Esters

Esters – informations générales

Les esters constituent l’un des groupes de composés les plus importants en chimie organique . Ce sont principalement les produits de la réaction d’acides carboxyliques (mais aussi d’acides inorganiques) avec des alcools . La formule générale des esters est R ₁ COOR ₂ (où R est un groupe alkyle). Les noms des esters sont créés sur la base des noms des acides appropriés à partir desquels ils ont été obtenus ou des noms des résidus acides et des radicaux qui font partie de l’ester, par exemple l’ester éthylique de l’acide formique ou le formiate d’éthyle. Leur trait caractéristique sont leurs odeurs, souvent qualifiées de fruitées. Les esters sont obtenus dans la réaction d’estérification. Il s’agit d’acides monocarboxyliques (ayant un seul groupe -COOH dans la molécule), dans lesquels l’atome d’hydrogène est substitué par un radical alkyle. Les esters subissent également des réactions d’hydrolyse, c’est-à-dire de désintégration sous l’influence des molécules d’eau, à la suite desquelles l’acide carboxylique et l’alcool sont reconstitués. L’hydrolyse des esters est relativement facile et peut être accélérée par l’introduction d’hydrogène ou d’ions hydroxyde dans le système. Une autre réaction caractéristique est la saponification des esters. En les traitant avec de la soude , on obtient un sel de sodium de l’acide et de l’alcool correspondant. En chimie, les sels d’acides carboxyliques supérieurs ainsi obtenus sont appelés savons.

La réaction d’estérification

La réaction entre les acides carboxyliques (ou inorganiques) et les alcools est appelée estérification. Ce processus aboutit à la formation d’un ester approprié. L’atome d’hydrogène du groupe carboxyle et le groupe hydroxyle se combinent pour former une molécule d’eau. À basse température, la réaction d’estérification se déroule très lentement et ne se termine jamais, même après une longue période de temps. Après la réaction d’une quantité significative d’acide et d’alcool, un état d’équilibre est établi (la vitesse de formation des produits est égale à la vitesse de leur décomposition et de leur reconversion en molécules de substrat). Il s’agit donc d’un processus réversible. La vitesse à laquelle cette réaction atteint l’état d’équilibre chimique dépend principalement de la force de l’acide impliqué, ainsi que de la température à laquelle l’ensemble du processus se déroule. L’acide sulfurique (VI) est souvent utilisé comme catalyseur d’estérification. L’acide est un donneur d’ions hydrogène et un agent liant pour l’eau qui se forme. Grâce à cela, il est possible de déplacer l’état d’équilibre chimique en faveur de la formation du produit.

Propriétés des esters

Propriétés physiques et chimiques des esters d’acides organiques :

• Les esters d’acides carboxyliques inférieurs sont des liquides très volatils. Ils sont peu solubles dans l’eau et ont une densité inférieure à celle de l’eau.
• Les points d’ébullition des esters sont inférieurs à ceux d’autres composés organiques en raison de l’absence de liaisons hydrogène entre les molécules. Les esters à chaîne courte, par exemple l’acétate d’éthyle, qui est bien soluble dans l’eau en raison de la présence de liaisons hydrogène, sont des exceptions
• Au fur et à mesure que la chaîne carbonée des molécules d’ester se développe, leur densité et leur point d’ébullition augmentent, et leurs états physiques passent de liquides huileux à solides.
• Tous les esters sont incolores.
• La grande majorité des esters ont une odeur fruitée caractéristique, par exemple l’acétate d’éthyle comme la poire et l’acétate de 3-méthylbutyle comme la banane. Les composés obtenus à partir d’acides carboxyliques supérieurs sont inodores.
• Les esters sont de bons solvants pour une large gamme de composés organiques.

Esters d’acides inorganiques

La réaction d’estérification des acides inorganiques avec des alcools conduit à la formation d’esters inorganiques.

Esters d’hydracides

Les hydracides, tels que l’acide chlorhydrique (HCl) ou l’acide bromhydrique (HBr), réagissent avec les alcools, par exemple l’éthanol , ce qui conduit à la formation de molécules d’ester appropriées (chlorure d’éthyle, bromure d’éthyle) et d’une molécule d’eau. La réaction progresse fortement vers la formation de produits en raison de la forte volatilité des esters d’hydracide (ils s’évaporent rapidement de l’environnement de réaction).

Esters d’acide sulfurique

Les esters d’acide sulfurique (VI) sont d’une grande importance en chimie. Un acide concentré est utilisé pour la réaction d’estérification. Le plus simple de ce groupe de composés est l’ester méthylique d’acide sulfurique. Il est facilement hydrolysé et réagit avec les alcalis . La distillation de ce composé sous pression réduite conduit à la formation de l’ester diméthylique d’acide sulfurique hautement toxique. Des esters de H ₂ SO ₄ et des alcools supérieurs sont utilisés comme tensioactifs.

Esters d’acide nitrique

Ces composés sont uniques, principalement en raison de leurs propriétés explosives. Le trinitrate de glycérol, c’est-à-dire la nitroglycérine populaire, est obtenu par la réaction de la glycérine (alcool polyhydroxylé) avec un mélange d’acides nitrique et sulfurique. C’est un liquide incolore et huileux. Il explose même sous l’influence d’un faible choc ou impact. Un mélange de nitroglycérine et de terre de diatomées forme la dynamite. Les nitrites d’éthyle et d’amyle sont utilisés en médecine.

Graisses

Les graisses ont une grande importance pratique en chimie. D’un point de vue chimique, ce sont des esters (d’origine naturelle). Ils sont formés à la suite de la réaction de la glycérine (un alcool polyhydroxylé, contenant trois groupes hydroxyle dans la molécule) avec des acides gras supérieurs. Les esters sont souvent appelés glycérides. Leur structure chimique est diverse. Dans la nature, il existe des glycérides homogènes, c’est-à-dire ceux dans lesquels les trois groupements hydroxyle ont été estérifiés avec le même acide, ou des glycérides mixtes, où les résidus acides proviennent de deux, voire parfois de trois acides gras. Les graisses comprennent les acides saturés (par exemple l’acide palmitique et stéarique) et les acides insaturés (par exemple l’acide oléique). Habituellement, les graisses sont classées en graisses animales et en graisses végétales. Les graisses animales sont constituées de résidus d’acides gras saturés, ce qui les rend solides. Ce groupe comprend le suif, l’huile de foie de morue (exception : état liquide), le saindoux, le beurre, etc. D’autre part, les molécules de graisses végétales contiennent des résidus acides insaturés, c’est pourquoi elles sont généralement liquides. Des exemples de graisses végétales sont l’huile d’olive, l’huile de colza, l’huile de lin, etc. Les graisses, comme les autres esters, subissent une hydrolyse. Sous l’influence de la lumière, de l’humidité, des bactéries et des enzymes, ils rancissent. Ils ne se dissolvent pas dans l’eau, mais ils se dissolvent très bien dans les solvants organiques. Les graisses liquides d’acides insaturés supérieurs peuvent être converties en graisses saturées lors du processus de durcissement des graisses. C’est une réaction d’hydrogénation se produisant en présence de nickel comme catalyseur. Les glycérides subissent également une hydrolyse, à la suite de laquelle ils se décomposent en glycérine et en acides gras correspondants.