Úvod do alkoholov

Štruktúra a rozdelenie alkoholov

Alkoholy sú látky so všeobecným vzorcom R-OH, kde R je uhľovodíková skupina a -OH je hydroxylová skupina. Alkoholy by sa nemali zamieňať s fenolmi (vo fenoloch je hydroxylový substituent spojený s aromatickým kruhom). Obe skupiny majú rovnaký substituent; ich vlastnosti sú však odlišné. Alkoholy sú v prírode bežné. Väčšina ľudí pozná etylalkohol (etanol) ako zložku alkoholických nápojov; toto je však len jeden príklad tejto veľmi početnej rodiny organických zlúčenín. Zahŕňajú aj látky ako cholesterol a sacharidy. Alkoholy tvoria takzvaný homologický rad. Tento výraz sa vzťahuje na skupinu organických zlúčenín, v ktorých sa každá nasledujúca zlúčenina líši od predchádzajúcej zlúčeniny určitým pevným segmentom. Metanol a etanol sú prvé dve časti homologickej série alkoholov. Alkoholy sa v zásade delia podľa počtu hydroxylových substituentov spojených s uhľovodíkovou skupinou. Podľa tohto čísla rozlišujeme:

• monohydroxidové alkoholy (monohydroxylové). Príklady monohydroxidových alkoholov sú: metanol, butanol a hexanol
• polyhydroxidové alkoholy (polyhydroxyl), ktoré zahŕňajú dve alebo viac hydroxylových skupín. Medzi nimi rozlišujeme v závislosti od počtu -OH skupín tzv. dioly, trioly atď. Príklady polyhydroxylových alkoholov sú: 1,2-etándiol (etylénglykol) a propán-1,2,3 -triol (glycerol).

Alkoholy sa tiež klasifikujú podľa poradia reakcie atómu uhlíka, ku ktorému je pripojená hydroxylová skupina (-OH). Podľa toho rozlišujeme primárne, sekundárne a terciárne alkoholy.

Metódy syntézy alkoholu

Existuje mnoho spôsobov získavania alkoholov. Samotná syntéza, práce súvisiace so zavádzaním inovácií alebo vývojom účinnejších katalyzátorov sú veľmi komplexné problémy procesov vyžadujúcich špecifické podmienky. Na priemyselné účely sa najčastejšie získavajú pomocou nasledujúcich reakcií:

• priama hydratácia alkénov
• syntéza alkénov metódou hydroxymerkurácie
• syntéza alkénov metódou hydrogenerácie bóru
• reakcia halogénalkánov s hydroxidovými iónmi

Metanol, etanol a polyhydroxidové alkoholy, ako je etylénglykol a glycerol, sa najčastejšie vyrábajú v priemyselnom meradle. Metanol sa historicky vyrábal destiláciou dreva. Takto vyrobený lieh sa nazýva drevný lieh. V súčasnosti sa metanol vyrába syntetickou reakciou katalytickej hydrogenácie oxidu uhoľnatého. Celý proces prebieha pri zvýšenom tlaku, pri teplote 300-400 ^o C. Etanol sa bežne vyrába alkoholovým kvasením surovín s obsahom cukru (rastlinné suroviny s obsahom škrobu). Substrát sa transformuje do správnej formy, ktorá môže byť podrobená alkoholovej fermentácii. Vyrobená kaša sa zbaví etanolu. Posledným stupňom je destilácia, pri ktorej vzniká destilát s obsahom etylalkoholu 80–90 %. Polyhydroxylalkoholy sú zlúčeniny, z ktorých najvýznamnejšie sú etylénglykol, propylénglykol a glycerín. Etylén a propylénglykol sa vyrábajú v procese hydrolýzy epoxidov. Glycerín je vedľajším produktom hydrolýzy tukov a polypropylénu alebo akroleínu.

Vlastnosti

Hydroxylová skupina a jej polarita určujú chemické a fyzikálne vlastnosti alkoholov. Podobne ako voda tvoria medzi sebou vodíkové väzby v kvapalnej forme. Sú zodpovedné za zvýšené vyparovanie kvapaliny, pretože častice podliehajú asociácii. To priamo určuje ich vysoké teploty varu, napríklad 78,37 ^° C pre etanol. Metanol, etanol a propanol môžu byť zmiešané s vodou v akomkoľvek zmiešavacom pomere. Rozpustnosť butanolu, ktorý je ďalším v homologickej sérii, je však len cca. ⁸ g/dm3. Čím dlhší je uhľovodíkový reťazec, tým nižšia je rozpustnosť. Väčšina alkoholov sú tekutiny s výrazným zápachom. Alkoholy s dlhými uhľovodíkovými reťazcami v časticiach sú však pevné látky. Sú alkoholy kyseliny alebo zásady? Alkoholy podliehajú početným chemickým premenám. Keď vytvoríme bezvodé prostredie a spôsobíme reakciu vhodného alkoholu a kovu, vzniknú alkoholáty, napr. etylát sodný. Z chemického hľadiska sú to silné chemické alkálie (silnejšie ako hydroxidy). Avšak z rovnakého hľadiska sú alkoholy ako skupina zlúčenín slabé kyseliny (slabšie ako H ₂ O). To sa prejavuje tvorbou solí s kovmi, teda alkoholátmi.

Alkoxylované alkoholy

Alkoxylované alkoholy sú zaujímavou skupinou (neiónových) povrchovo aktívnych látok , vyrábaných syntézou mastných alkoholov, ktoré sú oxyetylénované a/alebo propoxylované mastnými kyselinami s rôznym stupňom alkoxylácie. Sortiment PCC Group zahŕňa 269 druhov alkoxylovaných alkoholov. V závislosti od parametrov majú rôzne vlastnosti a použitie, vrátane:

• vhodnosť na priemyselné použitie vďaka vlastnostiam prania, čistenia a prania,
• schopnosť produkovať vysoko flexibilné peny s veľmi dobrou hustotou a flexibilitou,
• použiteľnosť ako zmáčadlá v špeciálnych prípravkoch pre textilný a hutnícky priemysel,
• využiteľnosť v papierenskom priemysle vďaka protipenivým vlastnostiam, nízkemu bodu tuhnutia a ľahkej manipulácii.

Výzvy súvisiace s bezpečnosťou

Hoci sú alkoholické výrobky všestranné a užitočné, môže byť ťažké zabezpečiť ich bezpečné používanie. Sú to nebezpečné zlúčeniny, ktoré si vyžadujú osobitnú opatrnosť. Mali by sa zvážiť najmä tieto aspekty:

• alkoholy používané ako suroviny, medziprodukty a produkty by mali mať primeranú kvalitu. Je zakázané používať a predávať kontaminovaný tovar. Je to potrebné na zaistenie bezpečnosti personálu, ktorý s nimi pracuje, a zákazníkov nakupujúcich tovar.
• Od syntézy až po odoslanie spotrebiteľovi sa alkoholy musia správne skladovať, aby sa vylúčilo riziko kontaminácie alebo úniku počas prepravy. Faktory ako správna teplota alebo blízkosť iných chemikálií môžu mať významný vplyv na bezpečnosť. Pre zaistenie bezpečnosti je nevyhnutná interná a externá logistika pri výrobe a predaji alkoholov, ako aj ich zmesí.
• Odpad, ktorý vznikne pri výrobe, priemyselnom spracovaní alebo individuálnom použití, podlieha zneškodňovaniu. Oplatí sa kontaktovať spoločnosti, ktoré sa špecializujú na bezpečnú likvidáciu chemického odpadu.

Priemyselné použitie alkoholov

V priemysle medzi najčastejšie používané alkoholy patrí etanol, metanol, izopropanol a glycerín. Bez ohľadu na sektor je požívanie alkoholu bežné. Okrem spotrebiteľského použitia etanolu medzi bežné použitia patria čistiace prostriedky, kozmetika, palivá, liečivá, textil a mnohé ďalšie. Nachádzajú sa aj v nemrznúcich kvapalinách a atramentoch. Ako rozpúšťadlá sa veľmi bežne používajú alkoholy, najmä etanol, ktorý je relatívne bezpečný a možno ho použiť na rozpustenie akýchkoľvek zlúčenín, ktoré sú nerozpustné vo vode. Metanol je ďalším populárnym rozpúšťadlom; používa sa však predovšetkým pri syntéze iných chemikálií, napr. metanálu (formaldehydu), kyseliny etánovej alebo metylesterov. Uskutočňujú sa pokusy o ďalšie rozšírenie počtu použití produktov na báze alkoholu. Opatrenia prijaté v Európe na zníženie používania fosílnych palív podporujú používanie bioalkoholov ako zdrojov energie. Zvýšené používanie tohto typu paliva sa považuje za nevyhnutné. Používanie liehových destilátov na energetické účely je rozumné tam, kde je znečistené ovzdušie, najmä v kúpeľoch a oblastiach, kde je zavedený zákaz používania tuhých palív, ako je čierne uhlie. Treba však pripomenúť, že v súčasnosti sú náklady na výrobu energie alebo tepla z palív na báze alkoholu stále vyššie ako náklady na energiu z konvenčného paliva. Využívanie fosílnych palív bude pre investície čoraz lukratívnejšie a očakáva sa, že v blízkej budúcnosti vzrastie v dôsledku zvýšeného používania etanolu ako motorového paliva v automobilovom priemysle. Etylalkohol pri spaľovaní vytvára uhlík a vodu. Môže sa používať samostatne alebo v zmesi s benzínom. Najvýhodnejší obsah etanolu je 10–20 %. Treba poznamenať, že používanie etanolu ako paliva v automobilovom priemysle môže byť výhodné pre krajiny, ktoré nemajú benzínový priemysel. Etanol sa úspešne vyrába fermentačným procesom. Uspokojenie dopytu trhu s palivami s použitím alkoholických produktov s vysokou pravdepodobnosťou zníži dovoz benzínu. Referencie:

1. Bochwica, AWA Preparatyka Organiczna – Vogel.pdf. 2012, 1–54.
2. Maciej, M.; Żyjewska, U.; Siuda, T. Możliwości wykorzystania destylatów alkoholowych jako paliwa opałowego. Nafta-Gaz 2020, 76 , 186–191, doi:10.18668/ng.2020.03.05.
3. Priemyselné alkoholy | SolvChem Dostupné online: https://solvchem.com/products/alcohols/ (prístupné 11. januára 2022).
4. Veľkosť a podiel trhu s priemyselnými alkoholmi | 2023 Dostupné online: https://www.alliedmarketresearch.com/industrial-alcohols-market (prístupné 11. januára 2022).
5. 14.2: Alkoholy – nomenklatúra a klasifikácia – chémia LibreTexts Dostupné na internete: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Introductory_Chemistry/The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)/14%3A_Organic_Compoundshol_14A_Organic_Noxclature_1 .
6. Chemia organiczna od Przemysława Mastalerza (z-lib.org).pdf.
7. Uses of Alcohols – Chemistry LibreTexts Dostupné online: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Alcohols/Properties_of_Alcohols/Uses_of_Alcohols 12,20 Jan.
8. Alkoxylované alkoholy – Kozmetické zložky | Phoenix Chemical, Inc. Dostupné online: https://phoenix-chem.com/products/alkoxylated-alcohols/ (prístup 12. januára 2022).