Aminy

Ogólna charakterystyka amin

Aminy należą do związków chemicznych organicznych, które są pochodnymi amoniaku, czyli cząsteczki zbudowanej z jednego atomu azotu i przyłączonych do niego trzech atomów wodoru. Atomy te są zastępowane przez rodniki organiczne. Biorąc pod uwagę czy został podstawiony jeden, dwa lub wszystkie z atomów wodoru w cząsteczce amoniaku, wyróżnia się odpowiednio aminy pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe. Każdy z przyłączanych rodników, może być alifatyczny (w formie łańcucha węglowego prostego bądź rozgałęzionego) lub aromatyczny (w formie pierścienia). Zatem aminy dzieli się dodatkowo na alifatyczne, aromatyczne i alifatyczno – aromatyczne, czyli mieszane.

Tworząc nazwy amin, zawsze wymienia się rodzaj i ilość podstawników alkilowych, a na końcu dodaje się słowo – amina, np. etyloamina, metylodietyloamina. Innym systemem nazewnictwa jest wyprowadzenie nazwy od związku, w którym jeden lub więcej atomów wodoru zostało podstawionych grupą aminową (z uwzględnieniem miejsca ich podstawienia i liczebnością grup aminowych). Powszechnie używa się także nazw zwyczajowych, np. anilina (fenyloamina).

Aminy – metody otrzymywania

Aminy można otrzymać następującymi metodami:

• Działanie amoniakiem na chlorowcoalkile. W wyniku reakcji pomiędzy chlorkiem, bromkiem lub jodkiem alkilu oraz amoniakiem, tworzy się chlorowodorek (odpowiednio bromowodorek i jodowodorek) aminy. Następnie reaguje on z kolejną cząsteczką amoniaku. W efekcie powstaje amina i związek amonowy.
• Redukcję odpowiednich związków nitrowych. W tym celu wykorzystuje się takie metale jak np. cyna, cynk lub żelazo. W wyniku reakcji ulegają one utlenieniu w kwaśnym lub zasadowym środowisku. Redukcja alifatycznych amin przebiega jednoetapowo, natomiast aromatycznych, może zachodzić różnie, w zależności od warunków reakcji. Proces ten jest wykorzystywany do przemysłowego otrzymywania amin.
• Redukcję nitrobenzenu. Powstaje chlorowodorek aniliny, który w kolejnym etapie reaguje z wodorotlenkiem sodu. W ten sposób, otrzymywana jest anilina w skali laboratoryjnej.
• Reakcję związku karbonylowego (zawierającego w cząsteczce ugrupowanie karbonylowe =C=O) z metanianem amonu.

Właściwości amin alifatycznych

Niższe aminy alifatyczne, w temperaturze pokojowej są gazami, a wyższe – cieczami lub ciałami stałymi. Dobrze rozpuszczają się w wodzie. Właściwość ta słabnie w miarę wzrostu rzędowości amin. Jest to spowodowane tworzeniem się znacznie większej ilości wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami pierwszorzędowych amin alifatycznych, w porównaniu do drugo- i trzeciorzędowych. Skutkiem wiązań wodorowych jest też duża skłonność amin pierwszo- i drugorzędowych do asocjacji. W wyniku tego ich temperatury wrzenia są wyższe, niż węglowodorów nasyconych o takiej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce. Niektóre z amin alifatycznych posiadają właściwości fizykochemiczne zbliżone do właściwości amoniaku. Podobnie jak on, mają odczyn alkaliczny. Wchodzą też w reakcje z kwasami, w wyniku których powstają sole (przyłączenie cząsteczki kwasu do cząsteczki aminy). Duże zróżnicowanie cech, w zależności od rzędowości amin alifatycznych, pozwala na ich identyfikację za pomocą specyficznych reakcji, a także na rozdzielenie od siebie.

Najbardziej znaną z amin alifatycznych jest metyloamina, o wzorze CH₃NH₂. Jest łatwopalnym, trującym gazem o rybim zapachu. Ze względu na właściwości, musi być przechowywana w postaci skroplonej lub jako sól, np. chlorowodorek metyloaminy. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie czy benzenie. Nieco słabiej w etanolu. Pomimo swojej toksyczności, metyloamina jest istotnym komponentem w produkcji leków, pestycydów i barwników.

Właściwości amin aromatycznych

Aminy zawierające w budowie jeden lub więcej pierścieni aromatycznych, z reguły są cieczami lub substancjami stałymi. Są silnie trujące. Charakteryzują się nieprzyjemnym zapachem. Słabo rozpuszczają się w wodzie. W porównaniu do amin alifatycznych, nie wykazują dobrych właściwości zasadowych. Obecność grupy aminowej (podstawnik pierwszego rodzaju) sprawia, że są skłonne do wchodzenia w reakcje z innymi związkami chemicznymi, ponieważ ułatwia ona podstawienie atomów wodoru, w pozycji orto – i para -. Ponadto grupa aminowa jest podatna na działanie czynników utleniających. Ulega utlenieniu już pod wpływem słabych środków utleniających. Aminy aromatyczne z mocnymi kwasami tworzą sole, które jednak są znacznie mniej trwałe w porównaniu do soli amin alifatycznych.

Najbardziej znana amina aromatyczna to fenyloamina, zwana powszechnie aniliną. Jest to związek silnie trujący. Jej cząsteczka jest zbudowana z pierścienia benzenowego, w którym jeden z atomów wodoru został podstawiony grupą aminową. Anilina występuje pod postacią oleistej, bezbarwnej cieczy o charakterystycznym zapachu zepsutych ryb. Na powietrzu, anilina zmienia zabarwienie na brunatne. Jest to wynik zachodzącego procesu utlenienia tlenem atmosferycznym. Rozpuszczalność w wodzie aniliny jest niewielka, ale dobrze rozpuszcza się w eterach, alkoholach i benzenie.

Zastosowanie amin alifatycznych i aromatycznych

• Aminy stanowią dodatek do rozpuszczalników i zmywaczy.
• Metyloamina jest ważnym komponentem w produkcji środków farmaceutycznych.
• Aminy trzeciorzędowe spełniają funkcje utwardzaczy żywic syntetycznych, które następnie są stosowane jako kleje, lakiery czy materiały izolacyjne.
• Anilina jest jednym z komponentów służących do produkcji materiałów wybuchowych.
• Etyloaminę stosuje się do syntezy związków o działaniu chwastobójczym, nazywanych również herbicydami.
• Jednym z ważniejszych procesów w produkcji opon jest ich wulkanizacja, gdzie wykorzystywana jest między innymi dietyloamina.