ฟีนอล

ลักษณะทั่วไปของฟีนอล

ฟีนอลเป็นอนุพันธ์ของไฮดรอกซิลของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน สูตรทั่วไปคือ Ar-OH โดยที่ Ar เป็นกลุ่มแอริล กลุ่มไฮดรอกซิลถูกผูกมัดโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนในวงแหวนเบนซีน สารประกอบที่ง่ายที่สุดที่จัดว่าเป็นฟีนอลคือไฮดรอกซีเบนซีนหรือที่เรียกกันทั่วไปว่าฟีนอล ดูช่วงของฟีนอลจาก PCC Group ฟีนอลมีคุณสมบัติเป็นกรด (แรงกว่า แอลกอฮอล์ ) เมื่อทำปฏิกิริยากับไฮดรอกไซด์ จะเกิดเกลือที่เรียกว่าฟีโนเลต พวกเขายังผ่านกระบวนการออกซิเดชั่นซึ่งส่งผลให้เกิดการก่อตัวของควิโนน หมู่ไฮดรอกซิลในฟีนอลเป็นนิวคลีโอฟิลิก เปิดใช้งานวงแหวนอะโรมาติกและนำองค์ประกอบย่อยเพิ่มเติมไปยังตำแหน่งออร์โธและพารา ฟีนอลทำปฏิกิริยากับโบรมีนได้ง่าย ในกระบวนการฟีนอลโบรมีน จะเกิดการตกตะกอน – 2,4,6-ไตรโบรโมฟีนอล (ไฮโดรเจนมากถึงสามอะตอมถูกแทนที่ด้วยโบรมีน) ฟีนอลทำปฏิกิริยากับสารประกอบของเหล็ก (III) ระหว่างทำปฏิกิริยา สีของสารละลายจะเปลี่ยนจากสีส้มเป็นสีม่วง วิธีนี้ใช้เพื่อระบุฟีนอล

ฟีนอลสามารถผลิตได้หลายวิธี:

• ในกระบวนการอัลคาไลน์ไฮโดรไลซิสของ คลอโรเบนซีน กระบวนการนี้ต้องดำเนินการในอุณหภูมิสูงและความดันที่เพิ่มขึ้น โดยการบำบัดคลอโรเบนซีนด้วย โซเดียมไฮดรอกไซด์ จะได้โซเดียมฟีน็อกไซด์ จากนั้นจะทำปฏิกิริยากับ กรดไฮโดรคลอริก หรือ กรดคาร์บอนิก เพื่อให้ได้ฟีนอล
• ในกระบวนการคิวมีน ฟีนอลได้มาจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของคิวมีนหรือโพรแพน-2-อิลเบนซีนกับออกซิเจนในอุณหภูมิสูง
• จากน้ำมันดินที่เกิดขึ้นระหว่างการเผาถ่านหินแข็ง

ได- และไตรไฮดริกฟีนอล

นอกจากโมโนไฮดริกฟีนอลแล้ว ยังมีได- และไตรไฮดริกฟีนอลด้วย เรียกว่าโพลีฟีนอล คุณลักษณะเฉพาะของพวกมันคือกลุ่มไฮดรอกซิลสองและสามกลุ่มติดอยู่กับวงแหวนอะโรมาติกตามลำดับ ไดไฮดริก ฟีนอลมีความสำคัญมากกว่าในอุตสาหกรรมเคมี

ไดไฮดริกฟีนอลที่ง่ายที่สุด:

• 1,2-dihydroxybenzene – รู้จักกันทั่วไปในชื่อ pyrocatechin กลุ่มไฮดรอกซิลติดอยู่กับวงแหวนในตำแหน่งออร์โธ สารประกอบนี้ถูกใช้ เช่น เป็นส่วนประกอบของผู้พัฒนาในการถ่ายภาพ เป็นวัตถุดิบสำหรับ การผลิตยา หรือเป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ
• 1,3-dihydroxybenzene – ชื่อสามัญของมันคือ resorcinol หมู่ไฮดรอกซิลอยู่ในตำแหน่งเมตาซึ่งกันและกัน มีการใช้ Resorcinol ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางเป็นส่วนใหญ่ ซึ่งใช้ในส่วนประกอบของการเตรียมการต่อต้านสิว (เนื่องจากคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อแบคทีเรีย) และในการเตรียมการที่ระบุสำหรับการรักษาการเปลี่ยนสี
• 1,4-dihydroxybenzene – เรียกกันทั่วไปว่าไฮโดรควิโนน ใน 1,4-ไดไฮดรอกซีเบนซีน หมู่ -OH อยู่ในตำแหน่งที่เหนือกว่าซึ่งกันและกัน มักใช้ในเครื่องสำอาง (การเตรียมการที่ระบุในการรักษาการเปลี่ยนสี) อุตสาหกรรมยาและยาง

ไตรไฮดริกฟีนอล ได้แก่ 1,2,3-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน, 1,2,4-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน และ 1,3,5-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน ชื่อสามัญของพวกมันคือ pyrogallol, hydroxyhydroquinone และ phloroglucin ตามลำดับ เช่นเดียวกับฟีนอล โพลีฟีนอลทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อสร้างฟีโนเลต (เกลือ) การมีหมู่ไฮดรอกซิลมากกว่าหนึ่งหมู่ในวงแหวนอะโรมาติกจะเพิ่มปฏิกิริยาต่อสารประกอบทางเคมีอื่นๆ

ฟีนอล

สารประกอบที่รู้จักกันดีในกลุ่มฟีนอลคือไฮดรอกซีเบนซีนหรือฟีนอล เป็นของแข็งไม่มีสี เป็นผลึก มีจุดหลอมเหลวต่ำ ภายใต้อิทธิพลของอากาศและแสง มันมืดลงเมื่อเวลาผ่านไป ต้องสังเกตว่ามันเป็นสารประกอบที่มีพิษสูง การสัมผัสโดยตรงทำให้เกิดแผลไหม้และแผลที่รักษายาก ความสามารถในการละลายของฟีนอลในน้ำขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ โดยปกติจะละลายได้ไม่ดีในน้ำเย็นและละลายได้ดีในน้ำร้อน คุณสมบัติของฟีนอลบ่งชี้ว่าเป็นกรดอ่อน (อ่อนกว่ากรดคาร์บอนิกด้วยซ้ำ) สิ่งนี้สามารถสังเกตได้โดยการเติมสารละลายฟีนอลลงใน เช่น สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้ำ ซึ่งจะมีสีราสเบอร์รี่เมื่อมีฟีนอฟทาลีน ปฏิกิริยาทำให้เกิดเกลือ โซเดียมฟีโนเลต และฟีนอฟทาลีนจะเปลี่ยนเป็นสี ฟีนอลอื่น ๆ ทำปฏิกิริยาในทำนองเดียวกัน เมื่อทำปฏิกิริยากับ ไฮดรอกไซด์ จะเกิดเป็นเกลือที่เรียกว่า ฟีโนเลต คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลเป็นผลมาจากการมีอยู่ของหมู่ฟีนอล ช่วยอำนวยความสะดวกในการแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนในกลุ่มไฮดรอกซิลด้วยโซเดียม (เช่น แอลกอฮอล์ ไม่ทำปฏิกิริยากับ NaOH) ฟีโนเลตสามารถย่อยสลายได้ง่ายโดยการบำบัดด้วยกรด การปรากฏตัวของหมู่ไฮดรอกซิลทำให้วงแหวนอะโรมาติกในโมเลกุลฟีนอลมีแนวโน้มที่จะทำปฏิกิริยามากกว่า เช่น เบนซิน นี่เป็นผลมาจากข้อเท็จจริงที่ว่าหมู่ -OH เป็นสารแทนที่กระตุ้นที่อำนวยความสะดวกในการแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนในตำแหน่งออร์โธและพารา ด้วยวิธีนี้ ตัวอย่างเช่น การผสมคลอรีนฟีนอลทำให้เกิดส่วนผสมของโอ-คลอโรฟีนอลและพี-คลอโรฟีนอล ฟีนอลมีความสำคัญอย่างยิ่ง โดยเฉพาะใน อุตสาหกรรมเคมี โดยเป็นส่วนประกอบสำหรับการผลิตสารขั้นกลางและผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย เป็นสารตั้งต้นในการผลิต พลาสติก เรซิน และวัตถุระเบิด ในอุตสาหกรรมยา ฟีนอลใช้ในการสังเคราะห์ยาบางชนิด