Présentation des alcools

Les alcools, en tant que composés chimiques, sont des dérivés d'hydrocarbures, dans lesquels l'atome ou les atomes de carbone sont remplacés par un groupe hydroxyle. Ils peuvent être mélangés et modifiés pour des applications commerciales et industrielles. Les plus fréquemment utilisés sont les alcools méthylique et éthylique, communément appelés méthanol et éthanol. Les alcools sont un groupe très large de composés chimiques dont les caractéristiques déterminent leur utilisation unique.

Publié: 28-02-2022

Structure et division des alcools

Les alcools sont des substances de formule générale R-OH, où R est le groupe hydrocarbure et -OH est le groupe hydroxyle. Les alcools ne doivent pas être confondus avec les phénols (dans les phénols, le substituant hydroxyle est lié au cycle aromatique). Les deux groupes ont le même substituant; cependant, leurs propriétés sont différentes. Les alcools sont courants dans la nature. La plupart des gens connaissent l’alcool éthylique (éthanol) comme ingrédient des boissons alcoolisées ; cependant, ce n’est qu’un exemple de cette très nombreuse famille de composés organiques. Ils comprennent également des substances telles que le cholestérol et les glucides. Les alcools forment la série dite homologue. Ce terme fait référence à un groupe de composés organiques, dans lequel chaque composé suivant diffère du composé précédent par un certain segment fixe. Le méthanol et l’éthanol sont les deux premières sections de la série homologue des alcools. Les alcools sont essentiellement divisés en fonction du nombre de substituants hydroxyle liés au groupe hydrocarbure. En fonction de ce nombre, on distingue :

  • les alcools monohydroxylés (mono-hydroxyle). Des exemples d’alcools monohydroxydes sont : le méthanol, le butanol et l’hexanol
  • les alcools polyhydroxylés (polyhydroxyle), qui comprennent deux groupes hydroxyle ou plus. Parmi eux, on distingue, en fonction du nombre de groupes -OH, les soi-disant diols, triols, etc. Des exemples d’alcools polyhydroxylés sont : le 1,2-éthane-diol (éthylène glycol) et le propane-1,2,3 -triol (glycérol).

Les alcools sont également classés selon l’ordre de réaction de l’atome de carbone auquel le groupe hydroxyle (-OH) est connecté. Ainsi, on distingue les alcools primaires, secondaires et tertiaires.

Méthodes de synthèse d’alcool

Il existe de nombreuses méthodes d’obtention d’alcools. La synthèse elle-même, les travaux liés à la mise en œuvre d’innovations ou au développement de catalyseurs plus performants sont des problèmes très complexes avec des procédés nécessitant des conditions particulières. Pour les besoins de l’industrie, ils sont le plus souvent obtenus à l’aide des réactions suivantes :

  • hydratation directe des alcènes
  • synthèse d’alcènes par la méthode d’hydroxymercuration
  • synthèse d’alcènes par la méthode d’hydrogénération au bore
  • réaction d’alcanes halogénés avec des ions hydroxyde

Le méthanol, l’éthanol et les alcools polyhydroxylés, tels que l’éthylène glycol et le glycérol, sont le plus souvent produits à l’échelle industrielle. Le méthanol était historiquement produit par distillation du bois. Ainsi, l’alcool produit est appelé alcool de bois. Actuellement, le méthanol est produit en utilisant la réaction synthétique d’hydrogénation catalytique du monoxyde de carbone. L’ensemble du processus est réalisé à pression accrue, à une température de 300-400 o C. L’éthanol est couramment produit par la fermentation alcoolique de matières premières à teneur en sucre (matières premières végétales à teneur en amidon). Le substrat est transformé en une forme appropriée, qui peut être soumise à une fermentation alcoolique. Le moût produit est débarrassé de l’éthanol. La dernière étape est la distillation, qui produit un distillat contenant 80 à 90 %d’alcool éthylique. Les alcools polyhydroxylés sont des composés, parmi lesquels les plus importants sont l’éthylène glycol, le propylène glycol et la glycérine. L’éthylène et le propylène glycol sont produits dans le processus d’hydrolyse des époxydes. La glycérine est un sous-produit de l’hydrolyse des graisses et du polypropylène ou de l’acroléine.

Propriétés

Le groupe hydroxyle et sa polarité déterminent les propriétés chimiques et physiques des alcools. Comme l’eau, ils forment entre eux des liaisons hydrogène sous forme liquide. Ils sont responsables d’une évaporation aggravée du liquide car les particules sont sujettes à l’association. Cela détermine directement leurs points d’ébullition élevés, par exemple 78,37 o C pour l’éthanol. Le méthanol, l’éthanol et le propanol peuvent être mélangés avec de l’eau dans n’importe quel rapport de mélange. Cependant, la solubilité du butanol, qui est le suivant dans la série homologue, est aussi faible qu’env. 8 g/dm 3 . Plus la chaîne hydrocarbonée est longue, plus la solubilité est faible. La plupart des alcools sont des liquides avec une odeur particulière. Cependant, les alcools à longues chaînes d’hydrocarbures dans les particules sont des solides. Les alcools sont-ils acides ou alcalins ? Les alcools subissent de nombreuses transformations chimiques. Lorsque nous créons un environnement anhydre et provoquons la réaction d’un alcool et d’un métal appropriés, cela produira des alcoolates, par exemple de l’éthylate de sodium. D’un point de vue chimique, ce sont des alcalis chimiques forts (plus forts que les hydroxydes). Cependant, du même point de vue, les alcools en tant que groupe de composés sont des acides faibles (plus faibles que H 2 O). Cela se traduit par la formation de sels avec des métaux, c’est-à-dire des alcoolates.

Alcools alcoxylés

Les alcools alcoxylés constituent un groupe intéressant de tensioactifs (non ioniques), produits par la synthèse d’alcools gras oxyéthylénés et/ou propoxylés avec des acides gras à différents degrés d’alcoxylation. La gamme de produits du groupe PCC comprend 269 types d’alcools alcoxylés. Selon les paramètres, ils ont des fonctionnalités et des utilisations différentes, notamment :

  • aptitude à des usages industriels en raison des propriétés de lavage, de nettoyage et de lessivage,
  • capacité à produire des mousses très souples avec une très bonne densité et flexibilité,
  • utilité en tant qu’agents mouillants dans des formulations dédiées à l’industrie textile et métallurgique,
  • facilité d’utilisation dans l’industrie papetière grâce à ses propriétés anti-mousse, son faible point de solidification et sa facilité de manipulation.

Défis liés à la sécurité

Bien que les produits alcoolisés soient polyvalents et utiles, il peut s’avérer difficile de garantir leur utilisation en toute sécurité. Ce sont des composés dangereux qui nécessitent une prudence particulière. En particulier, les aspects suivants doivent être pris en compte :

  • les alcools utilisés comme matières premières, produits intermédiaires et produits doivent être de qualité appropriée. Il est interdit d’utiliser et de vendre des biens contaminés. Cela est nécessaire pour assurer la sécurité du personnel travaillant avec eux et des clients qui achètent les marchandises.
  • De la synthèse à l’expédition au consommateur, les alcools doivent être correctement stockés pour éliminer tout risque de contamination ou de fuite pendant le transport. Des facteurs tels que la température appropriée ou la proximité d’autres produits chimiques peuvent avoir un impact significatif sur la sécurité. La logistique interne et externe dans la production et la vente des alcools, ainsi que de leurs mélanges, est essentielle pour assurer la sécurité.
  • Les déchets produits lors de la production, de la transformation industrielle ou de l’utilisation individuelle doivent faire l’objet d’une élimination. Il vaut la peine de contacter des entreprises spécialisées dans l’élimination sûre des déchets chimiques.

Utilisation industrielle des alcools

Dans l’industrie, les alcools les plus couramment utilisés sont l’éthanol, le méthanol, l’isopropanol et la glycérine. Quel que soit le secteur, la consommation d’alcool est monnaie courante. En plus de l’utilisation de l’éthanol par les consommateurs, les utilisations courantes comprennent les agents de nettoyage, les cosmétiques, les carburants, les produits pharmaceutiques, les textiles et bien d’autres. On les retrouve également dans les liquides antigel et les encres. Les alcools sont très couramment utilisés comme solvants, en particulier l’éthanol, qui est relativement sûr et peut être utilisé pour résoudre tous les composés insolubles dans l’eau. Le méthanol est un autre solvant populaire; cependant, il est principalement utilisé dans la synthèse d’autres produits chimiques, par exemple le méthanal (formaldéhyde), l’acide éthanoïque ou les esters méthyliques. Des tentatives sont faites pour augmenter encore le nombre d’utilisations de produits à base d’alcool. Les actions entreprises en Europe pour réduire l’utilisation des énergies fossiles encouragent l’utilisation des bioalcools comme source d’énergie. L’utilisation accrue de ce type de carburant est considérée comme inévitable. L’utilisation de distillats d’alcool à des fins énergétiques est raisonnable, là où l’air est pollué, en particulier dans les stations thermales et les zones où l’utilisation de combustibles solides, comme le charbon noir, a été interdite. Cependant, il convient de rappeler qu’à l’heure actuelle, le coût de la production d’énergie ou de chaleur à partir de combustibles à base d’alcool est encore supérieur au coût de l’énergie provenant de combustibles conventionnels. L’utilisation de combustibles fossiles sera de plus en plus lucrative pour les investissements et devrait augmenter dans un proche avenir en raison de l’utilisation accrue de l’éthanol comme carburant dans l’industrie automobile. L’alcool éthylique génère du carbone et de l’eau lors de la combustion. Il peut être utilisé seul ou mélangé avec de l’essence. La teneur en éthanol la plus avantageuse est de 10 à 20 %. Il convient de noter que l’utilisation de l’éthanol comme carburant dans l’industrie automobile peut être avantageuse pour les pays qui n’ont pas d’industrie pétrolière. L’éthanol est produit avec succès en utilisant le processus de fermentation. Répondre à la demande du marché des carburants à l’aide de produits alcoolisés est très susceptible de réduire l’importation d’essence. Les références:

  1. Bochwica, AWA Preparatyka Organiczna – Vogel.pdf. 2012, 1–54.
  2. Maciej, M.; Żyjewska, U.; Siuda, T. Możliwości wykorzystania destylatów alkoholowych jako paliwa opałowego. Nafta-Gaz 2020, 76 , 186–191, doi:10.18668/ng.2020.03.05.
  3. Alcools de qualité industrielle | SolvChem Disponible en ligne : https://solvchem.com/products/alcohols/ (consulté le 11 janvier 2022).
  4. Taille et part du marché des alcools industriels | 2023 Disponible en ligne : https://www.alliedmarketresearch.com/industrial-alcohols-market (consulté le 11 janvier 2022).
  5. 14.2 : Alcools – Nomenclature et Classification – Chimie LibreTexts Disponible en ligne : https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Introductory_Chemistry/The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)/14%3A_Organic_Compounds_of_Oxygen/14.02%3A_Alcohols_-_Nomenclature_and_Classification (consulté le 11 janvier 2019) .
  6. Chemia organiczna par Przemysław Mastalerz (z-lib.org).pdf.
  7. Uses of Alcohols – Chemistry LibreTexts Disponible en ligne : https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Alcohols/Properties_of_Alcohols/Uses_of_Alcohols (consulté le 12 janvier 2022).
  8. Alcools Alcoxylés – Ingrédients Cosmétiques | Phoenix Chemical, Inc. Disponible en ligne : https://phoenix-chem.com/products/alkoxylated-alcohols/ (consulté le 12 janvier 2022).

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