Butano – reazioni, applicazioni, derivati

Il butano è un composto chimico organico classificato nella serie omologa degli alcani. Grandi quantità si ottengono dalla lavorazione del petrolio e del gas naturale. Il butano viene prodotto anche dalla decomposizione biologica naturale, in particolare dalle piante. Le sue proprietà garantiscono una serie di applicazioni industriali come quello alimentare, della refrigerazione, chimico e petrolchimico, tra gli altri.

Pubblicato: 15-04-2024

Butano: caratteristiche generali

Il butano è il quarto nella serie omologa degli alcani , noti anche come idrocarburi saturi. La molecola del butano è composta da quattro atomi di carbonio uniti da singoli legami saturi. Ad ogni atomo di carbonio sono attaccati atomi di idrogeno (nei composti organici, l’atomo di carbonio è sempre tetravalente). Il butano ha due isomeri. Gli isomeri sono composti che hanno formule molecolari identiche (cioè lo stesso numero di singoli atomi nella struttura), ma differiscono nelle loro formule strutturali (cioè la disposizione dei singoli atomi nella molecola). Il butano è disponibile in due forme isomeriche: n-butano e 2-metilpropano (comunemente noto anche come isobutano). La forma isomerica del butano si forma quando il terminale -CH 2 si stacca dalla molecola lineare. Si ottiene quindi una molecola di propano alla quale (precisamente al secondo atomo di carbonio) è attaccato un gruppo -CH 2 . Ciò si traduce in un composto a catena ramificata con lo stesso numero di atomi della molecola non ramificata. Vale la pena notare che secondo le convenzioni di denominazione dei composti organici, il prefisso “n” viene utilizzato per riferirsi a una molecola lineare di butano, mentre “iso” viene aggiunto come prefisso alla sua molecola ramificata. Il suddetto tipo di isomeria sopra è indicato come isomeria costituzionale (o strutturale). È importante sottolineare che il butano non è considerato un gas serra. Non riduce lo strato di ozono della Terra, rendendolo un combustibile rispettoso dell’ambiente.

Le proprietà fisiche e chimiche del butano:

  • Gas incolore.
  • Ha un odore debole, simile al gas naturale.
  • È altamente infiammabile.
  • A contatto con l’aria forma una miscela esplosiva.
  • Il vapore di butano è più pesante dell’aria.
  • È scarsamente solubile in acqua.
  • Facilmente solubile in etanolo ed etere etilico.
  • È chimicamente stabile.
  • Ha un effetto tossico sul corpo umano.

Il butano si trova nel gas naturale e nel petrolio greggio , due fonti principali sia nella forma a catena lineare che in quella ramificata. Grandi quantità di butano si ottengono anche dalla raffinazione del petrolio. Il gas è un combustibile fossile formato dai resti di piante e animali morti, che si decompongono in profondità sotto la superficie terrestre. Gli isomeri del butano presenti nel gas naturale possono essere separati da concentrazioni più elevate di altri costituenti gassosi, come metano ed etano, mediante assorbimento in un olio leggero. Il butano separato dall’assorbente insieme al propano viene commercializzato come gas di petrolio liquefatto (GPL). Anche gli isomeri del butano formati dal cracking catalitico e da altri processi di raffinazione vengono recuperati mediante assorbimento in un olio leggero. A temperatura ambiente, il butano è un gas ma si converte facilmente in un liquido, quindi viene solitamente immagazzinato compresso in bombole di acciaio sufficientemente resistenti. Di solito viene conservato in locali molto ben ventilati e lontano da fonti di ignizione. I metodi di laboratorio per ottenere il butano includono l’idrogenazione di idrocarburi insaturi. Tale processo viene utilizzato, ad esempio, rispettivamente su buteni e butini o su alcheni e alchini . I legami insaturi (doppi e tripli) presenti nelle loro molecole sono altamente reattivi e facilmente idrogenati. Durante questo processo, le molecole di idrogeno vengono aggiunte direttamente ai composti insaturi, risultando in una molecola con legami saturi nella catena del carbonio, come il butano. Un altro metodo è la cosiddetta reazione di Wurtz. La sintesi di Wurtz ha lo scopo di allungare la catena del carbonio. Questa reazione coinvolge due alogenuri alchilici, che perdono i loro ioni cloruro quando trattati con sodio. Le loro catene alchiliche si uniscono con rilascio simultaneo di cloruro di sodio. Bombola di gas industriale

Reazioni caratteristiche del butano

Alcune delle reazioni di base del butano sono reazioni di combustione . A seconda della quantità di ossigeno coinvolta nella reazione, la reazione di combustione può essere completa o incompleta. Nel primo caso la quantità di ossigeno durante la combustione è illimitata. I prodotti finali di tale reazione sono anidride carbonica e acqua. Considerando la quantità di energia ottenuta, è preferibile la combustione completa. Tuttavia, se non c’è abbastanza ossigeno, si verifica una combustione incompleta. A seconda della quantità di ossigeno disponibile, sono possibili due reazioni di combustione incompleta. I prodotti della combustione incompleta includono monossido di carbonio velenoso (II) e acqua oppure carbonio e acqua. Il butano è un composto chimicamente stabile. Tuttavia, dovresti ricordare che forma una miscela esplosiva con l’aria. Ha anche reazioni esplosive con biossido di cloro e forti agenti ossidanti. Reagisce anche con il perossido di bario ad alta temperatura. È importante sottolineare che non esercita effetti corrosivi sui metalli. Importanti reazioni del butano includono anche la sua alogenazione . Durante questo processo, il butano solitamente reagisce con cloro o bromo, dando origine a derivati ​​degli alogeni: rispettivamente clorobutani e bromobutani. È importante notare che la presenza di quattro atomi di carbonio nella catena alchilica permette di ottenere una varietà di derivati, a seconda del sito di sostituzione del cloro o del bromo. La direzione della sostituzione è determinata principalmente dall’ordine degli atomi di carbonio nella molecola. I dati sperimentali mostrano chiaramente che maggiore è l’ordine dell’atomo di carbonio nel butano, più facile è la sua sostituzione. La clorazione o bromurazione del butano solitamente dà come risultato una miscela di derivati ​​degli alogeni. È importante sottolineare che la bromurazione è una reazione più selettiva: durante il processo, la resa del prodotto principale arriva fino al 99%.

Principali applicazioni del butano

  • Il butano è uno dei composti chimici utilizzati nell’industria alimentare . È una delle sostanze utilizzate nella produzione di oli vegetali. Le funzioni tecnologiche del butano includono principalmente il coinvolgimento nella formazione di emulsioni acquose nell’aerosol . Ciò consente la produzione di oli spray, perfetti ad esempio per ungere teglie da forno.
  • Il composto è un ingrediente importante nell’industria chimica . È utilizzato in numerose sintesi e processi. Viene utilizzato come solvente, refrigerante e reagente nella sintesi della benzina sintetica. Serve anche come gas vettore.
  • Il butano è ampiamente utilizzato come combustibile nelle stufe a gas portatili e nelle bombole da utilizzare, ad esempio, nei campeggi. Viene utilizzato anche per ricaricare gli accendini. Quando si preme il pulsante, il gas contenuto all’interno dell’accendino si accende a contatto con una scintilla.
  • Il composto funge da gas vettore in prodotti come lacche per capelli, deodoranti, deodoranti per ambienti o vernici spray.
  • Anche il butano è un refrigerante importante. Funziona bene con i piccoli frigoriferi da campeggio portatili. Entrambe le forme isomeriche del composto possono essere utilizzate come refrigerante. Negli ultimi anni hanno attirato l’attenzione, tra l’altro, grazie al loro prezzo più basso rispetto ad altri refrigeranti. Il butano viene spesso utilizzato nella refrigerazione sotto forma di miscela propano/butano. Tuttavia, va notato che non funziona bene, ad esempio, con l’aria condizionata.
  • Il butano può essere utilizzato come additivo per la benzina. per aumentarne la volatilità. L’N-butano sottoposto a processi di isomerizzazione e convertito in isobutano forma insieme ad alcuni idrocarburi come il butilene preziosi componenti della benzina ad alto numero di ottano.

Bombola di gas portatile

Principali derivati ​​del butano

Butanolo

Il butanolo, o alcol etilico, è un derivato alcolico del butano. Può assumere due forme isomeriche, 1-butanolo (n-butanolo) e 2-butanolo (sec-butanolo). Il butanolo si presenta sotto forma di un liquido limpido e incolore. La sua solubilità in acqua è inferiore rispetto all’etanolo o al propanolo. Ciò è dovuto alla presenza di ben quattro atomi di carbonio nella catena, che si traducono nelle sue proprietà idrofobiche. Il butano è facilmente solubile in composti come benzene , acetone e etere etilico. Viene utilizzato principalmente nell’industria chimica. È uno dei materiali utilizzati per la produzione di esteri , pitture, vernici e resine. Viene utilizzato anche come additivo per la plastica . Il butanolo è un ingrediente importante nei prodotti destinati all’agricoltura. Date le sue proprietà viene utilizzato anche come solvente. È interessante notare che viene preso in considerazione come combustibile a causa delle sue proprietà simili a quelle della benzina.

Acido butanoico

Un derivato organico acido del butano è l’acido butanoico. È un esempio di acido carbossilico . Una delle sue caratteristiche è che ha un gruppo -COOH nella sua molecola. L’acido butanoico è comunemente chiamato "acido butirrico" perché è stato rilevato, tra gli altri, nel burro rancido. L’acido butanoico è un liquido grasso con uno specifico odore sgradevole. È facilmente miscibile con acqua ed etanolo. La sua densità è leggermente inferiore a quella dell’acqua. Gli esteri dell’acido butanoico, come il butirrato di sodio, sono considerati importanti. L’acido butanoico è principalmente un materiale importante per ottenere vari esteri dell’acido butirrico, come il butirrato di sodio. Gli esteri dell’acido butirrico a basso peso molecolare hanno per lo più aromi e gusti gradevoli. Di conseguenza, vengono utilizzati come additivi alimentari e profumi. I derivati ​​dell’acido sono aromi alimentari approvati. A causa del suo forte odore, l’acido viene utilizzato anche come additivo per le esche da pesca.

Fonti:
  1. https://www.ciop.pl/CIOPPortalWAR/appmanager/ciop/pl?_nfpb=true&_pageLabel=P27600224401410431343241&id_czynn_chem=72
  2. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Butane
  3. https://echa.europa.eu/pl/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/91685

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