ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน

ลักษณะทั่วไป

ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจนได้มาจากการยึดอะตอมของฮาโลเจนเข้ากับโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ ธาตุจากกลุ่ม 17 ของ ตารางธาตุ ที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาดังกล่าว ได้แก่ คลอรีน โบรมีน ไอโอดีน หรือฟลูออรีน สารประกอบที่เกิดขึ้นมักเรียกว่า ฮาโลคาร์บอน ขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของฮาโลเจนในโมเลกุล สารประกอบโมโน-, ได-, ไตร- และโพลีฮาโลเจนมีความโดดเด่น สิ่งสำคัญคือต้องจำไว้ว่าสารประกอบทางเคมีที่ประกอบด้วยเพียงโซ่คาร์บอนและฮาโลเจนที่ติดอยู่นั้นก็เป็นฮาโลคาร์บอนเช่นกัน ขึ้นอยู่กับไฮโดรคาร์บอน ‘ฐาน’ เราสามารถแยกแยะ:

• ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีฮาโลเจน – สารประกอบเหล่านี้ได้มาจาก ไฮโดรคาร์บอน ที่เกี่ยวข้อง โดยการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนตั้งแต่หนึ่งอะตอมขึ้นไปด้วยธาตุจากกลุ่ม 17 ของตารางธาตุ
• ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีฮาโลเจน – ในกรณีของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว เช่น ที่มีพันธะคู่หรือสาม โมเลกุลของฮาโลเจนจะถูกเติมเข้าไป พันธะไม่อิ่มตัวจะถูกทำลาย และอะตอมของฮาโลเจนหรืออะตอมของไฮโดรเจนและฮาโลเจนจะเกาะติดกับอะตอมของคาร์บอน
• ฮาโลเจนอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน – สารประกอบเหล่านี้เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของวงแหวนเบนซีนและฮาโลเจนที่เกี่ยวข้อง ใน เบนซิน จะมีการแทนที่อะตอมของคาร์บอนหนึ่งถึงหกอะตอม โดยเกิดพันธะคาร์บอน-ฮาโลเจน

นอกจากนี้ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจนส่วนใหญ่ยังมี ไอโซเมอร์ ซึ่งเป็นผลมาจากตำแหน่งที่แตกต่างกันของอะตอมฮาโลเจนในโมเลกุล ยิ่งโซ่คาร์บอนยาวเท่าไร จำนวนการผสมที่เป็นไปได้ก็จะยิ่งมากขึ้นเท่านั้น นอกจากนี้ไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจนยังสัมพันธ์กับแนวคิดเรื่อง ลำดับอะตอมคาร์บอน ตามเกณฑ์นี้ เราสามารถแยกแยะอะตอมคาร์บอนระดับปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิได้ การจำแนกประเภทนี้มีความสำคัญใน เคมีอินทรีย์ เนื่องจากช่วยให้สามารถทำนายคุณสมบัติและปฏิกิริยาของสารประกอบเคมีได้

การเตรียมและคุณสมบัติ

การตระเตรียม

ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจนสามารถหาได้หลายวิธี การเลือกวิธีการเตรียมขึ้นอยู่กับวัสดุพิมพ์และประสิทธิภาพของกระบวนการโดยรวม วิธีพื้นฐานในการรับสารประกอบเหล่านี้มีดังต่อไปนี้:

• ปฏิกิริยาการทดแทนที่รุนแรง – เกิดขึ้นกับแสงหรือความร้อน เป็นหนึ่งในวิธีการพื้นฐานในการเตรียมไฮโดรคาร์บอนเฮไลด์ และใช้เพื่อให้ได้อนุพันธ์มีเทนเป็นหลัก การทดแทนแบบ Radical ส่วนใหญ่เกิดขึ้นเมื่อมีคลอรีน
• ปฏิกิริยาของเฮไลด์กับไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว – ในระหว่างกระบวนการนี้จะเกิดการเติมเฮไลด์หรือไฮไดรด์ขององค์ประกอบที่เกี่ยวข้องจากกลุ่ม 17 ของตารางธาตุไปเป็นพันธะไม่อิ่มตัวในไฮโดรคาร์บอนเกิดขึ้น
• การทดแทนอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนด้วยไฟฟ้า – ใช้ในการผลิตไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจนที่มีวงแหวนเบนซีนในโมเลกุล ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา
• ปฏิกิริยาของเฮไลด์กับแอลกอฮอล์ – โมเลกุลของฮาโลเจนไฮไดรด์ติดอยู่กับโมเลกุลของแอลกอฮอล์ ฮาโลเจนไฮไดรด์ที่ใช้กันมากที่สุดคือ HCl หรือ HBr จากปฏิกิริยานี้หมู่ไฮดรอกซิลจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของคลอรีนหรือโบรมีนตามลำดับ (เป็นปฏิกิริยาทดแทน) ผลพลอยได้คือโมเลกุลของน้ำ

อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลจิเนเต็ดเป็นหนึ่งในอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ได้รับความนิยมมากที่สุด โดยเฉพาะอย่างยิ่งอนุพันธ์ที่มีโมเลกุลคลอรีน การเกาะติดขององค์ประกอบนี้เป็นตัวอย่างของปฏิกิริยาการแทนที่ลูกโซ่อนุมูลอิสระที่เกิดจากแสงแดด มีเทนและคลอรีนไม่ทำปฏิกิริยากันในที่มืด อะตอมของคลอรีนจับกับอะตอมไฮโดรเจนตัวใดตัวหนึ่งจากโมเลกุลมีเทนเพื่อสร้างคลอโรมีเทนและไฮโดรเจนคลอไรด์ ปฏิกิริยาไม่ได้สิ้นสุดในขั้นตอนนี้ และโมเลกุลของคลอรีนอีกโมเลกุลหนึ่งจะทำปฏิกิริยากับคลอโรมีเทน การแทนที่ไฮโดรเจนอะตอมอื่นด้วยคลอรีนส่งผลให้เกิดไดคลอโรมีเทน ซึ่งในขั้นตอนต่อไปจะเปลี่ยนเป็นไตรคลอโรมีเทนและเตตระคลอโรมีเทน อย่างหลังหรือที่รู้จักกันในชื่อคาร์บอนเตตระคลอไรด์เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของการเติมคลอรีนแบบรุนแรงของมีเทน ไม่สามารถทำปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับคลอรีนได้ ในความเป็นจริง ในระหว่างกระบวนการนี้ ส่วนผสมทางเคมีขั้นสุดท้ายประกอบด้วยคลอโรมีเทนทั้งสี่ชนิด อัตราส่วนเชิงปริมาณขึ้นอยู่กับเงื่อนไขที่ทำปฏิกิริยา (การแยกสารจะดำเนินการโดยใช้การกลั่น)

คุณสมบัติ

คุณสมบัติเฉพาะที่แสดงโดยไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจนแต่ละตัวจะขึ้นอยู่กับประเภทของสารประกอบอินทรีย์โดยตรง (ความยาวของสายโซ่คาร์บอน การมีอยู่ของพันธะไม่อิ่มตัว ฯลฯ) และจำนวนอะตอมฮาโลเจนที่ถูกแทนที่ ตามกฎทั่วไป ยิ่งมีฮาโลเจนในโมเลกุลมากเท่าใด ความหนาแน่นและจุดเดือดของสารประกอบก็จะยิ่งสูงขึ้นเท่านั้น นอกจากนี้ ในกรณีของไอโซเมอร์ ยิ่งโมเลกุลแตกแขนงมาก จุดเดือดก็จะยิ่งต่ำลงและความผันผวนก็จะยิ่งสูงขึ้นตามไปด้วย สารออกฤทธิ์น้อยที่สุดคืออนุพันธ์ที่มีอะตอมของคลอรีน สารออกฤทธิ์มากกว่าคือสารที่มีโบรมีน และสารออกฤทธิ์มากที่สุดคือสารประกอบที่มีอะตอมไอโอดีน ทั้งหมดสลายตัวที่อุณหภูมิสูงมาก ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจนมีฤทธิ์ทางเคมีสูงเนื่องจากมีองค์ประกอบที่มีอิเล็กโทรเนกาติตีสูงในโมเลกุล เช่น ฟลูออรีน พวกมันเกิดปฏิกิริยาเช่นการแทนที่ฮาโลเจนด้วยอิเล็กโทรฟิลิก

ตัวอย่างที่สำคัญที่สุดของไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจน

ไวนิลคลอไรด์

ไวนิลคลอไรด์ (ชื่อสามัญ) ชื่ออย่างเป็นทางการว่าคลอโรเอธีนหรือคลอโรเอทิลีนเป็นผลจากปฏิกิริยาการเติมระหว่างไฮโดรเจนคลอไรด์กับเอไทน์เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิและความดันสูง ไวนิลคลอไรด์เป็นก๊าซที่ไวต่อการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันเช่นเดียวกับอนุพันธ์เอทีนอื่นๆ ซึ่งเป็นผลมาจากสารโมเลกุลขนาดใหญ่ ซึ่งเป็นโพลีเมอร์ – โพลีไวนิลคลอไรด์ ซึ่งเป็น PVC ยอดนิยม เป็น วัตถุดิบ ที่ทนทานและต้นทุนต่ำพร้อมการใช้งานในอุตสาหกรรมและธุรกิจที่หลากหลาย ที่นิยมมากที่สุดคือส่วนประกอบหน้าต่างและประตูที่ทำจากโพลีไวนิลคลอไรด์ นอกจากนี้ยังใช้เป็นวัสดุสำหรับระบบไฟฟ้า ประปา และระบบระบายอากาศ เป็นสารเติมแต่งในการผลิตของเล่น วัสดุบุผนัง ผ้าม่านฉนวน แผง ป้ายโฆษณา ขาเทียมในการใช้งานทางการแพทย์ และอื่นๆ อีกมากมาย

ฟรีออน

เป็นเวลาหลายทศวรรษแล้วที่ฟรีออน (หรือ CFC) ถูกนำมาใช้ในสเปรย์และระบบทำความเย็นสำหรับตู้เย็นหรือตู้แช่แข็ง การใช้งานของพวกเขาถูกห้ามทั่วโลกแล้ว ในทางเคมี พวกมันเป็นอนุพันธ์ของคลอรีนและฟลูออริเนตของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ซึ่งส่วนใหญ่เป็นมีเทนหรืออีเทน เป็นของเหลวที่มีความผันผวนสูง โดยให้พลังงานความร้อนจำนวนมากในขณะที่สารเปลี่ยนสถานะของสสาร ฟรีออนไม่ละลายในน้ำและไม่มีฤทธิ์ทางเคมีร่วมกับสารประกอบอื่นๆ สารซีเอฟซีที่รู้จักกันดีที่สุดคือไดคลอโรดิฟลูออโรมีเทนและ 1,1,1,2-เตตราฟลูออโรอีเทน หลังจากใช้สารซีเอฟซีใน สารเคมีในครัวเรือน อย่างเข้มข้นมานานหลายปี พบว่า สารซีเอฟซีเหล่านี้ทำลาย ชั้นโอโซน ซึ่งการสูญเสียสารดังกล่าวจะเพิ่มผลร้ายของรังสีดวงอาทิตย์ สารประกอบเหล่านี้มีส่วนทำให้เกิดภาวะเรือนกระจกถึง 14%น่าเสียดายที่โมเลกุลของ CFC มีความคงอยู่และสามารถคงอยู่ในชั้นบรรยากาศได้นานถึง 130 ปี

คลอโรเบนซีน

ในบรรดาไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกฮาโลเจนที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมมากที่สุดคือ คลอโรเบนซีน ได้มาจากการทำคลอรีนของวงแหวนเบนซีนกับคลอรีน โดยมีธาตุเหล็กเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา คลอโรเบนซีนเป็นของเหลวไม่มีสี ระเหยง่าย ละลายน้ำได้สูง ใช้งานได้หลากหลายในอุตสาหกรรมเคมี สารประกอบนี้เป็นสารตั้งต้นสำคัญในการผลิต เคมีเกษตร รวมถึง (แต่ไม่จำกัดเพียง) สารกำจัดวัชพืช สารฆ่าเชื้อรา และ ผลิตภัณฑ์อารักขาพืช อื่นๆ อุตสาหกรรมเคมี นิยมใช้คลอโรเบนซีนใน อุตสาหกรรมพลาสติก โดยทำหน้าที่เป็นสารเติมแต่งต้านอนุมูลอิสระสำหรับยางหรือสารเติมแต่งในการผลิตโพลิอะนิลีน การใช้คลอโรเบนซีนในด้านอื่นๆ ได้แก่ การผลิตสีย้อม ส่วนผสมทางเภสัชกรรม (ที่เรียกว่า API) ตัวทำละลาย และสารประกอบทางเคมี

เตตราคลอโรมีเทน

Tetrachloromethane (คาร์บอนเตตราคลอไรด์) เป็นอนุพันธ์ของมีเทนที่มีคลอรีนครบถ้วน จัดอยู่ในกลุ่มฮาโลเจนโนอัลเคน ที่อุณหภูมิห้องจะเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นหวาน มันไม่ติดไฟ ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ จนกระทั่งเมื่อไม่นานมานี้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวทำละลายโดยเฉพาะในอุตสาหกรรมเคมีแต่มีความเป็นพิษสูงและเป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม นี่คือสาเหตุที่เป้าหมายเป็นเวลาหลายปีคือการลดการใช้คาร์บอนเตตราคลอไรด์อย่างมีนัยสำคัญ ปัจจุบันสามารถพบได้ในผลิตภัณฑ์ต่างๆ เช่น ตัวทำละลาย สารทำความสะอาดและน้ำยาซักผ้า หรือน้ำยาดับเพลิง (โดยเฉพาะสำหรับการดับไฟผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมที่กำลังลุกไหม้)