Ważnym zagadnieniem w chemii organicznej jest izomeria. Izomery to związki chemiczne, które mają taki sam wzór sumaryczny, ale różnią się pomiędzy sobą wzorami strukturalnymi. Ilość możliwych izomerów jest tak duża, że wymaga to pisania strukturalnych lub półstrukturalnych wzorów związków organicznych. Budowa poszczególnych izomerów nie pozostaje bez wpływu na ich właściwości np. temperaturę wrzenia czy rozpuszczalność.
Najczęściej spotykana w chemii organicznej izomeria, nazywana jest konstytucyjną. Obejmuje ona związki, które różnią się pomiędzy sobą położeniem wiązań w łańcuchu lub pierścieniu oraz rozmieszczeniem grup funkcyjnych w szkielecie.
Tego typu izomeria jest charakterystyczna przede wszystkim dla węglowodorów alifatycznych. Izomeria łańcuchowa wiąże się ze zmianą długości łańcucha węglowego, a także liczbą podstawników. Jest charakterystyczna dla alkanów. Z tego powodu, w chemii organicznej występują cząsteczki o łańcuchu prostym oraz rozgałęzionym. W miarę wzrostu długości łańcucha, czyli zwiększania się liczby atomów węgla, z których jest zbudowany, zwiększa się ilość izomerów łańcuchowych dla danego związku. I tak propan posiada dwa izomery, a heptan już dziewięć. Ilości izomerów dla danych cząsteczek zmienia się w sposób nieregularny i nie ma możliwości wyprowadzenia konkretnego wzoru na tą zależność.
Izomeria łańcuchowa jest istotna, jeśli chodzi o właściwości związków organicznych. Zaobserwowano między innymi różne wartości temperatur wrzenia dla izomerów (izomery rozgałęzione są bardziej lotne) lub zmianę intensywności oddziaływań Van der Waalsa (cząsteczki liniowe znacznie bardziej do siebie przylegają i dzięki temu oddziaływania krótkiego zasięgu są silniejsze).
Podstawnik lub grupa funkcyjna mogą znajdować się w różnych miejscach cząsteczki, to znaczy mogą być przyłączone do różnych atomów węgla w łańcuchu związku organicznego. Podając nazwę związku, konieczne jest wskazanie położenia określonego podstawnika, wymieniając numer atomu węgla, do którego został on przyłączony.
Podobna sytuacja występuje w przypadku związków zawierających wiązania wielokrotne, podwójne (np. alkeny) lub potrójne (np. alkiny). Izomeria wiązania wielokrotnego w związkach organicznych polega na tym, że może ono występować pomiędzy różnymi atomami węgla w łańcuchu. Nazywając takie izomery, konieczne jest wskazanie numeru atomu węgla, przy którym występuje wiązanie wielokrotne.
Ten typ izomerii występuje dla związków o tym samym wzorze sumarycznym, ale tworzących różne grupy funkcyjne. Występuje głównie w ketonach, aldehydach, estrach nasyconych kwasów karboksylowych i nasyconych alifatycznych kwasach karboksylowych. Na przykład izomerami w oparciu o grupę funkcyjną są propan -2 – on (keton) oraz propanal (aldehyd).
Stereoizomerami nazywa się izomery, które różnią się pomiędzy sobą przestrzennym układem atomów.
Ten rodzaj izomerii jest charakterystyczny dla związków organicznych, nienasyconych, posiadających wiązanie podwójne, np. dla alkenów. Izomeria cis-trans polega na różnym ułożeniu podstawników względem wiązania podwójnego lub płaszczyzny pierścienia w związkach pierścieniowych. Jest typowa dla cząsteczek, w których nie ma możliwości obrotu wokół tego wiązania (,,sztywny” element związku). Ponadto na każdym atomie węgla, tworzącym wiązanie podwójne, muszą znajdować się dwie nieidentyczne grupy. Jeśli cząsteczka posiada cztery, różne podstawniki, nie można dla niej określić izomerii cis – trans. Aby zaznaczyć rodzaj występującej w cząsteczce izomerii, stosuje się przedrostki cis- lub trans-, które umieszcza się przed nazwą chemiczną związku. Izomery cis- charakteryzują się tym, że wokół wiązania nienasyconego lub pierścienia, identyczne podstawniki leżą po tej samej stronie. Przeciwna sytuacja ma miejsce w izomerach trans – , podstawniki są ułożone po przeciwnych stronach. Ten rodzaj izomerii występuje także w przypadku cykloalkanów, czyli związków zbudowanych z nasyconego łańcucha węglowodorowego tworzącego pierścień.
Izomery cis-trans dla określonego związku, zwykle różnią się właściwościami fizykochemicznymi. Jest to efekt występowania różnych odległości pomiędzy atomami. Podstawniki znajdujące się w położeniu cis- są znacznie bliżej siebie, niż w położeniu trans-.
Chiralność cząsteczek jest jednym z ważniejszych pojęć w chemii organicznej. Chiralne atomy węgla, to takie, które są połączone z czterema różnymi podstawnikami. Jeżeli dany związek chemiczny, posiada jeden atom chiralny, to tworzy wtedy dwie pary cząsteczek, tak zwane enancjomery. Charakteryzują się one tym, że wyglądają jak swoje odbicia lustrzane, ale nie są na siebie nakładalne. Jest to spowodowane tym, że wiązania wokół atomu chiralnego są rozłożone tetraedrycznie.
Cechą charakterystyczną enancjomerów jest ich zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Jeśli jeden z nich skręca jego płaszczyznę o ściśle określony kąt w lewo, to drugi z pary, skręca w prawo, również o tą samą wartość kąta. Mieszanina racemiczna, to taka, która zawiera równe ilości obydwu enancjomerów, w związku z tym nie ma zdolności skręcania. Zjawisko skręcania światła spolaryzowanego jest wykorzystywane w polarymetrii. Umożliwia ona pomiar stężenia substancji optycznie czynnej, w badanej próbce, na podstawie wielkości kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego.
Diastereoizomerami nazywa się cząsteczki, które należą do grupy izomerów przestrzennych, ale nie są względem siebie enancjomerami. Inaczej mówiąc, są to stereoizomery, które nie są enancjomerami. Zwykle są to związki, które zawierają więcej niż jeden asymetryczny atom węgla. Poszczególne diastereoizomery danej cząsteczki związku organicznego, różnią się między sobą właściwościami fizykochemicznymi, ze względu na występowanie różnych odległości międzyatomowych.
Znajdź swoje miejsce w Grupie PCC. Zapoznaj się z naszą ofertą i rozwijaj się razem z nami.
Program bezpłatnych praktyk letnich dla studentów i absolwentów wszystkich kierunków studiów.
