Sorbitanové estery

Sorbitanové estery patria medzi neiónové povrchovo aktívne látky. Surovinou na ich výrobu je sorbitol, šesťhydroxycukrový alkohol, získaný redukciou glukózy. Táto reakcia mení aldehydovú skupinu na hydroxylovú skupinu. Sorbitol pri dehydratácii stráca jednu molekulu vody, pričom vzniká sorbitan, teda zmes cyklických éterov. Pozostáva z 15 %tetrahydropyránu a 85 %tetrahydrofuránu. Ďalšia dehydratácia má za následok tvorbu bicyklického derivátu nazývaného sorbid.

Reakcia, pri ktorej sa získajú sorbitanestery, sa uskutočňuje v dvoch stupňoch. Prvým stupňom je dehydratácia a cyklizácia sorbitolu a druhým esterifikácia cyklických éterov. Najčastejšie sa esterifikácia uskutočňuje s použitím mastných kyselín, ako je laurová, palmitová, olejová alebo stearová. V dôsledku prítomnosti voľných OH skupín môžu sorbitanové estery podstúpiť etoxylačnú reakciu, ktorá vedie k získaniu etoxylovaných derivátov nazývaných polysorbáty.

Fyzikálno-chemické vlastnosti

Sorbitanové estery sú stabilné v zmesiach s inými povrchovo aktívnymi látkami. Hydrofilná časť v esteroch je OH a v ich etoxylovaných derivátoch – polyoxyetylénový reťazec. Vzhľadom na prítomnosť dlhých uhlíkových reťazcov sú estery lipofilné. Dobre sa rozpúšťajú v nízkych alkoholoch a xyléne. Zatiaľ čo ich vysoko etoxylované deriváty sa veľmi dobre rozpúšťajú vo vode, čo je výsledkom zvýšenej polarity vyplývajúcej z oxidu začleneného do štruktúry molekuly.

Aplikácie

Sorbitanové estery sú neiónové emulgátory, ktoré stabilizujú emulzie V/O. V kombinácii s etoxylovanými derivátmi môžu vo formuláciách pôsobiť aj ako emulgátory typu olej vo vode. Etoxylované sorbitanové estery (polysorbáty) sú hydrofilnejšie, a preto majú dobré solubilizačné vlastnosti. Sorbitanové estery sú povrchovo aktívne látky, ktoré sú jedny z najšetrnejších pre pokožku a oči. Okrem emulgačných vlastností majú vynikajúce vlastnosti na zmäkčenie pokožky. Z týchto dôvodov sa často používajú v kozmetickom priemysle. Sorbitanové estery majú široké uplatnenie. Používajú sa okrem iného ako prísady pri výrobe plastov, v hutníckom priemysle na spracovanie kovov, ako aj v ťažobnom priemysle ropy a plynu a v agrochemickom priemysle. Používajú sa aj v prípravkoch určených na priemyselné čistenie a umývanie, v domácej a kozmetickej chémii ako zložky produktov osobnej starostlivosti, čistiacich prostriedkov, lakov na nechty a kozmetiky. V stavebníctve plnia úlohu prísad do betónu, mált a tmelov. Zlúčeniny tiež našli uplatnenie pri výrobe hydraulických olejov a kvapalín, ako aj mazív a prísad do mazacích olejov.