이성질체는 유기 화학에서 중요한 주제입니다. 이성질체는 분자식은 같지만 구조식이 다른 화합물입니다. 가능한 이성질체의 수가 너무 많아서 유기 화합물의 구조식 또는 반구조식에 주목해야 합니다. 개별 이성질체의 구조는 끓는점이나 용해도와 같은 특성에 영향을 미칩니다.

게시 됨 : 24-05-2023

헌법 이성질체

유기 화학 에서 가장 일반적인 이성질체는 구성 이성질체라고합니다. 여기에는 사슬 또는 고리의 결합 위치와 백본의 작용기 배열이 서로 다른 화합물이 포함됩니다.

탄소 골격 이성질체 – 사슬 이성질체

이러한 유형의 이성질체는 주로 지방족 탄화수소 에 일반적입니다. 사슬 이성질체 현상은 탄소 사슬의 길이와 치환기 수의 변화를 수반합니다. 그것은 알칸 에 일반적입니다. 이러한 이유로 유기 화학에는 직쇄 및 분지쇄 분자가 있습니다. 사슬 길이가 증가함에 따라, 즉 구조의 탄소 원자 수가 증가하면 주어진 화합물에 대한 사슬 이성질체의 수도 증가합니다. 프로판에는 2개의 이성질체가 있고 헵탄에는 9개의 이성질체가 있습니다. 주어진 분자에 대한 이성질체의 수는 불규칙하게 변하며 이 상관 관계에 대한 특정 공식을 유도하는 것은 불가능합니다. 사슬 이성질체는 유기 화합물의 특성과 관련하여 중요합니다. 무엇보다도 이성질체의 끓는점이 서로 다르거나(분지된 이성질체가 더 휘발성임) 반데르발스 상호작용의 강도 변화(선형 분자가 서로 훨씬 더 밀접하게 결합하므로 단거리 상호작용이 더 강함)가 관찰되었습니다.

기하 이성질체 또는 다중 결합 위치 이성질체

치환체 또는 관능기는 분자의 다른 위치에 위치할 수 있습니다. 즉, 유기 화합물 사슬의 다른 탄소 원자에 부착될 수 있습니다. 화합물의 이름을 붙일 때, 붙어 있는 탄소 원자의 수를 언급함으로써 주어진 치환기의 위치를 표시할 필요가 있습니다. 다중 결합, 즉 이중 결합(예: 알켄 ) 또는 삼중 결합(예: 알킨 )을 포함하는 화합물의 경우 유사한 상황이 발생합니다. 유기 화합물에서 다중 결합의 이성질체는 그러한 결합이 사슬의 서로 다른 탄소 원자 사이에서 발생할 수 있음을 의미합니다. 이러한 이성질체를 명명할 때 다중 결합이 발생하는 탄소 원자의 수를 표시할 필요가 있습니다.

작용기 이성질체

이러한 유형의 이성질체는 동일한 분자식을 갖지만 다른 관능기를 형성하는 화합물에 적용됩니다. 주로 케톤 , 알데히드 , 포화 카르복실산 에스테르 및 포화 지방족 카르복실산에서 관찰됩니다. 예를 들어, 작용기 기반 이성질체는 프로판-2-온(케톤) 및 프로판알(알데히드)입니다.

입체이성질

입체이성질체는 원자의 공간적 배열이 서로 다른 이성질체입니다.

시스-트랜스 이성질체

이러한 유형의 이성질체 현상은 알켄과 같이 이중 결합이 있는 불포화 유기 화합물에 일반적입니다. 시스-트랜스 이성질체는 고리 화합물에서 이중 결합 또는 고리 평면에 대한 치환기의 다른 배열을 의미합니다. 이것은 이 결합 주위에서 회전할 가능성이 없는 분자(화합물의 "강성" 요소)에 일반적입니다. 또한 이중 결합을 형성하는 각 탄소 원자에는 동일하지 않은 두 개의 그룹이 있어야 합니다. 분자에 4개의 서로 다른 치환기가 있는 경우 시스-트랜스 이성질체를 결정할 수 없습니다. 분자에 존재하는 이성질체의 유형을 나타내기 위해 접두사 cis- 또는 trans- 가 화합물의 화학명 앞에 배치됩니다. 시스- 이성질체는 같은 쪽에 있는 불포화 결합 또는 고리 주변의 동일한 치환기를 특징으로 합니다. 치환기가 반대쪽에 배열되어 있는 트랜스- 이성질체의 경우 그 반대입니다. 이러한 유형의 이성질체 현상은 사이클로알칸, 즉 고리를 형성하는 포화 탄화수소 사슬로 구성된 화합물의 경우에도 발생합니다. 주어진 화합물에 대한 시스-트랜스 이성질체는 일반적으로 물리적 및 화학적 특성이 다릅니다. 이것은 원자 사이의 거리가 다르기 때문입니다. 시스 위치의 치환기는 전치 위치보다 훨씬 더 가깝습니다.

거울상이성질체 및 부분입체이성질체

분자의 키랄성은 유기 화학에서 가장 중요한 개념 중 하나입니다. 키랄 탄소 원자는 4개의 서로 다른 치환기에 결합된 탄소 원자입니다. 주어진 화합물에 하나의 키랄 원자가 있으면 소위 거울상 이성질체라고 하는 두 쌍의 분자를 형성합니다. 서로의 거울상처럼 보이지만 겹치지 않는다. 이것은 키랄 원자 주위의 결합의 사면체 분포에 의해 발생합니다. 거울상 이성질체의 특징은 편광면을 회전시키는 능력입니다. 그들 중 하나가 엄격하게 정의된 각도만큼 왼쪽으로 평면을 회전하면 다른 하나도 동일한 각도 값만큼 오른쪽으로 회전합니다. 라세미 혼합물은 동일한 양의 두 거울상 이성질체를 포함하므로 선광 능력이 없습니다. 편광 회전 현상은 편광 측정에 사용됩니다. 편광면의 회전각의 크기에 따라 시료의 광학 활성 물질 농도를 측정할 수 있습니다. 부분 입체 이성질체는 입체 이성질체 그룹에 속하지만 서로 거울상 이성질체가 아닌 분자입니다. 즉, 그들은 거울상 이성질체가 아닌 입체 이성질체입니다. 일반적으로 이들은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자를 포함하는 화합물입니다. 주어진 유기 화합물 분자의 개별 부분 입체 이성질체는 원자 간 거리가 다르기 때문에 물리적 및 화학적 특성이 다릅니다.


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