Ізомерія є важливою темою в органічній хімії. Ізомери — це хімічні сполуки з однаковою молекулярною формулою, але різними структурними формулами. Число можливих ізомерів настільки велике, що доводиться відзначати структурні або напівструктурні формули органічних сполук. Структура окремих ізомерів впливає на їхні властивості, наприклад на температуру кипіння або розчинність.
Найпоширеніша ізомерія в органічній хімії називається конституційною ізомерією. Він включає сполуки, які відрізняються один від одного розташуванням зв’язків у ланцюзі або кільці та розташуванням функціональних груп в скелі.
Цей тип ізомерії характерний переважно для аліфатичних вуглеводнів . Ізомерія ланцюга передбачає зміну довжини вуглецевого ланцюга, а також кількості замісників. Це характерно для алканів . З цієї причини в органічній хімії розрізняють молекули з прямим і розгалуженим ланцюгом. Із збільшенням довжини ланцюга, тобто збільшенням кількості атомів вуглецю в структурі, кількість ізомерів ланцюга для даної сполуки також збільшується. Пропан має два ізомери, а гептан – дев’ять. Кількість ізомерів для даної молекули змінюється нерегулярно, і неможливо вивести конкретну формулу для цього співвідношення. Ланцюгова ізомерія важлива, коли йдеться про властивості органічних сполук. Серед іншого спостерігалися різні точки кипіння ізомерів (розгалужені ізомери більш леткі) або зміна інтенсивності ван-дер-ваальсових взаємодій (лінійні молекули набагато щільніше прилягають одна до одної, і тому короткодіючі взаємодії сильніші).
Замісник або функціональна група може бути розташована в різних місцях молекули, тобто вона може бути приєднана до різних атомів вуглецю в ланцюзі органічної сполуки. Даючи назву сполуки, необхідно вказати положення даного замісника, зазначивши номер атома Карбону, до якого він приєднаний. Подібна ситуація виникає у випадку сполук, що містять кратні зв’язки, тобто подвійні (наприклад, алкени ) або потрійні зв’язки (наприклад, алкіни ). Ізомерія кратного зв’язку в органічних сполуках означає, що такий зв’язок може виникати між різними атомами вуглецю в ланцюзі. Називаючи такі ізомери, необхідно вказувати номер атома Карбону, при якому виникає кратний зв’язок.
Цей тип ізомерії відноситься до сполук з однаковою молекулярною формулою, але утворюють різні функціональні групи. В основному це спостерігається в кетонах , альдегідах , складних ефірах насичених карбонових кислот і насичених аліфатичних карбонових кислот. Наприклад, ізомерами на основі функціональних груп є пропан-2-он (кетон) і пропаналь (альдегід). 
Стереоізомери — ізомери, що відрізняються один від одного просторовим розташуванням атомів.
Цей тип ізомерії характерний для ненасичених органічних сполук з подвійним зв’язком, наприклад алкенів. Цис-транс- ізомерія означає інше розташування замісників відносно подвійного зв’язку або площини кільця в кільцевих сполуках. Це характерно для молекул, у яких відсутня можливість обертання навколо цього зв’язку («жорсткий» елемент сполуки). Крім того, на кожному атомі вуглецю повинні бути дві неідентичні групи, які утворюють подвійний зв’язок. Якщо молекула має чотири різні замісники, цис-транс- ізомерію визначити неможливо. Щоб вказати тип ізомерії, наявної в молекулі, перед хімічною назвою сполуки ставляться префікси цис- або транс- . Цис- ізомери характеризуються ідентичними замісниками навколо ненасиченого зв’язку або кільця, що лежить з одного боку. Протилежне вірно для транс- ізомерів, де замісники розташовані з протилежних сторін. Цей тип ізомерії також має місце у випадку циклоалканів, тобто сполук, побудованих із насиченого вуглеводневого ланцюга, що утворює кільце. Цис-транс- ізомери для даної сполуки зазвичай відрізняються фізичними та хімічними властивостями. Це пояснюється різною відстанню між атомами. Замісники в цис- положенні знаходяться набагато ближче один до одного, ніж у транс- положенні.
Хіральність молекул є одним з найважливіших понять в органічній хімії. Хіральними атомами вуглецю є атоми, які приєднані до чотирьох різних замісників. Якщо дана хімічна сполука має один хіральний атом, то вона утворює дві пари молекул, так звані енантіомери. Вони виглядають як дзеркальні відображення один одного, але не накладаються. Це викликано тетраедричним розподілом зв’язків навколо хірального атома. Характерною особливістю енантіомерів є їх здатність обертати площину поляризованого світла. Якщо один з них повертає свою площину на строго певний кут вліво, то другий повертає її вправо, також на таке ж значення кута. Рацемічна суміш містить рівні кількості обох енантіомерів і тому не має здатності до оптичного обертання. Явище обертання поляризованого світла використовується в поляриметрії. Він дозволяє вимірювати концентрацію оптично активної речовини в зразку на основі величини кута повороту площини поляризованого світла. Діастереоізомери – це молекули, які належать до групи стеричних ізомерів, але не є енантіомерами одна одній. Іншими словами, вони є стереоізомерами, які не є енантіомерами. Зазвичай це сполуки, які містять більше одного асиметричного атома вуглецю. Окремі діастереоізомери даної молекули органічної сполуки відрізняються за своїми фізико-хімічними властивостями через наявність різних міжатомних відстаней.
Знайдіть своє місце в PCC Group. Дізнайтеся про нашу пропозицію та продовжуйте розвиватися разом з нами.
Безоплачувана літня практика для студентів та випускників усіх курсів.
