Isomerism är ett viktigt ämne inom organisk kemi. Isomerer är kemiska föreningar med samma molekylformel men olika strukturformler. Antalet möjliga isomerer är så stort att det kräver att man noterar strukturella eller semistrukturella formler för organiska föreningar. Strukturen hos enskilda isomerer påverkar deras egenskaper, t.ex. kokpunkt eller löslighet.
Den vanligaste isomerismen inom organisk kemi kallas konstitutionell isomerism. Det inkluderar föreningar som skiljer sig från varandra genom placeringen av bindningarna i kedjan eller ringen och arrangemanget av funktionella grupper i ryggraden.
Denna typ av isomerism är typiskt främst för alifatiska kolväten . Kedjeisomerism innebär en förändring av längden på kolkedjan såväl som i antalet substituenter. Det är typiskt för alkaner . Av denna anledning finns det i organisk kemi rakkedjiga och grenade molekyler. När kedjelängden ökar, dvs antalet kolatomer i strukturen ökar, ökar också antalet kedjeisomerer för en given förening. Propan har två isomerer och heptan har nio. Antalet isomerer för en given molekyl förändras oregelbundet och det är inte möjligt att härleda en specifik formel för denna korrelation. Kedjeisomerism är viktig när det gäller egenskaperna hos organiska föreningar. Bland annat observerades olika kokpunkter för isomerer (grenade isomerer är mer flyktiga) eller en förändring i intensiteten av Van der Waals-interaktioner (linjära molekyler fäster mycket närmare varandra och därför är kortdistansinteraktioner starkare).
Substituenten eller den funktionella gruppen kan vara belägen på olika ställen i molekylen, det vill säga den kan vara bunden till olika kolatomer i kedjan av en organisk förening. När man anger namnet på en förening är det nödvändigt att ange positionen för en given substituent genom att nämna numret på den kolatom till vilken den har fästs. En liknande situation uppstår i fallet med föreningar som innehåller multipelbindningar, dvs dubbelbindningar (t.ex. alkener ) eller trippelbindningar (t.ex. alkyner ). Isomerismen av en multipelbindning i organiska föreningar innebär att en sådan bindning kan uppstå mellan olika kolatomer i kedjan. När man namnger sådana isomerer är det nödvändigt att ange numret på kolatomen vid vilken multipelbindningen uppträder.
Denna typ av isomerism gäller föreningar med samma molekylformel men som bildar olika funktionella grupper. Det observeras främst i ketoner , aldehyder , estrar av mättade karboxylsyror och mättade alifatiska karboxylsyror. Till exempel är funktionella gruppbaserade isomerer propan-2-on (keton) och propanal (aldehyd). 
Stereoisomerer är isomerer som skiljer sig från varandra i det rumsliga arrangemanget av atomer.
Denna typ av isomerism är typisk för omättade organiska föreningar med en dubbelbindning, t.ex. alkener. Cis-trans- isomerism betyder ett annat arrangemang av substituenter i förhållande till dubbelbindningen eller ringplanet i ringföreningar. Det är typiskt för molekyler där det inte finns någon möjlighet att rotera runt denna bindning ("styvt" element i föreningen). Dessutom måste det finnas två icke-identiska grupper på varje kolatom som bildar en dubbelbindning. Om en molekyl har fyra olika substituenter kan cis-trans- isomerism inte bestämmas. För att indikera vilken typ av isomerism som finns i en molekyl placeras prefixen cis- eller trans- före det kemiska namnet på föreningen. Cisisomerer kännetecknas av identiska substituenter runt den omättade bindningen eller ringen som ligger på samma sida. Det motsatta är sant för transisomererna , där substituenterna är ordnade på motsatta sidor. Denna typ av isomerism förekommer även i fallet med cykloalkaner, dvs föreningar uppbyggda av en mättad kolvätekedja som bildar en ring. Cis-trans- isomerer för en given förening skiljer sig vanligtvis åt i fysikaliska och kemiska egenskaper. Detta beror på olika avstånd mellan atomerna. Substituenter i cis- positionen är mycket närmare varandra än i transpositionen .
Molekylernas kiralitet är ett av de viktigaste begreppen inom organisk kemi. Kirala kolatomer är de som är bundna till fyra olika substituenter. Om en given kemisk förening har en kiral atom, så bildar den två par molekyler, så kallade enantiomerer. De ser ut som spegelbilder av varandra, men de överlappar inte varandra. Detta orsakas av en tetraedrisk fördelning av bindningar runt den kirala atomen. En karakteristisk egenskap hos enantiomerer är deras förmåga att rotera planet av polariserat ljus. Om en av dem vrider sitt plan med en strikt definierad vinkel till vänster, vrider den andra det till höger, också med samma vinkelvärde. En racemisk blandning innehåller lika stora mängder av båda enantiomererna och har därför inte förmågan till optisk rotation. Fenomenet med polariserat ljusrotation används i polarimetri. Det möjliggör mätning av koncentrationen av en optiskt aktiv substans i provet, baserat på storleken på rotationsvinkeln för planet av polariserat ljus. Diastereoisomerer är molekyler som tillhör gruppen steriska isomerer men som inte är enantiomerer till varandra. Med andra ord är de stereoisomerer som inte är enantiomerer. Vanligtvis är dessa föreningar som innehåller mer än en asymmetrisk kolatom. Individuella diastereoisomerer av en given molekyl av en organisk förening skiljer sig åt i sina fysikaliska och kemiska egenskaper på grund av närvaron av olika interatomära avstånd.
Hitta din plats på PCC Group. Lär dig mer om vårt erbjudande och fortsätt utvecklas med oss.
Obetalda sommarpraktikplatser för studenter och utexaminerade från alla kurser.
