Vergleich aliphatischer Kohlenwasserstoffe

Aliphatische Kohlenwasserstoffe sind eine der wichtigsten Gruppen von Verbindungen in der organischen Chemie.  Obwohl sie nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen, bilden sie zahlreiche Verbindungen mit einer Vielzahl von Strukturen.  Man unterscheidet zwischen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen - Alkanen -, bei denen alle vorhandenen Bindungen Einfachbindungen sind, und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, die Mehrfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen in ihrer Struktur enthalten.

Veröffentlicht: 28-08-2023

Bedeutung von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Aliphatische Kohlenwasserstoffe sind wertvolle Rohstoffe für verschiedene Industriezweige.  Sie werden hauptsächlich aus natürlichen Ressourcen gewonnen.  Die wichtigsten Quellen von Alkanen, Alkenen und Alkinen sind Erdöl, Erdgas und fossile Kohlen.  Diese Rohstoffe haben sich aus pflanzlicher und tierischer Materie gebildet, als sie über Jahrmillionen hinweg entsprechenden atmosphärischen Bedingungen (hoher Druck und Temperatur) ausgesetzt waren.  Aliphatische Kohlenwasserstoffe werden u.a. durch fraktionierte Destillation aus Erdöl oder Erdgas abgetrennt.  Sie selbst sind das Hauptausgangsmaterial für die Gewinnung von organischen Verbindungen mit komplexerer Struktur.

Alkane, Alkene und Alkine werden nicht nur in der Industrie, sondern auch im täglichen Leben häufig verwendet.  Gase wie Methan, Ethan, Propan oder Butan sind Bestandteile von Gasen, z.B. für Herde oder als Brennstoff zum Heizen von Wohnungen. Einige Alkane sind in Benzin und Paraffin enthalten, die im Verkehr eingesetzt werden.  Schwere Kohlenwasserstoffe hingegen sind Bestandteile von Asphalt.  Die meisten dieser Verbindungen werden als Rohstoffe und Lösungsmittel in der chemischen Industrie verwendet.  Alkenmonomere werden zur Herstellung von Polymeren wie Polyethylen und Polypropylen verwendet.  Diese Verbindungen werden zusammen mit Additiven im Volksmund als Kunststoffe bezeichnet.  Die Verwendung von Alkinen erfolgt hauptsächlich in der chemischen Industrie, wo sie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Glycerin, Alkanen und Kunststoffen eingesetzt werden.

Vergleich von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Struktur des Moleküls

Betrachtet man die molekulare Struktur von Alkanen, Alkenen und Alkinen, so wird deutlich, dass es zwischen den einzelnen Molekülen erhebliche Ähnlichkeiten gibt. Sowohl für gesättigte als auch für ungesättigte Kohlenwasserstoffe ist das charakteristische Element die Kohlenwasserstoffkette, die aus miteinander verbundenen Kohlenstoffatomen besteht.  Darüber hinaus geht jedes Element eine Bindung mit zwei oder drei Wasserstoffatomen ein (wobei zu beachten ist, dass Kohlenstoff in organischen Verbindungen immer vierwertig ist).  Der wichtigste Faktor für die Unterteilung der aliphatischen Kohlenwasserstoffe ist das Vorhandensein einer ungesättigten Bindung in ihrer Struktur.  In Alkanen kommt sie nicht vor.  Alle Bindungen zwischen den Atomen sind von Natur aus einfach und kovalent.  Um sie herum können die Atome im Molekül rotieren und Isomere, so genannte Konformer, bilden.  In den Kohlenwasserstoffketten von Alkenen tritt eine Doppelbindung auf, die ungesättigt ist.  Um diese Bindung herum ist das Molekül starr und alle Atome liegen in einer Ebene.  Ein höherer Grad an Ungesättigtheit tritt bei den Alkinen auf, wo eine Dreifachbindung vorhanden ist.  In dem Teil des Moleküls, in dem diese vorhanden ist, bleibt die lineare Struktur der Kette erhalten.

Physikalische Eigenschaften

Alkane, Alkene und Alkine sind einander in ihren physikalischen Eigenschaften sehr ähnlich.  Bei allen drei Gruppen von Verbindungen ändern sich die Eigenschaften in analoger Weise mit zunehmender Länge der Kohlenwasserstoffkette, d h. im Bereich einer gegebenen homologen Reihe.  Die Moleküle aliphatischer Kohlenwasserstoffe sind unpolar.  Sie werden nur durch schwache Van-der-Waals-Kräfte zueinander hingezogen.  Daher sind sie in Wasser, einem polaren Lösungsmittel, nur sehr schwer löslich.  Sie sind dagegen sehr gut löslich in z.B. Benzol oder Ether.  Der Aggregatzustand von Alkanen, Alkenen und Alkinen hängt von der Länge ihrer Kohlenwasserstoffkette ab.  Niedere Moleküle – bis zu 4 Kohlenstoffatome im Molekül – sind Gase, 5 bis 18 sind Flüssigkeiten und höhere Kohlenwasserstoffe, d.h. solche mit mehr als 18 Kohlenstoffatomen in der Kette, sind Feststoffe.  Mit zunehmender Länge der Kohlenwasserstoffkette nehmen auch die Flüchtigkeit (Anstieg des Siedepunkts) und die Dichte ab.

Chemische Eigenschaften

Während sich Alkane, Alkene und Alkine in ihren physikalischen Eigenschaften kaum unterscheiden, ist es aus chemischer Sicht schon anders.  Hier spielt die ungesättigte Bindung eine Schlüsselrolle.  Alkane als gesättigte Verbindungen ohne Mehrfachbindungen sind chemisch passiv.  Sie entfärben das Bromwasser nicht und gehen keine Nitrationsreaktionen ein.  Sie reagieren jedoch mit Halogenen (freie radikalische Substitution).  Sie sind brennbar und verbrennen je nach Luftzufuhr vollständig, halb oder unvollständig.  Alkene und Alkine unterscheiden sich deutlich von den Alkanen durch das Vorhandensein einer Mehrfachbindung (Alkine sind reaktiver als Alkene).  Die in ihren Molekülen vorhandenen Doppel- und Dreifachbindungen sind instabil und leicht aufzuspalten.  Daher gehen Alkene und Alkine leicht Additions-, Polymerisations- oder Hydrierungsreaktionen ein.  Sie reagieren auch heftig mit Brom, Jod und Chlor.  Diese Eigenschaft wird in einer charakteristischen Reaktion genutzt, um gesättigte von ungesättigten Kohlenwasserstoffen zu unterscheiden.  Sie wird als Test mit Bromwasser bezeichnet.  Alkane entfärben es sich nicht, während Alkene und Alkine dies tun, weil die Mehrfachbindung bricht und Brom an die Kohlenwasserstoffkette gebunden wird.

Gewinnung

Alkane, Alkene und Alkine werden durch verschiedene Reaktionen und Verfahren gewonnen.  Alkane können aus Alkenen und Alkene aus Alkinen durch eine Hydrierungsreaktion gewonnen werden, bei der Mehrfachbindungen aufgebrochen und Wasserstoffatome an die Kohlenwasserstoffkette angehängt werden.  Für die Synthese von Alkanen wird auch die Wurtzsche Synthese oder die Reduktion von Alkylhalogeniden über metallorganische Verbindungen, die so genannten Grignard-Verbindungen, eingesetzt.  Alkene werden in der Regel durch Dehydrierung von Alkanen gewonnen.  Alkene aus Alkanen werden auch durch Cracken gewonnen.  Es ist jedoch zu beachten, dass nur langkettige Moleküle diesem Verfahren unterworfen werden.  Alkine werden durch Dehydrohalogenierung von Dihalogenalkylen, Tetrahalogenalkylen und durch die Reaktion von Natriumacetylenen mit primären Alkylhalogeniden gewonnen.  Darüber hinaus werden Alkine im industriellen Maßstab durch Oxidation von Methan und durch die Einwirkung von Wasser auf Karbid gewonnen.


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