Tollensův test

Test stříbrného zrcátka

Tollensův test je široce známý jako test stříbrným zrcadlem kvůli stříbrnému povlaku, který se objevuje na stěnách laboratorní nádoby, ve které se provádí. Elementární stříbro emitované z reakčního prostředí je zodpovědné za kovovou stříbrnou barvu. Proces našel uplatnění nejen v chemickém průmyslu . Stříbření cetek vánočních stromků se také provádí tímto způsobem, i když tento proces má dnes jen malé využití. Tollensův test je chemická reakce, která se v chemii používá především k detekci přítomnosti aldehydů mimo jiné. Aldehydy tvoří třídu organických sloučenin, jejichž charakteristickým znakem je přítomnost aldehydové skupiny nebo -CHO skupiny v molekule. Pomocí Tollensova testu je také snadné rozlišit mezi aldehydy a ketony (s funkční skupinou -CO). Ketony jsou považovány za chemické sloučeniny s téměř identickou strukturou a fyzikálně chemickými vlastnostmi ve srovnání s aldehydy. To je však mylná představa a zásadní rozdíly mezi nimi lze demonstrovat například na Tollensově nebo Trommerově testu. Ketony neoxidují tak snadno jako aldehydy. To je způsobeno mimo jiné absencí atomu vodíku v jejich molekule. V Tollensových a Trommerových testech proto dají negativní výsledek.

Jak se aldehydy detekují v Tollensově testu?

Tollensův test je znám především jako charakteristická reakce pro detekci přítomnosti aldehydů. Je to příklad redoxní reakce, jinak známé jako oxidačně-redukční reakce. Použité Tollensovo činidlo je amoniakální roztok získaný rozpuštěním černé sraženiny oxidu stříbrného (I) ve vodném roztoku amoniaku. Během procesu rozpouštění vzniká komplexní iont, který přímo reaguje s aldehydy. Toto činidlo není stabilní a musí být čerstvě připraveno těsně před provedením testu. Takovéto roztoky by neměly být skladovány po dlouhou dobu, mimo jiné kvůli možnosti tvorby Ag ₃ N, který má výbušné vlastnosti.

Tollensův test se skládá ze dvou hlavních fází:

• Příprava Tollensova činidla: do vodného roztoku amoniaku se přidá vybraná stříbrná sůl, která se ve vodných roztocích snadno disociuje na ionty (např. dusičnan stříbrný (V)). Probíhá reakce kationtů stříbra s hydroxidovými anionty. Výsledkem je hydroxid stříbrný, který je velmi nestabilní a téměř okamžitě se rozkládá vysrážením oxidu stříbrného (I). Sraženina Ag ₂ O reaguje s molekulami amoniaku a vody za vzniku komplexního iontu.
• Oxidace aldehydu se současnou redukcí Tollensova činidla na kovové stříbro: ve druhém, klíčovém kroku Tollensova testu, reaguje molekula aldehydu s komplexním iontem. Aldehydová skupina se oxiduje na karboxylovou skupinu (vzniká karboxylová kyselina) a iont stříbra z komplexu se redukuje na kovové stříbro, které tvoří usazeniny na stěnách nádoby. Zároveň se tvoří molekuly amoniaku a vody. Objevení se kovové sraženiny na stěnách zkumavky nebo jiné nádoby je důkazem pozitivního Tollensova testu. V opačném případě je výsledek považován za negativní.

Reakce Tollensova činidla s aldehydy vedou k jejich oxidaci (mohou být oxidovány pouze na odpovídající karboxylové kyseliny ), což potvrzuje přítomnost karboxylové skupiny. Kovové stříbro se redukuje a působí jako oxidant. Zvýšení teploty usnadní reakci. Celá reakce probíhá v mírně alkalickém prostředí. Pozitivní výsledek Tollensova testu je také získán při reakci Tollensova činidla s kyselinou mravenčí . Tato kyselina, stejně jako aldehydy, obsahuje -CHO skupinu, která vykazuje redukční vlastnosti. Kyselina mravenčí je jediná karboxylová kyselina, která vykazuje takové vlastnosti. Také některé sacharidy, které nemají aldehydovou skupinu, mohou poskytnout pozitivní výsledek v Tollensově testu kvůli jejich izomerizaci v alkalických podmínkách.

Tollensův test nebo Trommerův test?

K detekci přítomnosti aldehydů a dalších vybraných sloučenin s redukčními vlastnostmi se používá Tollensův test a Trommerův test. Tyto dva chemické testy jsou velmi často vzájemně zaměňovány, kvůli podobnému principu detekce -CHO skupiny. Jak Tollensův test, tak Trommerův test oxidují aldehydovou skupinu na karboxylovou skupinu. Základním prvkem, který tyto dva testy odlišuje, je typ použitého činidla. Zatímco Tollensův test používá komplexní iont obsahující atom stříbra, Trommerův test používá čerstvě vysrážený hydroxid měďnatý (II). Je to modrá želatinová sraženina. Při zvýšených teplotách se chová jako oxidant. Měď ve druhém oxidačním stupni se redukuje na měď v prvním oxidačním stupni. To se projevuje tvorbou cihlově červené sraženiny oxidu mědi (I). Podobně jako v Tollensově testu dávají ketony také negativní výsledek v Trommerově testu kvůli jejich slabým redukčním vlastnostem, způsobeným nepřítomností atomu uhlíku ve funkční skupině.