Isomerie is een belangrijk onderwerp in de organische chemie. Isomeren zijn chemische verbindingen met dezelfde molecuulformule maar verschillende structuurformules. Het aantal mogelijke isomeren is zo groot dat het noteren van structurele of semi-structurele formules van organische verbindingen vereist. De structuur van individuele isomeren beïnvloedt hun eigenschappen, bijvoorbeeld kookpunt of oplosbaarheid.
De meest voorkomende isomerie in de organische chemie wordt constitutionele isomerie genoemd. Het omvat verbindingen die van elkaar verschillen door de locatie van de bindingen in de ketting of ring en de rangschikking van functionele groepen in de ruggengraat.
Dit type isomerie is vooral typerend voor alifatische koolwaterstoffen . Ketenisomerie omvat zowel een verandering in de lengte van de koolstofketen als in het aantal substituenten. Het is typerend voor alkanen . Om deze reden zijn er in de organische chemie moleculen met een rechte en vertakte keten. Naarmate de ketenlengte toeneemt, dwz het aantal koolstofatomen in de structuur toeneemt, neemt ook het aantal ketenisomeren voor een gegeven verbinding toe. Propaan heeft twee isomeren en heptaan heeft er negen. Het aantal isomeren voor een bepaald molecuul verandert onregelmatig en het is niet mogelijk om een specifieke formule voor deze correlatie af te leiden. Ketenisomerie is belangrijk als het gaat om de eigenschappen van organische verbindingen. Er werden onder meer verschillende kookpunten voor isomeren waargenomen (vertakte isomeren zijn vluchtiger) of een verandering in de intensiteit van Van der Waals-interacties (lineaire moleculen hechten veel nauwer aan elkaar en daarom zijn korte-afstandsinteracties sterker).
De substituent of functionele groep kan zich op verschillende plaatsen in het molecuul bevinden, dat wil zeggen, hij kan aan verschillende koolstofatomen in de keten van een organische verbinding zijn bevestigd. Bij het geven van de naam van een verbinding is het noodzakelijk om de positie van een bepaalde substituent aan te geven door het nummer van het koolstofatoom te vermelden waaraan deze is bevestigd. Een soortgelijke situatie doet zich voor bij verbindingen die meerdere bindingen bevatten, dwz dubbele bindingen (bijv. alkenen ) of driedubbele bindingen (bijv. alkynen ). De isomerie van een meervoudige binding in organische verbindingen betekent dat een dergelijke binding kan optreden tussen verschillende koolstofatomen in de keten. Bij het benoemen van dergelijke isomeren is het noodzakelijk om het nummer van het koolstofatoom aan te geven waarop de meervoudige binding voorkomt.
Dit type isomerie is van toepassing op verbindingen met dezelfde molecuulformule maar die verschillende functionele groepen vormen. Het wordt voornamelijk waargenomen in ketonen , aldehyden , esters van verzadigde carbonzuren en verzadigde alifatische carbonzuren. Op functionele groepen gebaseerde isomeren zijn bijvoorbeeld propaan-2-on (keton) en propanal (aldehyde). 
Stereo-isomeren zijn isomeren die van elkaar verschillen in de ruimtelijke ordening van atomen.
Dit type isomerie is typerend voor onverzadigde organische verbindingen met een dubbele binding, bijvoorbeeld alkenen. Cis-trans- isomerie betekent een andere rangschikking van substituenten ten opzichte van de dubbele binding of het ringvlak in ringverbindingen. Het is typerend voor moleculen waarin er geen mogelijkheid is om rond deze binding te draaien ("stijf" element van de verbinding). Bovendien moeten er twee niet-identieke groepen op elk koolstofatoom zijn die een dubbele binding vormen. Als een molecuul vier verschillende substituenten heeft, kan cis-trans- isomerie niet worden bepaald. Om het type isomerie in een molecuul aan te geven, worden de voorvoegsels cis- of trans- vóór de chemische naam van de verbinding geplaatst. Cis- isomeren worden gekenmerkt door identieke substituenten rond de onverzadigde binding of ring die aan dezelfde kant liggen. Het tegenovergestelde geldt voor de trans- isomeren, waarbij de substituenten aan weerszijden zijn gerangschikt. Dit type isomerie komt ook voor bij cycloalkanen, dwz verbindingen opgebouwd uit een verzadigde koolwaterstofketen die een ring vormt. Cis-trans- isomeren voor een bepaalde verbinding verschillen gewoonlijk in fysische en chemische eigenschappen. Dit komt door de verschillende afstanden tussen de atomen. Substituenten in de cis- positie staan veel dichter bij elkaar dan in de transpositie .
De chiraliteit van moleculen is een van de belangrijkste concepten in de organische chemie. Chirale koolstofatomen zijn atomen die aan vier verschillende substituenten zijn bevestigd. Als een bepaalde chemische verbinding één chiraal atoom heeft, vormt het twee paar moleculen, de zogenaamde enantiomeren. Ze zien eruit als spiegelbeelden van elkaar, maar ze overlappen elkaar niet. Dit wordt veroorzaakt door een tetraëdrische verdeling van bindingen rond het chirale atoom. Een karakteristiek kenmerk van enantiomeren is hun vermogen om het vlak van gepolariseerd licht te roteren. Als een van hen zijn vlak over een strikt gedefinieerde hoek naar links draait, draait de andere het naar rechts, ook met dezelfde hoekwaarde. Een racemisch mengsel bevat gelijke hoeveelheden van beide enantiomeren en heeft daarom niet het vermogen tot optische rotatie. Het fenomeen van gepolariseerd lichtrotatie wordt gebruikt in polarimetrie. Hiermee kan de concentratie van een optisch actieve stof in het monster worden gemeten, gebaseerd op de grootte van de rotatiehoek van het vlak van gepolariseerd licht. Diastereoisomeren zijn moleculen die tot de groep van sterische isomeren behoren, maar geen enantiomeren van elkaar zijn. Met andere woorden, het zijn stereo-isomeren die geen enantiomeren zijn. Meestal zijn dit verbindingen die meer dan één asymmetrisch koolstofatoom bevatten. Individuele diastereoisomeren van een bepaald molecuul van een organische verbinding verschillen in hun fysische en chemische eigenschappen vanwege de aanwezigheid van verschillende interatomaire afstanden.
Vind je plek bij de PCC Group. Maak kennis met ons aanbod en blijf samen met ons ontwikkelen.
Onbetaalde zomerstages voor studenten en afgestudeerden van alle opleidingen.
