เอสเทอร์

เอสเทอร์ – ข้อมูลทั่วไป

เอสเทอร์เป็นหนึ่งในกลุ่มสารประกอบที่สำคัญที่สุดใน เคมีอินทรีย์ ส่วนใหญ่เป็นผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก (แต่รวมถึงกรดอนินทรีย์ด้วย) กับ แอลกอฮอล์ สูตรทั่วไปสำหรับเอสเทอร์คือ R ₁ COOR ₂ (โดยที่ R คือหมู่อัลคิล) ชื่อของเอสเทอร์ถูกสร้างขึ้นตามชื่อของกรดที่เหมาะสมซึ่งได้มาหรือชื่อของกรดตกค้างและอนุมูลที่เป็นส่วนหนึ่งของเอสเทอร์ เช่น กรดฟอร์มิก เอทิลเอสเทอร์หรือเอทิลฟอร์เมต ลักษณะเด่นคือมีกลิ่นซึ่งมักอธิบายว่าเป็นผลไม้ ได้เอสเทอร์จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน มันเกี่ยวข้องกับกรดโมโนคาร์บอกซิลิก (มีกลุ่ม -COOH เพียงกลุ่มเดียวในโมเลกุล) ซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอนุมูลอัลคิล เอสเทอร์ยังผ่านปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส เช่น การแตกตัวภายใต้อิทธิพลของโมเลกุลของน้ำ ซึ่งเป็นผลมาจากการที่กรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ถูกสร้างขึ้นใหม่ การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ทำได้ค่อนข้างง่าย และสามารถเร่งได้โดยการนำไฮโดรเจนหรือไฮดรอกไซด์ไอออนเข้าสู่ระบบ ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะอีกประการหนึ่งคือปฏิกิริยาสะพอนิฟิเคชันของเอสเทอร์ โดยการบำบัดด้วย โซเดียมไฮดรอกไซด์ จะได้เกลือโซเดียมของกรดและแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง ในทางเคมี เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้นซึ่งได้รับด้วยวิธีนี้เรียกว่าสบู่

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก (หรืออนินทรีย์) กับแอลกอฮอล์เรียกว่าเอสเทอริฟิเคชัน กระบวนการนี้ส่งผลให้เกิดเอสเทอร์ที่เหมาะสม อะตอมของไฮโดรเจนจากหมู่คาร์บอกซิลและหมู่ไฮดรอกซิลรวมกันเป็นโมเลกุลของน้ำ ที่อุณหภูมิต่ำ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันจะดำเนินไปอย่างช้าๆ และไม่สิ้นสุด แม้จะผ่านไปเป็นระยะเวลานาน หลังจากปฏิกิริยาของกรดและแอลกอฮอล์ในปริมาณที่มีนัยสำคัญ สถานะสมดุลจะถูกสร้างขึ้น (อัตราการก่อตัวของผลิตภัณฑ์เท่ากับอัตราการสลายตัวและการแปลงกลับเป็นโมเลกุลของสารตั้งต้น) ดังนั้นจึงเป็นกระบวนการที่ย้อนกลับได้ ความเร็วที่ปฏิกิริยานี้เข้าสู่สภาวะสมดุลทางเคมีขึ้นอยู่กับความแรงของกรดที่เกี่ยวข้อง เช่นเดียวกับอุณหภูมิที่กระบวนการทั้งหมดเกิดขึ้น กรด กำมะถัน (VI) มักใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับเอสเทอริฟิเคชัน กรดเป็นตัวให้ไฮโดรเจนไอออนและเป็นตัวจับกับน้ำที่ก่อตัวขึ้น ด้วยเหตุนี้ จึงเป็นไปได้ที่จะเปลี่ยนสถานะของสมดุลเคมีให้เอื้อต่อการสร้างผลิตภัณฑ์

คุณสมบัติของเอสเทอร์

คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของเอสเทอร์ของกรดอินทรีย์:

• เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่ต่ำกว่าเป็นของเหลวที่ระเหยง่าย ละลายในน้ำได้ไม่ดีและมีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำ
• จุดเดือดของเอสเทอร์จะต่ำกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ เนื่องจากไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล เอสเทอร์สายสั้น เช่น เอทิลอะซีเตต ซึ่งละลายได้ดีในน้ำเนื่องจากมีพันธะไฮโดรเจนเป็นข้อยกเว้น
• เมื่อสายโซ่คาร์บอนในโมเลกุลเอสเทอร์เติบโตขึ้น ความหนาแน่นและจุดเดือดของพวกมันก็เพิ่มขึ้น และสถานะทางกายภาพของพวกมันจะเปลี่ยนจากของเหลวที่เป็นน้ำมันไปเป็นของแข็ง
• เอสเทอร์ทั้งหมดไม่มีสี
• เอสเทอร์ส่วนใหญ่มีลักษณะเป็นกลิ่นผลไม้ เช่น เอทิลอะซีเตตเหมือนลูกแพร์ และ 3-เมทิลบิวทิลอะซิเตตเหมือนกล้วย สารประกอบที่ได้จากกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้นจะไม่มีกลิ่น
• เอสเทอร์เป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารประกอบอินทรีย์หลายชนิด

เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกรดอนินทรีย์กับแอลกอฮอล์ทำให้เกิดเอสเทอร์อนินทรีย์

เอสเทอร์ของไฮดราซิด

ไฮดราซิด เช่น กรดไฮโดรคลอริก (HCl) หรือกรดไฮโดรโบรมิก (HBr) ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ เช่น เอทานอล ซึ่งนำไปสู่การสร้างโมเลกุลเอสเทอร์ที่เหมาะสม (เอทิลคลอไรด์ เอทิลโบรไมด์) และโมเลกุลของน้ำ ปฏิกิริยาเกิดขึ้นอย่างรุนแรงต่อการก่อตัวของผลิตภัณฑ์เนื่องจากไฮดราซิดเอสเทอร์มีความผันผวนสูง (พวกมันระเหยอย่างรวดเร็วจากสภาพแวดล้อมของปฏิกิริยา)

เอสเทอร์ของกรดซัลฟิวริก

เอสเทอร์ของกรดกำมะถัน (VI) มีความสำคัญอย่างยิ่งในด้านเคมี กรดเข้มข้นใช้สำหรับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน สารประกอบที่ง่ายที่สุดในกลุ่มนี้คือเมทิลเอสเตอร์ของกรดซัลฟิวริก มันถูกไฮโดรไลซ์และทำปฏิกิริยากับ ด่าง ได้ง่าย การกลั่นสารนี้ภายใต้ความดันลดลงทำให้เกิดกรดซัลฟิวริกไดเมทิลเอสเตอร์ที่มีพิษสูง เอสเทอร์ของ H ₂ SO ₄ และแอลกอฮอล์ที่สูงกว่าจะใช้เป็นสารลดแรงตึงผิว

เอสเทอร์ของกรดไนตริก

สารประกอบเหล่านี้มีเอกลักษณ์เฉพาะตัว เนื่องจากคุณสมบัติในการระเบิดเป็นหลัก กลีเซอรอลไตรไนเตรต เช่น ไนโตรกลีเซอรีนยอดนิยม ได้มาจากปฏิกิริยาของกลีเซอรีน (โพลีไฮดรอกซีแอลกอฮอล์) กับส่วนผสมของ กรดไนตริก และกรดซัลฟิวริก เป็นของเหลวไม่มีสีและเป็นน้ำมัน ระเบิดได้แม้อยู่ภายใต้อิทธิพลของการกระแทกหรือการกระแทกเบาๆ ส่วนผสมของไนโตรกลีเซอรีนและดินเบาก่อตัวเป็นไดนาไมต์ เอทิลและอะมิลไนไตรท์ใช้ในการแพทย์

ไขมัน

ไขมัน มีความสำคัญอย่างยิ่งในวิชาเคมี จากมุมมองทางเคมี พวกมันคือเอสเทอร์ (จากแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติ) เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของกลีเซอรีน (โพลีไฮดรอกซิลแอลกอฮอล์ที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลสามกลุ่มในโมเลกุล) กับ กรดไขมัน ที่สูงขึ้น เอสเทอร์มักเรียกว่ากลีเซอไรด์ โครงสร้างทางเคมีมีความหลากหลาย ในธรรมชาติ มีกลีเซอไรด์ที่เป็นเนื้อเดียวกัน กล่าวคือ กลุ่มที่กลุ่มไฮดรอกซิลทั้งสามกลุ่มถูกเอสเทอริไฟต์ด้วยกรดชนิดเดียวกัน หรือกลีเซอไรด์ผสม โดยที่กรดที่ตกค้างมาจากกรดไขมันสองชนิด และบางครั้งถึงสามชนิด ไขมันรวมถึงกรดอิ่มตัว (เช่น กรดปาล์มิติกและสเตียริก) และกรดไม่อิ่มตัว (เช่น กรดโอเลอิก) โดยปกติแล้วไขมันจะถูกจัดประเภทเป็นไขมันสัตว์และไขมันจากพืช ไขมันสัตว์ทำจากกรดไขมันอิ่มตัวที่ตกค้างซึ่งทำให้แข็ง กลุ่มนี้รวมถึง น้ำมันตับปลา น้ำมันตับปลา (ยกเว้น: สถานะของเหลว) น้ำมันหมู เนย ฯลฯ ในทางกลับกัน โมเลกุลของไขมันพืชมีกรดไม่อิ่มตัวตกค้าง ซึ่งเป็นสาเหตุว่าทำไมพวกมันจึงมักเป็นของเหลว ตัวอย่างของไขมันจากพืช ได้แก่ น้ำมันมะกอก น้ำมันเรพซีด น้ำมันลินสีด เป็นต้น ไขมันก็เหมือนกับเอสเทอร์อื่นๆ ที่ต้องผ่านกระบวนการไฮโดรไลซิส ภายใต้อิทธิพลของแสง ความชื้น แบคทีเรีย และเอนไซม์ พวกมันเหม็นหืน ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ ไขมันเหลวที่มีกรดไม่อิ่มตัวสูงสามารถเปลี่ยนเป็นไขมันอิ่มตัวได้ในกระบวนการทำให้ไขมันแข็งตัว เป็นปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันที่เกิดขึ้นโดยมีนิกเกิลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา กลีเซอไรด์ยังผ่านการไฮโดรไลซิสซึ่งเป็นผลมาจากการแตกตัวเป็นกลีเซอรีนและกรดไขมันที่เกี่ยวข้อง