Izoméria je dôležitá téma organickej chémie. Izoméry sú chemické zlúčeniny s rovnakým molekulovým vzorcom, ale odlišným štruktúrnym vzorcom. Počet možných izomérov je taký veľký, že vyžaduje zaznamenanie štruktúrnych alebo pološtrukturálnych vzorcov organických zlúčenín. Štruktúra jednotlivých izomérov ovplyvňuje ich vlastnosti, napr. bod varu alebo rozpustnosť.
Najbežnejšia izoméria v organickej chémii sa nazýva konštitučná izoméria. Zahŕňa zlúčeniny, ktoré sa navzájom líšia umiestnením väzieb v reťazci alebo kruhu a usporiadaním funkčných skupín v hlavnom reťazci.
Tento typ izomérie je typický hlavne pre alifatické uhľovodíky . Izoméria reťazca zahŕňa zmenu v dĺžke uhlíkového reťazca, ako aj v počte substituentov. Je typický pre alkány . Z tohto dôvodu v organickej chémii existujú molekuly s priamym a rozvetveným reťazcom. So zvyšujúcou sa dĺžkou reťazca, teda zvyšovaním počtu atómov uhlíka v štruktúre, sa zvyšuje aj počet izomérov reťazca pre danú zlúčeninu. Propán má dva izoméry a heptán deväť. Počet izomérov pre danú molekulu sa mení nepravidelne a nie je možné odvodiť konkrétny vzorec pre túto koreláciu. Izoméria reťazca je dôležitá, pokiaľ ide o vlastnosti organických zlúčenín. Okrem iného boli pozorované rôzne teploty varu izomérov (rozvetvené izoméry sú prchavejšie) alebo zmena intenzity Van der Waalsových interakcií (lineárne molekuly k sebe priľnú oveľa tesnejšie, a preto sú interakcie s krátkym dosahom silnejšie).
Substituent alebo funkčná skupina môže byť umiestnená na rôznych miestach v molekule, to znamená, že môže byť pripojená k rôznym atómom uhlíka v reťazci organickej zlúčeniny. Pri uvádzaní názvu zlúčeniny je potrebné uviesť polohu daného substituenta uvedením čísla atómu uhlíka, ku ktorému je pripojený. Podobná situácia nastáva v prípade zlúčenín obsahujúcich viacnásobné väzby, tj dvojité väzby (napr. alkény ) alebo trojité väzby (napr. alkíny ). Izoméria násobnej väzby v organických zlúčeninách znamená, že takáto väzba sa môže vyskytnúť medzi rôznymi atómami uhlíka v reťazci. Pri pomenovaní takýchto izomérov je potrebné uviesť počet atómov uhlíka, na ktorom sa násobná väzba vyskytuje.
Tento typ izomérie sa vzťahuje na zlúčeniny s rovnakým molekulovým vzorcom, ale tvoriace rôzne funkčné skupiny. Pozoruje sa hlavne v ketónoch , aldehydoch , esteroch nasýtených karboxylových kyselín a nasýtených alifatických karboxylových kyselinách. Napríklad izoméry na báze funkčných skupín sú propán-2-ón (ketón) a propanal (aldehyd). 
Stereoizoméry sú izoméry, ktoré sa navzájom líšia priestorovým usporiadaním atómov.
Tento typ izomérie je typický pre nenasýtené organické zlúčeniny s dvojitou väzbou, napr. alkény. Cis-trans izoméria znamená odlišné usporiadanie substituentov vzhľadom na dvojitú väzbu alebo kruhovú rovinu v kruhových zlúčeninách. Je to typické pre molekuly, v ktorých nie je možnosť rotácie okolo tejto väzby ("tuhý" prvok zlúčeniny). Okrem toho musia byť na každom atóme uhlíka dve neidentické skupiny tvoriace dvojitú väzbu. Ak má molekula štyri rôzne substituenty, cis-trans izoméria sa nedá určiť. Na označenie typu izomérie prítomného v molekule sa pred chemický názov zlúčeniny umiestnia predpony cis- alebo trans- . Ci- izoméry sú charakterizované rovnakými substituentmi okolo nenasýtenej väzby alebo kruhu ležiaceho na tej istej strane. Opak je pravdou pre transizoméry , kde sú substituenty usporiadané na opačných stranách. Tento typ izomérie sa vyskytuje aj v prípade cykloalkánov, tj zlúčenín tvorených nasýteným uhľovodíkovým reťazcom tvoriacim kruh. Cis-trans izoméry pre danú zlúčeninu sa zvyčajne líšia fyzikálnymi a chemickými vlastnosťami. Je to spôsobené rôznymi vzdialenosťami medzi atómami. Substituenty v cis- pozícii sú oveľa bližšie k sebe ako v transpozícii .
Chiralita molekúl je jedným z najdôležitejších pojmov v organickej chémii. Chirálne atómy uhlíka sú tie, ktoré sú pripojené k štyrom rôznym substituentom. Ak má daná chemická zlúčenina jeden chirálny atóm, potom tvorí dva páry molekúl, takzvané enantioméry. Vyzerajú ako zrkadlové obrazy, ale neprekrývajú sa. Je to spôsobené tetraedrickou distribúciou väzieb okolo chirálneho atómu. Charakteristickým znakom enantiomérov je ich schopnosť otáčať rovinu polarizovaného svetla. Ak jeden z nich otočí svoju rovinu o presne definovaný uhol doľava, druhý ho otočí doprava, tiež o rovnakú hodnotu uhla. Racemická zmes obsahuje rovnaké množstvá oboch enantiomérov, a preto nemá schopnosť optickej rotácie. V polarimetrii sa využíva fenomén rotácie polarizovaného svetla. Umožňuje meranie koncentrácie opticky aktívnej látky vo vzorke na základe veľkosti uhla natočenia roviny polarizovaného svetla. Diastereoizoméry sú molekuly, ktoré patria do skupiny stérických izomérov, ale nie sú navzájom enantiomérmi. Inými slovami, sú to stereoizoméry, ktoré nie sú enantioméry. Zvyčajne ide o zlúčeniny, ktoré obsahujú viac ako jeden asymetrický atóm uhlíka. Jednotlivé diastereoizoméry danej molekuly organickej zlúčeniny sa líšia svojimi fyzikálnymi a chemickými vlastnosťami v dôsledku prítomnosti rôznych medziatómových vzdialeností.
Nájdite si svoje miesto v skupine PCC. Získajte informácie o našej ponuke a pokračujte v rozvoji s nami.
Neplatené letné stáže pre študentov a absolventov všetkých kurzov.
