Алифатические углеводороды — одна из важнейших групп соединений в органической химии. Несмотря на то, что они состоят только из атомов углерода и водорода, они образуют многочисленные соединения с разнообразными структурами. Различают насыщенные алифатические углеводороды — алканы, в которых все связи одинарные, и ненасыщенные углеводороды, содержащие в структуре множественные, двойные или тройные связи.
Алифатические углеводороды являются ценным сырьем для различных отраслей промышленности. В основном они добываются из природных ресурсов. Наиболее важными источниками алканов, алкенов и алкинов являются нефть, природный газ и ископаемые угли. Это сырье образовалось из растительной и животной материи в результате воздействия соответствующих атмосферных условий (высокое давление и температура) в течение миллионов лет. Алифатические углеводороды выделяются из сырой нефти или природного газа, в частности, с помощью фракционной перегонки. Они сами являются главным сырьем для более сложных органических соединений.
Алканы, алкены и алкины широко применяются не только в промышленности, но и в повседневной жизни. Такие газы, как метан, этан, пропан или бутан, являются компонентами газов, например, для кухонных плит или в качестве топлива для отопления дома. Некоторые алканы входят в состав бензина и парафина, применяемых в транспорте. Тяжелые углеводороды, в свою очередь, являются компонентом асфальта. Большинство этих соединений применяется в качестве сырья и растворителей в химической промышленности. Алкеновые мономеры применяются для производства таких полимеров, как полиэтилен и полипропилен. Эти соединения вместе с добавками принято называть пластмассами. Алкины находят свое применение прежде всего в химической промышленности, где они являются промежуточным продуктом при производстве глицерина, алканов и пластмасс.
При рассмотрении молекулярной структуры алканов, алкенов и алкинов становится ясно, что между их молекулами существует значительное сходство. Для насыщенных и ненасыщенных углеводородов характерным элементом является углеводородная цепь, состоящая из связанных между собой атомов углерода. Кроме того, каждый из них образует связь с двумя или тремя атомами водорода (обратите внимание, что углерод в органических соединениях всегда четырехвалентный). Наиболее важным элементом, по которому классифицируются алифатические углеводороды, является наличие ненасыщенной связи в их структуре. Такая связь не встречается в алканах. Все связи между атомами являются одинарными и ковалентными по своей природе. Вокруг них возможно вращение атомов в молекуле и образование изомеров, известных как конформеры. В углеводородных цепях алкенов имеется одна ненасыщенная двойная связь. Вокруг этой связи молекула жесткая, и все атомы лежат в одной плоскости. Более высокая степень ненасыщенности наблюдается в алкинах, где присутствует одна тройная связь. В той части молекулы, где это происходит, линейная структура цепи сохраняется.
Алканы, алкены и алкины очень похожи по своим физическим свойствам. Во всех трех группах соединений их характеристики аналогично изменяются по мере увеличения длины углеводородной цепи, т. е. в пределах данного гомологического ряда. Молекулы алифатических углеводородов неполярны. Они притягиваются только слабыми силами Ван-дер-Ваальса. В связи с этим они очень плохо растворимы в воде, которая является полярным растворителем. Напротив, они хорошо растворимы, например, в бензоле или эфирах. Основное состояние алканов, алкенов и алкинов зависит от длины их углеводородной цепи. Низшие молекулы — до 4 атомов углерода на молекулу — являются газами, от 5 до 18 — жидкостями, а высшие углеводороды, то есть те, которые содержат более 18 атомов углерода в цепи, являются твердыми веществами. Кроме того, с увеличением длины углеводородной цепи наблюдается снижение летучести (повышение температуры кипения) и плотности.
Если алканы, алкены и алкины почти не отличаются по своим физическим свойствам, то с химической точки зрения дело обстоит уже иначе. Здесь ключевую роль играет ненасыщенная связь. Алканы, как насыщенные соединения без кратных связей, химически инертны. Они не обесцвечивают бромную воду и не вступают в реакции нитрования. Напротив, они реагируют с галогенами (замещение при участии свободных радикалов). Они горючи и, в зависимости от доступа воздуха, подвергаются полному сгоранию, полусгоранию или неполному сгоранию. Алкены и алкины заметно отличаются от алканов наличием кратной связи (алкины более реакционноспособны, чем алкены). Двойные и тройные связи, присутствующие в их молекулах, не являются постоянными и легко разрушаются. В результате алкены и алкины легко вступают в реакции присоединения, полимеризации или гидрирования. Они также бурно реагируют с бромом, йодом и хлором. Эта особенность используется в характеристической реакции для отличия насыщенных углеводородов от ненасыщенных. Это называется испытанием с бромной водой. Алканы ее не обесцвечивают, тогда как алкены и алкины обесцвечивают, поскольку кратная связь разрывается и бром присоединяется к углеводородной цепи.
Алканы, алкены и алкины получают в результате различных реакций и процессов. Алканы могут быть получены из алкенов, а алкены из алкинов с помощью реакции гидрирования, в ходе которой происходит разрыв кратных связей и присоединение атомов водорода к углеводородной цепи. Реакция Вюрца или процесс восстановления алкилгалогенидов с помощью металлоорганических соединений, так называемых соединений Гриньяра, также применяется для синтеза алканов. Алкены обычно получают путем дегидрирования алканов, т. е. их дегидрогенизации. Получают алкены из алканов и путем крекинга. Однако заметим, что ему подвергаются только длинноцепочечные молекулы. Алкины получают дегидрогалогенированием дигалогеноалкилов, тетрагалогеноалкилов и с помощью реакций ацетиленов натрия с первичными алкилгалогенидами. В промышленных же масштабах алкины получают путем окисления метана и воздействия воды на карбид.
Найдите свое место в группе PCC. Узнайте о нашем предложении и развивайтесь вместе с нами.
Неоплачиваемая программа летней стажировки для студентов и выпускников всех специальностей.
