Porovnanie alifatických uhľovodíkov

Alifatické uhľovodíky sú jednou z najdôležitejších skupín zlúčenín organickej chémie. Napriek tomu, že sa skladajú iba z atómov uhlíka a vodíka, tvoria početné zlúčeniny s rôznymi štruktúrami. Rozlišujeme nasýtené alifatické uhľovodíky – alkány – v ktorých sú všetky väzby jednoduché, a nenasýtené uhľovodíky s viacnásobnými (dvojitými alebo trojitými) väzbami v štruktúre.

Publikovaný: 28-08-2023

Význam alkánov, alkénov a alkínov

Alifatické uhľovodíky sú cennými surovinami pre rôzne priemyselné odvetvia. Pochádzajú najmä z prírodných zdrojov. Medzi najvýznamnejšie zdroje alkánov , alkénov a alkínov patrí ropa , zemný plyn a čierne uhlie . Tieto suroviny vznikli z rastlinnej a živočíšnej hmoty v dôsledku pôsobenia správnych atmosférických podmienok (vysoký tlak a teplota) počas miliónov rokov. Alifatické uhľovodíky sa z ropy alebo zemného plynu oddeľujú okrem iného aj frakčnou destiláciou. Samotné sú hlavnou surovinou na výrobu zložitejších organických zlúčenín. Alkány, alkény a alkíny sú široko používané nielen v priemysle, ale aj v každodennom živote. Plyny ako metán, etán, propán alebo bután sú súčasťou plynov, napr. pre sporáky alebo ako palivo na vykurovanie budov. Niektoré alkány sú súčasťou benzínu a parafínu, ktoré sa používajú v doprave. Na druhej strane ťažké uhľovodíky sú súčasťou asfaltu. Väčšina týchto zlúčenín sa používa ako suroviny a rozpúšťadlá v chemickom priemysle . Alkénové monoméry sa používajú na výrobu polymérov, ako je polyetylén a polypropylén . Tieto zlúčeniny sa spolu s niektorými prísadami bežne označujú ako plasty . Alkíny sa používajú najmä v chemickom priemysle, kde slúžia ako medziprodukty na výrobu glycerínu, alkánov a plastov.

Porovnanie alkánov, alkénov a alkínov

Molekulárna štruktúra

Vzhľadom na molekulárnu štruktúru alkánov, alkénov a alkínov je zrejmé, že medzi jednotlivými molekulami existujú významné podobnosti. Pre nasýtené aj nenasýtené uhľovodíky je charakteristickým spoločným prvkom uhľovodíkový reťazec zložený z atómov uhlíka spojených dohromady. Okrem toho každý z nich vytvára väzbu s dvoma alebo tromi atómami vodíka (všimnite si, že uhlík v organických zlúčeninách je vždy štvormocný). Najdôležitejším prvkom, podľa ktorého sa alifatické uhľovodíky delia, je prítomnosť nenasýtenej väzby v ich štruktúre. Táto väzba nie je prítomná v alkánoch, kde sú všetky väzby jednoduché a kovalentné. Atómy spojené jednoduchými väzbami sa môžu okolo nich otáčať, čo vedie k tvorbe izomérov známych ako konforméry. Alkény obsahujú vo svojich uhľovodíkových reťazcoch jednu nenasýtenú dvojitú väzbu. Okolo tejto väzby je molekula tuhá a všetky atómy ležia v jednej rovine. Vyšší stupeň nenasýtenosti majú alkíny, kde je prítomná jedna trojitá väzba. V časti molekuly, kde je prítomný, je zachovaná lineárna štruktúra reťazca.

Fyzikálne vlastnosti

Alkány, alkény a alkíny sú si svojimi fyzikálnymi vlastnosťami veľmi podobné. Každá z týchto troch skupín zlúčenín tvorí homogénnu sériu, v ktorej sa charakteristiky zlúčenín menia analogicky s narastajúcou dĺžkou uhľovodíkového reťazca. Molekuly alifatických uhľovodíkov sú nepolárne. Pohromade ich držia len slabé van der Waalsove sily. V dôsledku toho sú veľmi zle rozpustné vo vode, ktorá je polárnym rozpúšťadlom. Naproti tomu sú veľmi dobre rozpustné napríklad v benzéne alebo éteroch. Fyzikálny stav alkánov, alkénov a alkínov závisí od dĺžky ich uhľovodíkového reťazca. Nízke uhľovodíky, ktoré majú do 4 atómov uhlíka v molekule, sú plyny, uhľovodíky s 5 až 18 sú kvapaliny a vyššie uhľovodíky, teda tie, ktoré obsahujú viac ako 18 atómov uhlíka v reťazci, sú tuhé látky. Rovnako ako sa dĺžka uhľovodíkového reťazca zvyšuje, pozoruje sa zníženie prchavosti (zvýšenie teploty varu) a hustoty.

Chemické vlastnosti

Kým alkány, alkény a alkíny sa svojimi fyzikálnymi vlastnosťami takmer nelíšia, nie je tomu tak z hľadiska chemických vlastností, kde kľúčovú úlohu zohráva nenasýtená väzba. Alkány ako nasýtené zlúčeniny bez viacnásobných väzieb sú chemicky pasívne. Neodfarbujú brómovú vodu a nepodliehajú nitrácii. Naproti tomu reagujú s halogénmi (substitúcia voľnými radikálmi). Sú horľavé a v závislosti od prívodu vzduchu podliehajú úplnému spaľovaniu, polospaľovanie alebo neúplnému spaľovaniu. Alkény a alkíny sa výrazne líšia od alkánov v dôsledku prítomnosti násobnej väzby (alkíny sú ešte reaktívnejšie ako alkény). Dvojitá a trojitá väzba prítomná v ich molekulách je nestála a ľahko sa rozpadá. V dôsledku toho alkény a alkíny ľahko podliehajú adičným, polymerizačným alebo hydrogenačným reakciám. Tiež prudko reagujú s brómom, jódom a chlórom . Táto vlastnosť sa používa v chemickom teste, ktorý rozlišuje nasýtené a nenasýtené uhľovodíky. Nazýva sa test brómovou vodou. Alkány neodfarbujú brómovú vodu, zatiaľ čo alkény a alkíny áno, pretože viacnásobná väzba sa preruší a bróm sa naviaže na uhľovodíkový reťazec.

Príprava

Alkány, alkény a alkíny sa pripravujú rôznymi reakciami a procesmi. Alkány je možné získať z alkénov a alkény z alkínov hydrogenačnou reakciou, pri ktorej sa prerušia viaceré väzby a na uhľovodíkový reťazec sa naviažu atómy vodíka. Na syntézu alkánov sa používa aj Wurtzova reakcia alebo redukcia alkylhalogenidov pomocou organokovových zlúčenín, takzvaných Grignardových zlúčenín . Alkény sa zvyčajne získavajú dehydrogenáciou alkánov. Alkény z alkánov sa získavajú aj krakovaním. Všimnite si však, že sú mu vystavené iba molekuly s dlhým reťazcom. Alkíny sa získavajú dehydrohalogenáciou dihalogénalkylov a tetrahalogénalkylov a reakciami acetylidov sodných s primárnymi alkylhalogenidmi. Okrem toho sa v priemyselnom meradle alkíny získavajú oxidáciou metánu a úpravou karbidu vodou.


Komentáre
Zapojte sa do diskusie
Neexistujú žiadne komentáre
Posúdiť užitočnosť informácií
- (žiadny)
Vaše hodnotenie

Preskúmajte svet chémie s PCC Group!

Našu akadémiu vytvárame na základe potrieb našich používateľov. Študujeme ich preferencie a analyzujeme kľúčové slová z chémie, pomocou ktorých hľadajú informácie na internete. Na základe týchto údajov publikujeme informácie a články o širokej škále problémov, ktoré zaraďujeme do rôznych kategórií chémie. Hľadáte odpovede na otázky týkajúce sa organickej alebo anorganickej chémie? Alebo sa možno chcete dozvedieť viac o organokovovej chémii alebo analytickej chémii? Pozrite sa, čo sme pre vás pripravili! Buďte informovaní o najnovších správach od PCC Group Chemical Academy!
Kariéra v PCC

Nájdite si svoje miesto v skupine PCC. Získajte informácie o našej ponuke a pokračujte v rozvoji s nami.

Stáže

Neplatené letné stáže pre študentov a absolventov všetkých kurzov.

Blog skupiny PCC

Stránka bola strojovo preložená. Otvorte pôvodnú stránku