Estery

Estery – obecné informace

Estery představují jednu z nejdůležitějších skupin sloučenin v organické chemii . Jsou to především produkty reakce karboxylových kyselin (ale i anorganických kyselin) s alkoholy . Obecný vzorec pro estery je _R1COOR2 (kde R je alkylová skupina ₎ . Názvy esterů jsou vytvořeny na základě názvů příslušných kyselin, ze kterých byly získány, nebo názvů kyselých zbytků a radikálů, které jsou součástí esteru, např. ethylester kyseliny mravenčí nebo ethylformiát. Jejich charakteristickým znakem jsou vůně, často popisované jako ovocné. Estery se získají esterifikační reakcí. Jedná se o monokarboxylové kyseliny (mající v molekule pouze jednu -COOH skupinu), ve kterých je atom vodíku substituován alkylovým radikálem. Estery také procházejí hydrolytickými reakcemi, tj. rozpadem pod vlivem molekul vody, v důsledku čehož dochází k rekonstituci karboxylové kyseliny a alkoholu. Hydrolýza esterů je poměrně snadná a lze ji urychlit zavedením vodíkových nebo hydroxidových iontů do systému. Další charakteristickou reakcí je saponifikace esterů. Jejich zpracováním s hydroxidem sodným se získá sodná sůl kyseliny a odpovídající alkohol. V chemii se takto získané soli vyšších karboxylových kyselin nazývají mýdla.

Esterifikační reakce

Reakce mezi karboxylovými (nebo anorganickými) kyselinami a alkoholy se nazývá esterifikace. Tento proces vede ke vzniku vhodného esteru. Atom vodíku z karboxylové skupiny a hydroxylové skupiny se spojí a vytvoří molekulu vody. Při nízkých teplotách probíhá esterifikační reakce velmi pomalu a nikdy neskončí ani po dlouhé době. Po reakci značného množství kyseliny a alkoholu se ustaví rovnovážný stav (rychlost tvorby produktu je rovna rychlosti jejich rozkladu a zpětné přeměny na molekuly substrátu). Jedná se tedy o vratný proces. Rychlost, kterou tato reakce dosáhne stavu chemické rovnováhy, závisí především na síle použité kyseliny a také na teplotě, při které celý proces probíhá. Kyselina sírová (VI) se často používá jako katalyzátor pro esterifikaci. Kyselina je donor vodíkových iontů a pojivo pro vodu, která se tvoří. Díky tomu je možné posunout stav chemické rovnováhy ve prospěch tvorby produktu.

Vlastnosti esterů

Fyzikální a chemické vlastnosti esterů organických kyselin:

• Estery nižších karboxylových kyselin jsou vysoce těkavé kapaliny. Jsou špatně rozpustné ve vodě a mají nižší hustotu ve srovnání s vodou.
• Body varu esterů jsou nižší ve srovnání s jinými organickými sloučeninami kvůli nedostatku vodíkových vazeb mezi molekulami. Výjimkou jsou estery s krátkým řetězcem, např. ethylacetát, který je díky přítomnosti vodíkových vazeb dobře rozpustný ve vodě.
• Jak roste uhlíkový řetězec v molekulách esterů, zvyšuje se jejich hustota a bod varu a jejich fyzikální stavy se mění z olejovitých kapalin na pevné látky.
• Všechny estery jsou bezbarvé.
• Naprostá většina esterů má charakteristickou ovocnou vůni, např. ethylacetát jako hruška a 3-methylbutylacetát jako banán. Sloučeniny získané z vyšších karboxylových kyselin jsou bez zápachu.
• Estery jsou dobrými rozpouštědly pro širokou škálu organických sloučenin.

Estery anorganických kyselin

Esterifikační reakce anorganických kyselin s alkoholy vede ke vzniku anorganických esterů.

Estery hydracidů

Hydrkyseliny, jako je kyselina chlorovodíková (HCl) nebo kyselina bromovodíková (HBr), reagují s alkoholy, např. ethanolem , což vede ke vzniku vhodných esterových molekul (ethylchlorid, ethylbromid) a molekuly vody. Reakce probíhá silně směrem k tvorbě produktů díky vysoké těkavosti esterů hydracid (rychle se vypařují z reakčního prostředí).

Estery kyseliny sírové

Estery kyseliny sírové (VI) mají velký význam v chemii. Pro esterifikační reakci se používá koncentrovaná kyselina. Nejjednodušší z této skupiny sloučenin je methylester kyseliny sírové. Snadno se hydrolyzuje a reaguje s alkáliemi . Destilace této sloučeniny za sníženého tlaku vede k tvorbě vysoce jedovatého dimethylesteru kyseliny sírové. Jako povrchově aktivní látky se používají estery H ₂ SO ₄ a vyšších alkoholů.

Estery kyseliny dusičné

Tyto sloučeniny jsou jedinečné především díky svým výbušným vlastnostem. Glyceroltrinitrát, tedy oblíbený nitroglycerin, se získává reakcí glycerinu (polyhydroxyalkoholu) se směsí kyseliny dusičné a sírové. Je to bezbarvá olejovitá kapalina. Vybuchne i pod vlivem slabého otřesu nebo nárazu. Směs nitroglycerinu a křemeliny tvoří dynamit. Ethyl a amylnitrit se používají v lékařství.

Tuky

Tuky mají v chemii velký praktický význam. Z chemického hlediska jsou to estery (přírodního původu). Vznikají jako výsledek reakce glycerinu (polyhydroxylalkohol, obsahující v molekule tři hydroxylové skupiny) s vyššími mastnými kyselinami . Estery jsou často známé jako glyceridy. Jejich chemická struktura je různorodá. V přírodě existují homogenní glyceridy, tj. takové, ve kterých byly všechny tři hydroxylové skupiny esterifikovány stejnou kyselinou, nebo smíšené glyceridy, kde zbytky kyselin pocházejí ze dvou, někdy i tří mastných kyselin. Mezi tuky patří nasycené kyseliny (např. kyselina palmitová a stearová) a nenasycené kyseliny (např. kyselina olejová). Obvykle jsou tuky klasifikovány jako živočišné tuky a rostlinné tuky. Živočišné tuky jsou vyrobeny ze zbytků nasycených mastných kyselin, které je činí pevnými. Do této skupiny patří lůj, olej z tresčích jater (výjimka: tekuté skupenství), sádlo, máslo atd. Na druhou stranu molekuly rostlinných tuků obsahují zbytky nenasycených kyselin, proto jsou většinou tekuté. Příklady rostlinných tuků jsou olivový olej, řepkový olej, lněný olej atd. Tuky, stejně jako jiné estery, podléhají hydrolýze. Vlivem světla, vlhkosti, bakterií a enzymů žluknou. Nerozpouštějí se ve vodě, ale velmi dobře se rozpouštějí v organických rozpouštědlech. Tekuté tuky vyšších nenasycených kyselin mohou být v procesu ztužování tuků přeměněny na nasycené tuky. Jedná se o hydrogenační reakci probíhající v přítomnosti niklu jako katalyzátoru. Glyceridy také podléhají hydrolýze, v důsledku čehož se rozkládají na glycerin a odpovídající mastné kyseliny.