Węglowodory alifatyczne stanowią jedną z najważniejszych grup związków w chemii organicznej. Pomimo iż zbudowane są jedynie z atomów węgla oraz atomów wodoru, to tworzą liczne związki o różnorodnych strukturach. Wyróżnia się wśród nich węglowodory alifatyczne nasycone - alkany – w których wszystkie występujące wiązania są pojedyncze oraz węglowodory nienasycone, zawierające w strukturze wiązanie wielokrotne, podwójne lub potrójne.
Węglowodory alifatyczne stanowią cenne surowce dla różnych gałęzi przemysłu. Pozyskiwane są głównie z naturalnych zasobów. Do najważniejszych źródeł alkanów, alkenów i alkinów należą ropa naftowa, gaz ziemny oraz węgle kopalne. Surowce te powstały z materii roślinnej oraz zwierzęcej w wyniku działania na nie odpowiednich warunków atmosferycznych (wysokie ciśnienie i temperatura) przez miliony lat. Węglowodory alifatyczne wydzielane są z ropy naftowej czy gazu ziemnego za pomocą między innymi destylacji frakcyjnej. Same stanowią główny surowiec do otrzymywania związków organicznych o bardziej złożonej budowie.
Alkany, alkeny i alkiny są powszechnie wykorzystywane nie tylko w przemyśle, ale także w życiu codziennym. Gazy takie jak metan, etan, propan czy butan są składnikami gazów, np. do kuchenek lub stanowiących opał do ogrzewania domu. Niektóre z alkanów wchodzą w skład benzyn i nafty, stosowanych w transporcie. Z kolei ciężkie węglowodory są składnikiem asfaltu. Większość z tych związków jest stosowana jako surowce i rozpuszczalniki w przemyśle chemicznym. Monomery alkenów są wykorzystywane do otrzymywania polimerów takich jak polietylen czy polipropylen. Związki te, wraz z dodatkami nazywane są popularnie tworzywami sztucznymi. Zastosowanie alkinów głównie oparte jest na przemyśle chemicznym, gdzie stanowią półprodukt do otrzymywania gliceryny, alkanów i tworzyw sztucznych.
Biorąc pod uwagę budowę cząsteczek alkanów, alkenów i alkinów, można jednoznacznie stwierdzić, że pomiędzy poszczególnymi cząsteczkami występują znaczne podobieństwa. Zarówno dla węglowodorów nasyconych i nienasyconych, charakterystycznym elementem jest łańcuch węglowodorowy, zbudowany z połączonych ze sobą atomów węgla. Ponadto każdy z nich tworzy wiązanie z dwoma lub trzema atomami wodoru (należy pamiętać, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy). Najważniejszym elementem, pod kątem którego dokonuje się podziału węglowodorów alifatycznych, jest obecność w ich strukturze wiązania nienasyconego. W alkanach ono nie występuje. Wszystkie wiązania pomiędzy atomami są pojedyncze i mają charakter kowalencyjny. Wokół nich możliwa jest rotacja atomów w cząsteczce i powstawanie izomerów tzw. konformerów. W łańcuchach węglowodorowych alkenów występuje jedno wiązanie podwójne, nienasycone. Wokół tego wiązania cząsteczka jest sztywna, a wszystkie atomy leżą w jednej płaszczyźnie. Większy stopień nienasycenia występuje w alkinach, gdzie obecne jest jedno wiązanie potrójne. We fragmencie cząsteczki, gdzie ono występuje zachowana jest budowa liniowa łańcucha.
Alkany, alkeny i alkiny pod względem właściwości fizycznych są bardzo do siebie podobne. We wszystkich trzech grupach związków, ich cechy zmieniają się w sposób analogiczny wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowodorowego, czyli w obszarze danego szeregu homologicznego. Cząsteczki węglowodorów alifatycznych są niepolarne. Przyciągają się jedynie słabymi siłami Van der Waalsa. W związku z tym, bardzo słabo rozpuszczają się w wodzie, która stanowi rozpuszczalnik o charakterze polarnym. Bardzo dobrze są natomiast rozpuszczalne np. w benzenie lub eterach. Stan skupienia alkanów, alkenów i alkinów jest uzależniony od długości ich łańcucha węglowodorowego. Niskie cząsteczki – do 4 atomów węgla w cząsteczce – są gazami, od 5 do 18 to ciecze, a wyższe węglowodory, czyli zawierające więcej niż 18 atomów węgla w łańcuchu są ciałami stałymi. Również wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowodorowego obserwuje się zmniejszenie lotności (zwiększenie temperatury wrzenia) oraz gęstości.
Podczas gdy alkany, alkeny i alkiny praktycznie nie różnią się pomiędzy sobą właściwościami fizycznymi, to pod względem chemicznym już jest inaczej. Tutaj kluczową rolę odgrywa wiązanie nienasycone. Alkany, jako związki nasycone, nie posiadające wiązań wielokrotnych, są bierne chemicznie. Nie odbarwiają wody bromowej oraz nie ulegają reakcji nitrowania. Natomiast reagują z fluorowcami (substytucja wolnorodnikowa). Są palne i w zależności od dostępu powietrza ulegają spalaniu całkowitemu, półspalaniu lub spalaniu niecałkowitemu. Od alkanów zdecydowanie różnią się alkeny i alkiny, ze względu na obecność wiązania wielokrotnego (alkiny są bardziej reaktywne od alkenów). Występujące w ich cząsteczkach wiązanie podwójne i potrójne jest nietrwałe i łatwo ulega rozpadowi. Dzięki temu alkeny i alkiny chętnie ulegają reakcjom addycji, polimeryzacji czy uwodornieniu. Gwałtownie reagują także z bromem, jodem i chlorem. Cecha ta jest wykorzystywana w reakcji charakterystycznej, pozwalającej odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych. Nazywana jest próbą z wodą bromową. Alkany jej nie odbarwiają, a alkeny i alkiny tak, ponieważ wiązanie wielokrotne pęka i do łańcucha węglowodorowego przyłączany jest brom.
Alkany, alkeny i alkiny otrzymywane są na drodze różnych reakcji i procesów. Alkany można otrzymać z alkenów, a alkeny z alkinów w reakcji uwodornienia, podczas której wiązania wielokrotne ulegają rozerwaniu i do łańcucha węglowodorowego przyłączane są atomy wodoru. Do syntezy alkanów wykorzystywana jest także reakcja Wurtza lub proces redukcji halogenków alkilów poprzez związki metaloorganiczne, tzw. związki Grignarda. Alkeny zwykle otrzymuje się w wyniku dehydrogenacji alkanów, czyli ich odwodornienia. Alkeny z alkanów otrzymuje się także w procesie krakingu. Należy pamiętać jednak, że poddaje się mu tylko długołańcuchowe cząsteczki. Alkiny otrzymywane są w procesie dehydrohalogenacji dihalogenoalkilów, tetrahalogenoalkilów oraz reakcje acetylenków sodowych z pierwszorzędowymi halogenkami alkilów. Ponadto na skalę przemysłową alkiny pozyskuje się w wyniku utleniania metanu oraz poprzez działanie wodą na karbid.
Znajdź swoje miejsce w Grupie PCC. Zapoznaj się z naszą ofertą i rozwijaj się razem z nami.
Program bezpłatnych praktyk letnich dla studentów i absolwentów wszystkich kierunków studiów.
