Estery

Estery – všeobecné informácie

Estery tvoria jednu z najdôležitejších skupín zlúčenín v organickej chémii . Sú to predovšetkým produkty reakcie karboxylových kyselín (ale aj anorganických kyselín) s alkoholmi . Všeobecný vzorec pre estery je _R1COOR2 (kde R je alkylová skupina ₎ . Názvy esterov sa vytvárajú na základe názvov príslušných kyselín, z ktorých boli získané, alebo názvov zvyškov kyselín a radikálov, ktoré sú súčasťou esteru, napr. etylester kyseliny mravčej alebo etylformiát. Ich charakteristickým znakom sú vône, často označované ako ovocné. Estery sa získajú pri esterifikačnej reakcii. Ide o monokarboxylové kyseliny (majú v molekule iba jednu -COOH skupinu), v ktorých je atóm vodíka substituovaný alkylovým zvyškom. Estery tiež podliehajú hydrolytickým reakciám, tj rozpadu pod vplyvom molekúl vody, v dôsledku čoho dochádza k rekonštitúcii karboxylovej kyseliny a alkoholu. Hydrolýza esterov je pomerne jednoduchá a môže sa urýchliť zavedením vodíkových alebo hydroxidových iónov do systému. Ďalšou charakteristickou reakciou je zmydelnenie esterov. Spracovaním hydroxidom sodným sa získa sodná soľ kyseliny a zodpovedajúci alkohol. V chémii sa takto získané soli vyšších karboxylových kyselín nazývajú mydlá.

Esterifikačná reakcia

Reakcia medzi karboxylovými (alebo anorganickými) kyselinami a alkoholmi sa nazýva esterifikácia. Tento proces vedie k tvorbe vhodného esteru. Atóm vodíka z karboxylovej skupiny a hydroxylovej skupiny sa spoja za vzniku molekuly vody. Pri nízkych teplotách prebieha esterifikačná reakcia veľmi pomaly a nikdy neskončí ani po dlhom čase. Po reakcii značného množstva kyseliny a alkoholu sa ustanoví rovnovážny stav (rýchlosť tvorby produktu sa rovná rýchlosti ich rozkladu a spätnej premeny na molekuly substrátu). Ide teda o reverzibilný proces. Rýchlosť, ktorou táto reakcia dosiahne stav chemickej rovnováhy, závisí predovšetkým od sily použitej kyseliny, ako aj od teploty, pri ktorej celý proces prebieha. Kyselina sírová (VI) sa často používa ako katalyzátor na esterifikáciu. Kyselina je donor vodíkových iónov a spojivo pre vodu, ktorá sa tvorí. Vďaka tomu je možné posunúť stav chemickej rovnováhy v prospech tvorby produktu.

Vlastnosti esterov

Fyzikálne a chemické vlastnosti esterov organických kyselín:

• Estery nižších karboxylových kyselín sú vysoko prchavé kvapaliny. Sú slabo rozpustné vo vode a majú nižšiu hustotu v porovnaní s vodou.
• Teploty varu esterov sú nižšie v porovnaní s inými organickými zlúčeninami v dôsledku nedostatku vodíkových väzieb medzi molekulami. Výnimkou sú estery s krátkym reťazcom, napr. etylacetát, ktorý je dobre rozpustný vo vode vďaka prítomnosti vodíkových väzieb.
• Ako uhlíkový reťazec v molekulách esterov rastie, zvyšuje sa ich hustota a bod varu a ich fyzikálne stavy sa menia z olejových kvapalín na pevné látky.
• Všetky estery sú bezfarebné.
• Prevažná väčšina esterov má charakteristickú ovocnú vôňu, napr. etylacetát ako hruška a 3-metylbutylacetát ako banán. Zlúčeniny získané z vyšších karboxylových kyselín sú bez zápachu.
• Estery sú dobrými rozpúšťadlami pre širokú škálu organických zlúčenín.

Estery anorganických kyselín

Esterifikačná reakcia anorganických kyselín s alkoholmi vedie k tvorbe anorganických esterov.

Estery hydracidov

Hydrkyseliny, ako je kyselina chlorovodíková (HCl) alebo kyselina bromovodíková (HBr), reagujú s alkoholmi, napr. etanolom , čo vedie k tvorbe vhodných esterových molekúl (etylchlorid, etylbromid) a molekuly vody. Reakcia silne postupuje smerom k tvorbe produktov v dôsledku vysokej prchavosti esterov hydrátov (rýchlo sa vyparujú z reakčného prostredia).

Estery kyseliny sírovej

Estery kyseliny sírovej (VI) majú veľký význam v chémii. Na esterifikačnú reakciu sa používa koncentrovaná kyselina. Najjednoduchším v tejto skupine zlúčenín je metylester kyseliny sírovej. Ľahko sa hydrolyzuje a reaguje s alkáliami . Destilácia tejto zlúčeniny za zníženého tlaku vedie k tvorbe vysoko jedovatého dimetylesteru kyseliny sírovej. Ako povrchovo aktívne látky sa používajú estery H ₂ SO ₄ a vyššie alkoholy.

Estery kyseliny dusičnej

Tieto zlúčeniny sú jedinečné predovšetkým vďaka svojim výbušným vlastnostiam. Glyceroltrinitrát, teda obľúbený nitroglycerín, sa získava reakciou glycerínu (polyhydroxyalkoholu) so zmesou kyseliny dusičnej a sírovej. Je to bezfarebná, olejovitá kvapalina. Vybuchne aj pod vplyvom slabého otrasu alebo nárazu. Zmes nitroglycerínu a kremeliny tvorí dynamit. Etyl a amylnitrit sa používa v medicíne.

Tuky

Tuky majú v chémii veľký praktický význam. Z chemického hľadiska sú to estery (prírodného pôvodu). Vznikajú ako výsledok reakcie glycerínu (polyhydroxyalkohol, obsahujúci tri hydroxylové skupiny v molekule) s vyššími mastnými kyselinami . Estery sú často známe ako glyceridy. Ich chemická štruktúra je rôznorodá. V prírode existujú homogénne glyceridy, teda také, v ktorých sú všetky tri hydroxylové skupiny esterifikované rovnakou kyselinou, alebo zmiešané glyceridy, kde zvyšky kyselín pochádzajú z dvoch, niekedy dokonca troch mastných kyselín. Medzi tuky patria nasýtené kyseliny (napr. kyselina palmitová a stearová) a nenasýtené kyseliny (napr. kyselina olejová). Tuky sú zvyčajne klasifikované ako živočíšne tuky a rastlinné tuky. Živočíšne tuky sú vyrobené zo zvyškov nasýtených mastných kyselín, vďaka ktorým sú pevné. Do tejto skupiny patrí loj, olej z treščej pečene (výnimka: tekuté skupenstvo), bravčová masť, maslo atď. Na druhej strane molekuly rastlinných tukov obsahujú zvyšky nenasýtených kyselín, preto sú väčšinou tekuté. Príklady rastlinných tukov sú olivový olej, repkový olej, ľanový olej atď. Tuky, podobne ako iné estery, podliehajú hydrolýze. Vplyvom svetla, vlhkosti, baktérií a enzýmov žltnú. Nerozpúšťajú sa vo vode, ale veľmi dobre sa rozpúšťajú v organických rozpúšťadlách. Kvapalné tuky vyšších nenasýtených kyselín sa môžu v procese stužovania premeniť na nasýtené tuky. Je to hydrogenačná reakcia prebiehajúca v prítomnosti niklu ako katalyzátora. Glyceridy tiež podliehajú hydrolýze, v dôsledku čoho sa rozkladajú na glycerín a zodpovedajúce mastné kyseliny.