Алкани

Гомологічний ряд

Розташовані для збільшення кількості атомів води у своїй структурі, представники алканів середнього гомологічного ряду. Він починається з метану, що містить один атом вуглецю, і закінчується деканом з дев’ятьма атомами вуглецю. Назви алканів виходять із кількості атомів вуглецю, які мають місце в структурі та виробляються грецькими або латинськими цифрами, а також характерним закінченням -ан, як у гептану, нонану тощо. Загальна формула алканів така: , де «n» позначає кількість вуглецю (C), присутнього в ланцюзі, а «H» позначає атоми води.

Види насичених вуглеводнів

За будовою ланцюга розрізняють такі типи алканів:

1. Лінійні (парафінові) алкани

Рис. 1. Структурна формула гептану. Усі атоми вуглецю демонструють гібридизацію ^sp3 . Завдяки тетрагональному куту між зв’язками потрібне зигзагоподібне розташування атомів вуглецю. Молекули можуть мати різне розташування, оскільки можливе вільне обертання навколо одинарного зв’язку між атомами вуглецю. Чим вище число вуглецю в структурі, тим більш різноманітною може бути форма ланцюга.

2. Ізоалкани: розгалужені насичені вуглеводні

Утворення розгалужених вуглеводнів є ефектом зв’язку між атомами вуглецю та більше ніж двома іншими атомами вуглецю. У точці такої ланки утворюється гілка. Розгалужені вуглеводні — лінійні ізомери вуглеводнів. Рис. 2. Структурна формула 2-метилпентану. Формула 2-метилпентану, показана на рис. 2, містить загалом шість атомів вуглецю та є ізомером гексану. Назва «2-метилпентан» означає, що пентановий ланцюг має пов’язану метильну групу в положенні другого атома вуглецю. Кількість можливих структурних ізомерів зростає разом зі збільшенням кількості вуглецю. Для прикладу гексан може мати структуру з 5 різних ізомерів, октан має 18 таких можливостей, а гексан аж 75.

3. Циклічні вуглеводні: циклоалкани, аліциклічні вуглеводні

Можна замкнути структуру ланцюга, утворюючи кільця, що складаються з повторюваних –CH ₂ – елементів. Назви базуються на назві алкану з префіксом «цикло-», наприклад, циклобутан або циклогептан. Для полегшення їх можна представити у вигляді правильних багатокутників. Рис. 3 Ліворуч: циклопропан, циклобутан Є також замісні кілця, назви яких включають замісники. У цьому випадку кількість атомів вуглецю розрахована таким чином, щоб розташування замісників було можливим низьким.

Найважливіші представники

Метан — сполука з молекулярною формулою CH ₄ , яка починає гомологічний ряд алканів. Карбон є чотирьохвалентним, тому він має чотири СН-зв’язки. При кімнатній температурі це газ без запаху і кольору. Оскільки атом вуглецю демонструє гібридизацію sp ³ , він структурований як тетраедр, а утворені орбіталі індивідуальні еквівалентні зв’язки разом із чотирма атомами води. Етан — наступний алкан у ряду, молекулярна формула якого C ₂ H ₆ . Дивлячись на напівструктурну формулу H ₃ C-CH ₃ , ми помічаємо, що кожен атом вуглецю пов’язаний з трійкою атомів води. Як і метан та інші нижчі вуглеводні, це газ без кольору та запаху. Зв’язки CH є фронтальними сигма-sp-s-зв’язками, тоді як одинарний зв’язок між атомами вуглецю є фронтальним сигма-sp-sp-зв’язком.

Синтез алканів

1. Гідрогенізація алкенів або алкінів
2. Гідроліз сполук Гриньяра
3. Відновлення алкілгалогенідів
4. Реакція Вюрца

Відновлення альдегідів і кетонів

1. Редукція Клемменсена

Рис. 4 Діаграма редукції Клемменсена

2. Реакція Вольфа-Кішнера

Рис. 5 Діаграма Вольфа-Кішнера

Фізико-хімічні властивості алканів

Коротколанцюгові алкани від С ₁ до С ₄ при кімнатній температурі є газами. Інші гомологи (починаючи з пентану) є рідинами зі зростаючою температурою кипіння. Розгалуження, присутні в структурі, призводять до нижчої температури кипіння ізомерів. Залежність від додавання іншої –CH ₂ – групи в структурі потрібної температури кипіння приблизно на 20–30 ^o C разом із збільшенням тривалості вуглецевого ланцюга. Агрегатний стан алканів від октадекану до твердої температури плавлення, починаючи з 28 ^o C для n-октадекану. До твердих вуглеводнів унікальний парафін, а до вищих рідких вуглеводнів — парафінове масло. Завдяки своїй гідрофобній природі молекули алканів не змішуються з водою, не змочуються водою і не розчиняються у воді. Однак через свою спорідненість до неполярних характеристик вони легко розчиняються в собі та в подібних неполярних, середньо- та низькополярних органічних розчинниках. Розчинність алканів у двох популярних спиртових розчинниках (метанолі та етанолі) дуже добра. У метанолі алкани добре розчиняються лише до заданої концентрації. Перевіщення цієї концентрації повністю до розділення фази. В етанолі нижчі алкани розчиняються дуже легко, тоді як вищі алкани трохи важче розчинити. Віщі вуглеводні є легкозаймистими речовинами. Газоподібні вуглеводні, а також пари рідких вуглеводнів окремо при змішуванні з повітрям вибухонебезпечні суміші. Реакційна здатність алканів недостатньо низька через демонстрацію реакційноздатних функціональних груп. Зв’язки між атомами вуглецю (CC), а також зв’язки між атомами вуглецю та кисню (CH) дуже стійкі до розриву. Енергії цих зв’язків дорівнюють відповідно 88 ккал/моль і 104 ккал/моль. Вони можуть різко реагувати лише за певних умов.

реакції алканів

1. Повне згоряння – з виділенням вуглекислого газу
2. Напівзгоряння – з обмеженим вмістом кисню та виділенням чадного газу
3. Неповне згоряння – сажа утворюється з дуже обмеженою кількістю кисню
4. Реакція заміщення (радикальне галогенування, на прикладі реакції метану з хлором за участю світла)
5. Піроліз – це розкладання алканів на більш дрібні молекули при дуже високій температурі. Залежно від процесу може статися крекінг, гідрокрекінг або ізомеризація.
6. Нітрування з використанням азотної(V) кислоти та утворення суміші продуктів: ізомерів із замісником –NO ₂ у різних місцях.
7. Двоступеневе сульфування, де мерсолі є проміжними продуктами, а мерсолані є кінцевим продуктом.