbono) un grupo -CH2 . Esto da como resultado un compuesto de cadena ramificada con el mismo número de átomos que la molécula no ramificada. Vale la pena señalar que, según las convenciones de nomenclatura de compuestos orgánicos, el prefijo “n” se usa para referirse a una molécula lineal de butano, mientras que “iso” se agrega como prefijo a su molécula ramificada. El tipo de isomería mencionado anteriormente se conoce como isomería constitucional (o estructural). Es importante destacar que el butano no se considera un gas de efecto invernadero. No agota la capa de ozono de la Tierra, lo que lo convierte en un combustible respetuoso con el medio ambiente.

Las propiedades físicas y químicas del butano:

  • Gas incoloro.
  • Tiene un ligero olor parecido al gas natural.
  • Es altamente inflamable.
  • En contacto con el aire forma una mezcla explosiva.
  • El vapor de butano es más pesado que el aire.
  • Es poco soluble en agua.
  • Fácilmente soluble en etanol y éter dietílico.
  • Es químicamente estable.
  • Tiene un efecto tóxico en el cuerpo humano.

El butano se encuentra en el gas natural y el petróleo crudo , dos fuentes principales tanto de cadena lineal como de cadena ramificada. También se obtienen grandes cantidades de butano del refinado del petróleo. El gas es un combustible fósil formado a partir de restos de plantas y animales muertos, que se descomponen en las profundidades de la superficie de la Tierra. Los isómeros de butano presentes en el gas natural se pueden separar de concentraciones más altas de otros componentes gaseosos, como el metano y el etano, mediante absorción en un aceite ligero. El butano extraído del absorbente junto con el propano se comercializa como gas licuado de petróleo (GLP). Los isómeros de butano formados mediante craqueo catalítico y otros procesos de refinería también se recuperan mediante absorción en un petróleo ligero. A temperatura ambiente, el butano es un gas, pero se convierte fácilmente en líquido, por lo que normalmente se almacena comprimido en cilindros de acero suficientemente resistentes. Suele almacenarse en locales muy bien ventilados y alejados de fuentes de ignición. Los métodos de laboratorio para obtener butano incluyen la hidrogenación de hidrocarburos insaturados. Un procedimiento de este tipo se utiliza, por ejemplo, en butenos y butinos, o en alquenos y alquinos , respectivamente. Los enlaces insaturados (dobles y triples) presentes en sus moléculas son muy reactivos y se hidrogenan fácilmente. Durante este proceso, las moléculas de hidrógeno se añaden directamente a compuestos insaturados, dando como resultado una molécula con enlaces saturados en la cadena de carbono, como el butano. Otro método es la llamada reacción de Wurtz. La síntesis de Wurtz tiene como objetivo alargar la cadena de carbono. Esta reacción involucra dos haluros de alquilo, que pierden sus iones cloruro cuando se tratan con sodio. Sus cadenas alquílicas se unen con liberación simultánea de cloruro de sodio. Cilindro de gas industrial

Reacciones características del butano.

Algunas de las reacciones básicas del butano son reacciones de combustión . Dependiendo de la cantidad de oxígeno involucrado en la reacción, la reacción de combustión puede ser completa o incompleta. En el primer caso, la cantidad de oxígeno durante la combustión es ilimitada. Los productos finales de tal reacción son dióxido de carbono y agua. Teniendo en cuenta la cantidad de energía obtenida, lo mejor es la combustión completa. Sin embargo, si no hay suficiente oxígeno, se produce una combustión incompleta. Dependiendo de la cantidad de oxígeno disponible, son posibles dos reacciones de combustión incompleta. Los productos de una combustión incompleta incluyen monóxido de carbono (II) y agua, o carbono y agua, que son venenosos. El butano es un compuesto químicamente estable. Sin embargo, debes recordar que forma una mezcla explosiva con el aire. También tiene reacciones explosivas con dióxido de cloro y agentes oxidantes fuertes. También reacciona con el peróxido de bario a alta temperatura. Es importante destacar que no ejerce efectos corrosivos sobre los metales. Las reacciones importantes del butano también incluyen su halogenación . Durante este proceso, el butano suele reaccionar con el cloro o el bromo, dando lugar a derivados halógenos: clorobutanos y bromobutanos, respectivamente. Es importante señalar que la presencia de cuatro átomos de carbono en la cadena alquílica permite obtener una variedad de derivados, dependiendo del sitio de sustitución del cloro o del bromo. La dirección de la sustitución está determinada principalmente por el orden de los átomos de carbono en la molécula. Los datos experimentales muestran claramente que cuanto mayor es el orden del átomo de carbono en el butano, más fácil es su sustitución. La cloración o bromación del butano suele dar como resultado una mezcla de derivados halógenos. Es importante destacar que la bromación es una reacción más selectiva: durante el proceso, el rendimiento del producto principal alcanza hasta el 99%.

Aplicaciones clave del butano

  • El butano es uno de los compuestos químicos utilizados en la industria alimentaria . Es una de las sustancias utilizadas en la producción de aceites vegetales. Las funciones tecnológicas del butano incluyen principalmente la participación en la formación de emulsiones acuosas en aerosol . De este modo se pueden producir aceites en spray, que son perfectos para engrasar, por ejemplo, bandejas de horno.
  • El compuesto es un ingrediente importante en la industria química . Se utiliza en una serie de síntesis y procesos. Se utiliza como disolvente, refrigerante y reactivo en la síntesis de gasolina sintética. También sirve como gas portador.
  • El butano se utiliza ampliamente como combustible en estufas y cilindros de gas portátiles para su uso, por ejemplo, en campings. También se utiliza para recargar encendedores. Al pulsar el botón, el gas que se encuentra dentro del encendedor se enciende en contacto con una chispa.
  • El compuesto actúa como gas portador en productos como lacas para el cabello, desodorantes, ambientadores o pinturas en aerosol.
  • El butano también es un refrigerante importante. Funciona bien para frigoríficos de camping pequeños y portátiles. Ambas formas isoméricas del compuesto se pueden utilizar como refrigerante. En los últimos años han ido ganando atención debido, entre otras cosas, a su menor precio en comparación con otros refrigerantes. El butano se utiliza a menudo en refrigeración en forma de mezcla de propano/butano. Sin embargo, cabe destacar que no se comporta bien en aire acondicionado, por ejemplo.
  • Se puede utilizar butano como aditivo para la gasolina. para aumentar su volatilidad. El N-butano, sometido a procesos de isomerización y convertido en isobutano, forma junto con determinados hidrocarburos como el butileno, valiosos componentes de gasolina de alto octanaje.

Cilindro de gas portátil

Derivados clave del butano

butanol

El butanol, o alcohol etílico, es un derivado alcohólico del butano. Puede tomar dos formas isoméricas, 1-butanol (n-butanol) y 2-butanol (sec-butanol). El butanol se presenta en forma de un líquido transparente e incoloro. Su solubilidad en agua es menor en comparación con el etanol o el propanol. Esto se debe a la presencia de hasta cuatro átomos de carbono en la cadena, lo que da como resultado sus propiedades hidrofóbicas. El butano es fácilmente soluble en compuestos como el benceno , la acetona y el éter dietílico. Se utiliza principalmente en la industria química. Es uno de los materiales utilizados para la producción de ésteres , pinturas, barnices y resinas. También se utiliza como aditivo para plásticos . El butanol es un ingrediente importante en productos destinados a la agricultura. Dadas sus propiedades, también se utiliza como disolvente. Curiosamente, se está considerando su uso como combustible debido a sus propiedades similares a las de la gasolina.

ácido butanoico

Un derivado orgánico ácido del butano es el ácido butanoico. Es un ejemplo de ácido carboxílico . Una de sus características es que posee un grupo -COOH en su molécula. El ácido butanoico se denomina comúnmente "ácido butírico" porque se detectó, entre otros, en la mantequilla rancia. El ácido butanoico es un líquido grasoso con un olor desagradable específico. Es fácilmente miscible con agua y etanol. Su densidad es ligeramente menor que la del agua. Se consideran importantes los ésteres del ácido butanoico, como el butirato de sodio. El ácido butanoico es principalmente un material importante para la obtención de diversos ésteres de ácido butírico, como el butirato de sodio. Los ésteres de ácido butírico de bajo peso molecular tienen en su mayoría aromas y sabores agradables. Por ello se utilizan como aditivos alimentarios y de perfumería. Los derivados del ácido son aromas alimentarios autorizados. Debido a su fuerte olor, el ácido también se utiliza como aditivo en los cebos de pesca.

Fuentes:
  1. https://www.ciop.pl/CIOPPortalWAR/appmanager/ciop/pl?_nfpb=true&_pageLabel=P27600224401410431343241&id_czynn_chem=72
  2. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Butane
  3. https://echa.europa.eu/pl/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/91685

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