Peptidové vazby

Struktura peptidové vazby

Peptidové vazby (-CO-NH-) jsou některé z nejdůležitějších vazeb existujících v přírodě. Jsou složeny z atomů uhlíku, kyslíku, dusíku a vodíku. Tyto vazby vznikají kondenzační reakcí mezi karboxylovou skupinou (-COOH) a aminoskupinou (-NH ₂ ). K reakci nejčastěji dochází mezi dvěma různými nebo identickými aminokyselinami. Jeho vedlejším produktem je molekula vody. Peptidová vazba se rozkládá v důsledku hydrolýzy . Poté se rozdělí a různé aminokyseliny se rekonstruují. Hydrolýza probíhá za zvýšené teploty, ve vodním prostředí i v přítomnosti koncentrovaných anorganických kyselin nebo koncentrovaných zásad. Peptidové vazby jsou ploché a nemohou rotovat mezi karbonylovým uhlíkem a atomem dusíku. Tyto vazby však mají mezomerní charakter , což znamená, že existují dvě mezomerní formy, které jsou výsledkem „pohybu“ dvojné vazby v peptické vazbě. V důsledku toho vazba uhlík-dusík částečně vykazuje znaky dvojné vazby, což zlepšuje její chemickou stabilitu. Peptidové vazby existují ve dvou izomerních formách: cis a trans (peptidová vazba v proteinech a peptidech je nejčastěji trans ).

Polypeptidy

Na základě toho, kolik molekul aminokyselin je propojeno prostřednictvím peptidových vazeb, můžeme rozlišit:

• dipeptidy, které se skládají ze dvou molekul aminokyselin,
• tripeptidy, které jsou kombinací tří molekul aminokyselin,
• oligopeptidy, které obsahují méně než 10 aminokyselinových zbytků,
• polypeptidy, které obsahují 10 až 100 aminokyselin, a
• proteiny, což jsou vysokomolekulární struktury obsahující více než 100 molekul aminokyselin.

Kombinace více než dvou molekul aminokyselin vede k tvorbě polypeptidů. Dvě molekuly aminokyselin dohromady tvoří peptidovou vazbu. Po spojení mají aminokyseliny volné funkční skupiny, které mohou vytvářet další vazby s jinými molekulami aminokyselin. Tak vznikají polypeptidy.

Detekce peptidových vazeb v biuretové reakci

Biuretová reakce je charakteristická reakce, která signalizuje přítomnost peptidových vazeb. Lze jej však použít nejen k detekci peptidových vazeb, ale také k jejich stanovení podle množství. To je zvláště užitečné pro chemické sloučeniny, ve kterých jsou peptidové vazby umístěny blízko sebe. Takové sloučeniny zahrnují peptidy nebo proteiny. V biuretové reakci je možné detekovat alespoň dvě peptidové vazby. To činí tuto metodu nevhodnou pro detekci aminokyselin (které nemají žádné peptidové vazby) nebo dipeptidů (které mají pouze jednu peptidovou vazbu). Pro detekci peptidové vazby musíme nejprve vytvořit bazické reakční prostředí přidáním roztoku silné báze (může to být hydroxid sodný nebo hydroxid draselný ). To umožňuje vytvořit barevný komplex měďnatých iontů. Poté se testovaný roztok doplní síranem měďnatým s intenzivní modrou barvou a vinanem sodnodraselným (který zachovává dostatečnou rozpustnost celého komplexu). Peptidové vazby s měďnatými ionty tvoří barevný komplex , který lze spektrofotometricky analyzovat při vlnové délce 546 nm (absorpční maximum). Pokud se barva změní z modré na fialovou, znamená to, že testovaný materiál obsahuje peptidovou vazbu. Intenzita barvy závisí na množství peptidových vazeb.

Aminokyseliny, peptidy a proteiny

Aminokyseliny, peptidy a proteiny mají jednoho společného jmenovatele, kterým je peptidová vazba . Všechny výše zmíněné struktury hrají ve světě přírody a správném fungování našeho těla velmi důležitou roli. Aminokyseliny jsou sloučeniny s relativně složitou molekulární strukturou. Z chemického hlediska se jedná o organické sloučeniny, které mají alespoň jednu aminoskupinu a karboxylovou skupinu. Jejich boční řetězce mohou být lineární, kruhové nebo rozvětvené. Molekuly aminokyselin se navzájem vážou za vzniku dimerů a polymerů s různou délkou řetězce a různým složením. Peptidy jsou struktury, které obsahují kolem 50 (a maximálně 100) aminokyselin, z tohoto důvodu se často nazývají proteiny s krátkým řetězcem. Účastní se všech fyziologických procesů, působí jako regulátory a přenašeče. Vznikají kondenzací mezi karboxylovou skupinou a aminoskupinou, to znamená za vzniku peptidové vazby. Vedlejším produktem této reakce je molekula vody. Proteiny jsou vysokomolekulární molekuly se složitým designem. Obsahují řadu aminokyselin, které jsou vzájemně propojeny prostřednictvím peptidových vazeb v různých sekvencích. Aminokyseliny se spojují za vzniku proteinů takovým způsobem, že se karboxylová skupina jedné aminokyseliny váže s aminoskupinou jiné aminokyseliny nebo s aminoskupinou jiné molekuly téže aminokyseliny; tím vzniká tzv. dipeptid, který má volnou aminoskupinu a karboxylovou skupinu. To umožňuje přidat další molekuly aminokyselin a vytvořit polypeptidy.