Adını onu geliştiren Alman kimyager Bernhard Tollens'ten alan Tollens testi, en iyi bilinen aldehit tespit reaksiyonudur. İndirgeyici özelliklere sahip diğer maddeler için de kullanılır. Bunlar arasında örneğin şekerler bulunur. Laboratuvar koşullarında, Tollens testi en yaygın olarak aldehitleri ketonlardan ayırmak için kullanılır, ancak test aynı zamanda indirgeyici şekerleri indirgeyici olmayan şekerlerden ayırmak için de kullanılır.
Gümüş ayna testi
Tollens testi, gerçekleştirildiği laboratuvar kabının duvarlarında görünen gümüş kaplama nedeniyle yaygın olarak gümüş ayna testi olarak bilinir. Reaksiyon ortamından yayılan elementel gümüş metalik gümüş renginden sorumludur. Süreç sadece kimya endüstrisinde uygulama alanı bulmadı. Noel ağacı süslerinin gümüşlenmesi de bu şekilde gerçekleştiriliyor, ancak bu işlemin günümüzde pek bir faydası yok. Tollens testi, kimyada diğer şeylerin yanı sıra aldehitlerin varlığını tespit etmek için kullanılan kimyasal bir reaksiyondur. Aldehitler, tanımlayıcı özelliği molekülde bir aldehit grubunun veya -CHO grubunun varlığı olan bir organik bileşik sınıfını oluşturur. Tollens testi ile aldehitler ile ketonları (-CO fonksiyonel gruplu) ayırt etmek de kolaydır. Ketonlar, aldehitlerle karşılaştırıldığında hemen hemen aynı yapıya ve fizikokimyasal özelliklere sahip kimyasal bileşikler olarak kabul edilir. Ancak bu bir yanılgıdır ve ikisi arasındaki temel farklar örneğin Tollens veya Trommer testinde gösterilebilir. Ketonlar aldehitler kadar kolay oksitlenmezler. Bunun nedeni, diğer şeylerin yanı sıra, moleküllerinde bir hidrojen atomunun bulunmamasıdır. Bu nedenle Tollens ve Trommer testlerinde negatif sonuç vereceklerdir.
Tollens testinde aldehitler nasıl tespit edilir?
Tollens testi temel olarak aldehitlerin varlığını tespit etmek için karakteristik reaksiyon olarak bilinir. Bu, oksidasyon-indirgeme reaksiyonu olarak da bilinen redoks reaksiyonunun bir örneğidir. Kullanılan Tollens reaktifi, siyah bir gümüş (I) oksit çökeltisinin sulu bir amonyak çözeltisi içinde çözülmesiyle elde edilen amonyaklı bir çözeltidir. Çözünme işlemi sırasında aldehitlerle doğrudan reaksiyona giren kompleks bir iyon oluşur. Bu reaktif stabil değildir ve testin gerçekleştirilmesinden hemen önce taze olarak hazırlanmalıdır. Bu tür çözeltiler, diğerlerinin yanı sıra patlayıcı özelliklere sahip olan Ag 3 N’nin oluşma olasılığı nedeniyle uzun süre saklanmamalıdır.
Tollens testi iki ana aşamadan oluşur:
- Tollens reaktifinin hazırlanması: Sulu çözeltilerde kolaylıkla iyonlara ayrışan seçilmiş bir gümüş tuzu (örn. gümüş nitrat (V)) sulu bir amonyak çözeltisine eklenir. Gümüş katyonlarının hidroksit anyonlarıyla reaksiyonu gerçekleşir. Sonuç, çok kararsız olan ve gümüş (I) oksidin çökelmesiyle hemen ayrışan gümüş hidroksittir. Ag20 çökeltisi amonyak ve su molekülleri ile reaksiyona girerek kompleks bir iyon oluşturur.
- Aldehitin oksidasyonu ve Tollens reaktifinin eşzamanlı olarak metalik gümüşe indirgenmesi: Tollens testinin ikinci, önemli adımında, aldehit molekülü kompleks iyonla reaksiyona girer. Aldehit grubu, karboksil grubuna oksitlenir (bir karboksilik asit oluşur) ve kompleksteki gümüş iyonu, kabın duvarlarında birikintiler oluşturan metalik gümüşe indirgenir. Aynı zamanda amonyak ve su molekülleri oluşur. Bir test tüpünün veya başka bir kabın duvarlarında metalik bir çökeltinin görülmesi, Tollens testinin pozitif olduğunun kanıtıdır. Aksi halde sonuç olumsuz kabul edilir.
Tollens reaktifinin aldehitlerle reaksiyonları, karboksil grubunun varlığını doğrulayan oksidasyona kadar kaynar (yalnızca karşılık gelen karboksilik asitlere oksitlenebilirler). Metalik gümüş indirgenerek oksidan görevi görür. Sıcaklığın arttırılması reaksiyonu kolaylaştırır. Reaksiyonun tamamı hafif alkali bir ortamda gerçekleştirilir. Tollens reaktifinin formik asitle reaksiyonunda da Tollens testinin pozitif sonucu elde edilir. Bu asit, aldehitler gibi indirgeyici özellikler sergileyen bir -CHO grubu içerir. Formik asit bu özellikleri sergileyen tek karboksilik asittir. Ayrıca aldehit grubu içermeyen bazı karbonhidratlar alkali koşullarda izomerleştikleri için Tollens testinde pozitif sonuç verebilirler. 
Tollen testi mi yoksa Trommer testi mi?
Tollens testi ve Trommer testi, aldehitlerin ve indirgeyici özelliklere sahip diğer seçilmiş bileşiklerin varlığını tespit etmek için kullanılır. Bu iki kimyasal test, -CHO kısmının tespitindeki benzer prensip nedeniyle sıklıkla birbiriyle karıştırılır. Hem Tollens testi hem de Trommer testi aldehit grubunu karboksil grubuna oksitler. İki testi birbirinden ayıran temel unsur kullanılan reaktifin türüdür. Tollens testi gümüş atomu içeren karmaşık bir iyon kullanırken, Trommer testi taze çökeltilmiş bakır (II) hidroksit kullanır. Mavi, jelatinimsi bir çökeltidir. Yüksek sıcaklıklarda oksitleyici gibi davranır. İkinci oksidasyon durumundaki bakır, birinci oksidasyon durumunda bakıra indirgenir. Bu, tuğla kırmızısı bakır (I) oksit çökeltisinin oluşumuyla kendini gösterir. Tollens testine benzer şekilde ketonlar da, fonksiyonel grupta karbon atomunun bulunmamasından kaynaklanan zayıf indirgeme özellikleri nedeniyle Trommer testinde negatif sonuç verir.
