Dallo shampoo al glifosato o dove si usa l’acido monocloroacetico

Tra le materie prime e gli intermedi chimici è possibile distinguere composti con una gamma di applicazioni molto specifica e ristretta. Tuttavia, alcuni di loro hanno capacità applicative molto più ampie. Questo è il motivo per cui vengono utilizzati in molti settori diversi. L'acido cloroacetico, che vale la pena guardare un po 'più da vicino, appartiene al secondo gruppo.

Pubblicato: 25-09-2020
Pharmaceuticals made of MCAA

L’acido monocloroacetico (MCAA) è uno degli intermedi più importanti nell’industria chimica. L’acido cloroacetico è utilizzato in numerosi processi di sintesi organica grazie alla sua elevata reattività. Questi includono, tra le altre cose, la produzione di prodotti fitosanitari, fertilizzanti, plastica, detergenti, pitture e lacche, cosmetici e prodotti per l’igiene personale. L’acido cloroacetico è anche presente in vari processi nell’industria della pasta di legno e della carta, farmaceutica, alimentare e mineraria. L’uso principale di MCAA è la produzione di carbossimetilcellulosa (CMC). In questo processo viene utilizzato fino al 30 %della produzione mondiale di acido monocloroacetico. Questo derivato della cellulosa è utilizzato nella produzione di adesivi per carta da parati, detergenti, saponi e come addensante per vernici in emulsione. Nella produzione della ceramica funge da addensante, plastificante e legante, migliorando anche la levigatezza dello smalto. Nell’industria alimentare la carbossimetilcellulosa è nascosta sotto il simbolo E466. Nella produzione alimentare, viene utilizzato come addensante, emulsionante e stabilizzante. Un’altra industria che utilizza l’acido monocloroacetico è l’industria dei prodotti chimici per l’agricoltura. Agisce come intermedio nella produzione di sostanze attive in questo settore. Sono i principali costituenti dei prodotti fitosanitari, indispensabili per la coltivazione di piante come diserbanti o insetticidi. Con l’uso di MCAA si producono le seguenti sostanze:

  • Acido 2,4-D (cioè acido 2,4-diclorofenossiacetico),
  • esteri dell’acido tiofosforico (ad esempio dimetoato),
  • cloruro di cloroacetile (CAC),
  • cloruro di tricloroacetile (TCAC),
  • Acido 2,4,5-triclorofenossiacetico (2,4,5-T),
  • Acido 2-metil-4-fenossiacetico (MCPA),
  • fosfonati (ad es. glifosato – l’ingrediente principale del popolare erbicida Roundup).

MCCA svolge anche un ruolo nel settore cosmetico e dell’igiene personale in quanto viene utilizzato nella produzione di betaine, ovvero tensioattivi anfoteri con proprietà schiumogeni , utilizzati negli shampoo per capelli. Anche l’acido tioglicolico (TGA o acido mercaptoacetico), che fa parte delle formulazioni per lo styling permanente dei capelli, viene prodotto utilizzando MCCA. La specificità della produzione di acido monocloroacetico significa che il prodotto finale potrebbe contenere, come contaminante, una certa quantità di DCAA (acido dicloroacetico). L’implementazione di una fase di purificazione aggiuntiva consente di ottenere MCCA ultra puro . Grazie a ciò, può essere utilizzato in processi di sintesi in cui sono richiesti substrati di qualità eccezionalmente elevata. Il risultato di ciò è che una delle applicazioni uniche dell’acido cloroacetico è la produzione di prodotti farmaceutici , tra cui ibuprofene, diclofenac sale sodico, caffeina sintetica, vitamina B6, glicina e malonati . Inoltre, il derivato MCAA, il cloroacetil cloruro, è un precursore dell’adrenalina, chiamato anche ormone dello stress. L’adrenalina è usata come stimolante per l’arresto cardiaco. È anche un farmaco antiallergico utilizzato nello shock anafilattico. Il solo MCAA può essere incluso nelle formulazioni per la rimozione delle verruche. Tuttavia, l’elenco delle possibili applicazioni dell’acido cloroacetico non finisce qui. Nell’industria chimica, questo composto è un intermedio nella sintesi dei coloranti indaco e nella lavorazione del cloruro di polivinile come stabilizzante . Con l’uso dell’acido MCAA, vengono prodotte anche molte altre sostanze chimiche: cumarina, acido malonico, acido cianoacetico o EDTA, un noto agente complessante cationico.

Fonti:
  1. https://www.britannica.com/science/chloroacetic-acid
  2. https://www.chemiaibiznes.com.pl/artykuly/szerokie-wykorzystanie-kwasu-monochlorooctowego
  3. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/300
  4. https://repozytorium.p.lodz.pl/server/api/core/bitstreams/facaf56e-10be-4826-98d3-ff8b9dc0d518/content

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