Esteri di sorbitano

Gli esteri di sorbitano appartengono a tensioattivi non ionici. La materia prima per la loro produzione è il sorbitolo, un alcool di zucchero a sei idrossi, ottenuto riducendo il glucosio. Questa reazione cambia il gruppo aldeidico in gruppo idrossile. Il sorbitolo durante la disidratazione perde una molecola d’acqua, formando il sorbitano, cioè una miscela di eteri ciclici. È costituito per il 15 %da tetraidropirano e per l’85 %da tetraidrofurano. Un’ulteriore disidratazione porta alla formazione di un derivato biciclico chiamato sorbide.

Gli esteri di sorbitano appartengono a tensioattivi non ionici. La materia prima per la loro produzione è il sorbitolo, un alcool di zucchero a sei idrossi, ottenuto il glucosio. Questa reazione cambia il gruppo aldeidico in gruppo idrossile. Il sorbitolo durante la disidratazione perde una molecola d’acqua, formando il sorbitano, cioè una miscela di eteri ciclici. È costituito per il 15 %da tetraidropirano e per l’85 %da tetraidrofurano. Un’ulteriore disidratazione porta alla formazione di un derivato bicycleico chiamato sorbide.

La reazione in cui si ottengono gli esteri di sorbitano viene condotta in due fasi. Il primo stadio è la disidratazione e la ciclizzazione del sorbitolo e il secondo è l’esterificazione degli eteri ciclici. Molto spesso, l’esterificazione viene eseguita utilizzando acidi grassi come laurico, palmitico, oleico o stearico. A causa della presenza di gruppi OH liberi, gli esteri di sorbitano possono subire una reazione di etossilazione con conseguente ottenimento di derivati etossilati chiamati polisorbati.

Proprietà fisico-chimiche

Gli esteri di sorbitano sono stabili in miscele con altri tensioattivi. La parte idrofila negli esteri è OH e nei loro derivati etossilati – la catena poliossietilenica. A causa della presenza di lunghe catene di carbonio, gli esteri sono lipofili. Si dissolvono bene in alcoli bassi e xilene. Mentre i loro derivati altamente etossilati si dissolvono molto bene in acqua, il che è il risultato di una maggiore polarità derivante dall’ossido incorporato nella struttura della molecola.

Applicazioni

Gli esteri di sorbitano sono emulsionanti non ionici che stabilizzano le emulsioni W / O. In combinazione con derivati etossilati, possono anche agire come emulsionanti O / A nelle formulazioni. Gli esteri di sorbitano etossilato (polisorbati) sono più idrofili e quindi hanno buone proprietà solubilizzanti. Gli esteri di sorbitano sono tensioattivi tra i più delicati per la pelle e gli occhi. Oltre alle proprietà emulsionanti, hanno ottime proprietà emollienti della pelle. Per questi motivi vengono spesso utilizzati nell’industria cosmetica. Gli esteri di sorbitano hanno una vasta gamma di applicazioni. Sono utilizzati, tra l’altro, come additivi nella produzione di materie plastiche, nell’industria metallurgica per la lavorazione dei metalli, nell’industria mineraria del petrolio e del gas e nell’industria agrochimica. Sono anche utilizzati in formulazioni destinate alla pulizia e al lavaggio industriale, nella chimica domestica e cosmetica come componenti di prodotti per la cura della persona, detergenti, smalti per unghie e cosmetici. Nella costruzione, svolgono il ruolo di additivi per calcestruzzo, malte e sigillanti. Le mescole hanno trovato applicazione anche nella produzione di oli e fluidi idraulici, nonché lubrificanti e additivi per oli lubrificanti.