Alkohole

Alkohole, darunter auch höhere Fettalkohole, sind Verbindungen, die aus einer Hydroxylgruppe und einer Kohlenstoffkette bestehen. Sie umfassen natürliche und synthetische, primäre und sekundäre, lineare und verzweigte, gesättigte und ungesättigte Alkohole, sowie solche mit einer geraden und ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen.

Es wird angenommen, dass Fettalkohole 10 bis 18 Kohlenstoffatome in der Kette enthalten. Bei natürlichen Alkoholen ist ihre Anzahl gerade, während synthetische Alkohole gerade und ungerade Fraktionen enthalten können. Trotz ihrer Oberflächen- und Grenzflächenaktivität gelten sie nicht als Tenside. Sie werden hauptsächlich als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Tensiden verwendet. Unter den Fettalkoholen sind vor allem Lauryl-, Cetyl-, Stearyl- und Oleylalkohol zu nennen. Die Form, in der sie bei Raumtemperatur auftreten, hängt von der Länge der Kohlenstoffkette ab. Aus diesem Grund liegen einige von ihnen (Myristyl-, Cetyl-, Stearylalkohol) in Form von Wachsen vor, die auf dem Markt als Flocken oder Pastillen erhältlich sind.

Alkohole können oleochemischen oder petrochemischen Ursprungs sein. Das Verfahren zur Gewinnung oleochemischer Rohstoffe basiert auf der hydrolytischen Spaltung von pflanzlichem Öl oder tierischem Fett. Dazu wird Öl mit einer konzentrierten Natriumhydroxidlösung auf eine Temperatur von 300 °C erhitzt. Der bei dieser Reaktion entstehende Alkohol wird mitsamt dem Wasser aus den dabei entstehenden Natriumseifen der Fettsäuren abdestilliert. Eine andere Methode ist die Reduktion von Ölen mit metallischem Natrium in Gegenwart von Alkohol als Wasserstoffquelle (z. B. Butanol). Dagegen werden bei petrochemischen Rohstoffen in der ersten Phase aus Erdöl oder Erdgas Basiskomponenten wie Ethylen und Paraffin extrahiert, die dann zu höheren Fettalkoholen verarbeitet werden.

Reaktionen von Alkoholen und ihre Derivate

Höhere Fettalkohole reagieren genauso wie sonstige primäre und sekundäre Alkohole. In Anbetracht ihrer Bedeutung für die Industrie werden sie vor allem solchen Reaktionen unterworfen, wie z. B.:

• Veresterung zur Herstellung von Estern mit wachsartiger und öliger Konsistenz;
• Sulfatierung zur Gewinnung von Alkylsulfaten und Alkylethersulfaten (anionischen Tensiden);
• Polyoxyethylenierung zur Gewinnung von nichtionischen Tensiden;
• Halogenierung, d. h. Substitution der Hydroxylgruppe des Alkohols mit einem Halogen, z. B. Chlor, Jod, zur Synthese von Alkylhalogeniden;
• Dehydratisierung, also ein Entwässerungsprozess zur Gewinnung einer ungesättigten Verbindung aus Alkohol;
• Oxidation, bei der je nach Struktur der Alkohole Aldehyde oder Ketone und dann organische Säuren gewonnen werden.

Anwendung von Alkoholen

Fettalkohole werden hauptsächlich in der Kosmetikindustrie als nichtionische Tenside verwendet. In Formulierungen dienen sie als Emulsionsstabilisatoren (sowohl bei Öl-in-Wasser- als auch Wasser-in-Öl-Emulsionen), Additive zur Konsistenzverbesserung von Kosmetika, Emollientien (Präparate, die die Haut auf indirekte Weise mit Feuchtigkeit versorgen, indem sie einen Film bilden, der die Wasserverdunstung verhindert) und Tenside.