Aminokwasy

Wzór ogólny aminokwasów to:

NH₂ – R – COOH

Nazwa stanowi skrót od pełnego określenia kwas α-amino karboksylowy. Mówiąc o poszczególnych rodzajach aminokwasów powszechnie stosuje się zamiast nazw systematycznych, nazwy zwyczajowe związków. Na przykład, kwas aminooctowy to glicyna, kwas 2-aminopropanowy to alanina a kwas 2-amino-3-metylobutanowy to walina.

Podział aminokwasów

Główny podział aminokwasów to ten na białkowe i niebiałkowe. Pierwszą z grup stanowi około 20 związków, a każdy z nich wchodzi w skład białek i mają kluczowe znaczenie dla organizmu człowieka. Białka te, występujące również jako cząsteczki budulcowe w roślinach i zwierzętach, pełnią fundamentalną rolę biorąc udział w wielu mechanizmach odpowiedzialnych za utrzymanie homeostazy w ludzkich organizmach. Inny sposób kategoryzacji uwzględnia możliwość wytwarzania danego aminokwasu lub konieczność dostarczania go wraz z pożywieniem do organizmu człowieka.

Aminokwasy egzogenne i endogenne

Aminokwasy egzogenne są związkami organicznymi, koniecznymi do zachowania w organizmie homeostazy, jednak nie są zdolne do samo wytwarzania. Z tego względu, konieczne jest ich dostarczanie w postaci odpowiedniej diety, wraz z odpowiednio zbilansowanymi posiłkami oraz w formie odpowiednich suplementów. Do tej grupy aminokwasów należą:

1. Lizyna, aminokwas antywirusowy oraz podnoszący odporność;
2. Metionina, regulująca wytwarzanie hormonu wzrostu;
3. Treonina, odpowiadająca za prawidłowe utrzymywanie nawilżenia skóry oraz prawidłowe funkcjonowanie układu nerwowego;
4. Leucyna, której główną funkcją jest regulacja poziomu wydzielanego kortyzolu, regulacja poziomu cukru oraz wspomaganie procesu gojenia ran;
5. Izoleucyna, aminokwas biorący udział w mechanizmach metabolicznych mięśni, z ukierunkowaniem na tkanki mięśniowe;
6. Walina, wspomagająca regenerację mięśni i wspomagająca pozbywanie się nadmiernej ilości tkanki tłuszczowej;
7. Tryptofan, czyli prekursor serotoniny, który ma na celu poprawę jakości snu i podniesienia samopoczucia oraz regulację apetytu;
8. Fenyloalanina, będąca prekursorem licznych ważnych dla organizmu hormonów, w tym tyrozyny, dopaminy, epinefryny oraz noradrenaliny.

Drugą kategorią aminokwasów są kwasy aminowe endogenne, których synteza odbywa się regularnie w organizmie człowieka, dzięki czemu zapotrzebowanie na nie jest stale pokryte w sposób samowystarczalny. W tej grupie znajduje się większa ilość aminokwasów, w tym:

1. Alanina, czyli aminokwas odpowiedzialny za transport glukozy do czerwonych krwinek oraz mózgu;
2. Kwas asparginowy, który poprawia sprawność umysłową oraz poprawia zdolność koncentracji;
3. Asparagina, wspomagająca liczne procesy, takie jak uczenie się, zapamiętywanie oraz poprawę koncentracji;
4. Kwas glutaminowy, który wspomaga procesy trawienia, a także zmniejsza uczucie zmęczenia i wspomaga pamięć.

Aminokwasy warunkowo niezbędne

To takie związki, których produkcja w organizmie jest możliwa, ale jedynie w przypadku dostępu do odpowiednich ilości ich prekursorów. Należą do nich:

1. Arginina, opóźniająca procesy starzenia się, mająca wpływ na szybkość gojenia się ran oraz na poprawę wydolności fizycznej;
2. Cysteina, stanowiąca budulec w trakcie formowania się glutationu oraz będąca ważnym elementem produkcyjnym kolagenu;
3. Glutamina, wspomagająca pracę jelit oraz oczyszczanie organizmu ze zbędnych produktów przemiany materii;
4. Tyrozyna, która podobnie jak cysteina bierze udział w procesie produkcji kolagenu, jest również niezbędna podczas syntezy melaniny i wpływa na utrzymanie homeostazy tarczycy;
5. Glicyna, będąca aminokwasem o potencjale leczniczym zapalenia stawów i cukrzycy;
6. Ornityna, mająca zdolność do obniżenia poziomu kortyzolu, poprawy jakości snu, a także do polepszenia wydajności w pracy jelit oraz enzymów trawiennych;
7. Prolina, która wpływa na dobrą kondycję skóry oraz poprawę jej elastyczności;
8. Seryna, skierowana na procesy wspomagające układ odpornościowy oraz pracę neuronów.

Aminokwasy białkowe

Jak sugeruje nazwa – istnieją również aminokwasy, będące składnikami białek. Dokładniej mówiąc, białka to połączone ze sobą aminokwasy różnego rodzaju. Jest ich dwadzieścia i w trakcie syntezy są one kodowane przez tzw. kodony (sekwencje trzech nukleotydów zawartych w mRNa stanowiących jednostkę kodującą). Każdy z nich ma dwie wspólne cechy – są alfa i L-aminokwasami. Oznacza to, że ich grupa aminowa jest przyłączona do węgla alfa, bezpośrednio sąsiadującego z grupą karbonylową. Literka „L” oznacza natomiast stereoizomer w projekcji Fishera, a więc grupa aminowa znajduje się po lewej stronie wzoru.

Właściwości fizykochemiczne aminokwasów

Postać fizyczna aminokwasów to w większości krystaliczne ciało stałe o słodkim smaku. Ich rozpuszczalność w wodzie jest dobra, nie rozpuszczają się natomiast w rozpuszczalnikach organicznych. Ich temperatury topnienia są stosunkowo wysokie. Chemiczny charakter aminokwasów jest amfoteryczny, a odczyn roztworów wodnych jest obojętny. Ulegając dysocjacji, powstają jony obojnacze, będące wynikiem zobojętnienia zasadowej grupy aminowej, resztą karboksylową. Skutkuje to powstaniem wewnętrznej soli amoniowej, która wykazuje obydwa ładunki – dodatni oraz ujemny. Ich ilość jest równa sobie. W zależności od środowiska, w którym dysocjuje aminokwas może wystąpić w formie kationu lub anionu. W przypadku odczynu kwaśnego, grupa karboksylowa nie dysocjuje, a aminokwas przyjmuje ładunek dodatni. Natomiast w środowisku alkalicznym, reakcja przesuwa się w kierunku wytwarzania jonu o charakterze ujemnym.

Punkt izoelektryczny (pI)

Jest to punkt, w którym aminokwas przyjmuje postać jonu obojnaczego. Dla każdej cząsteczki można dostosować odpowiednie stężenie jonów [H₃O⁺], a więc takie pH, w którym nie odbywa się wędrówka jonów w polu elektrycznym. Amfoteryczność aminokwasów oraz ich występowanie w formie jonu obojnaczego skutkuje jonową budową soli pod wpływem działania kwasami i alkaliami. Doświadczalne wyznaczenie punktu izoelektrycznego odbywa się, poprzez dodawanie aminokwasu, na przykład kazeiny do odpowiednich probówek z roztworami (CH₃COOH i CH₃COONa) o znanych stężeniach pH. Osiągnięcie punktu izoelektrycznego jest obserwowane tam, gdzie występuje najbardziej obfity osad. Ze względu na charakterystykę punktu izoelektrycznego, można wykorzystać go do rozdzielenia mieszaniny białek z wykorzystaniem elektroforezy. Metoda opiera się na właściwościach kwasowo-zasadowych aminokwasów, a mieszaninę umieszcza się na zwilżonym papierze. Przy zastosowaniu znanego nam pH możemy ustalić w jakiej formie będą występowały konkretne aminokwasy. Następnie, dostarczając do papieru napięcie, dodatnio naładowane aminokwasy będą wędrowały w kierunku katody (-), a te o ładunku ujemnym do anody (+). Związki o ładunku neutralnym, zrównoważone przez ładunki dodanie i ujemne w cząsteczce, pozostaną w tym samym miejscu.

Reakcje charakterystyczne dla grupy karboksylowej

1. Estryfikacja, polegająca na syntezie estrów, powstałych w wyniku reakcji aminokwasu z alkoholem. Produkt reakcji nie posiada charakteru amfoterycznego, natomiast wykazuje właściwości zastosowanej aminy
2. Dekarboksylacja, czyli ogrzewanie aminokwasy w obecności roztworu wodorotlenku baru(II) (Ba(OH)₂). W wyniku takiej przemiany powstają aminy.
3. Tworzenie kompleksów, polega na zdolności aminokwasów do łączenia się z kationami metali, głównie miedzi, podczas której dochodzi do powstawania barwnych związków – soli kompleksowych.

Reakcje charakterystyczne dla grupy aminowej

1. Deaminacja, której podlegają aminokwasy, zawierające w swojej strukturze I-rzędową grupę aminową. Reakcja zachodzi pod wpływem kwasu azotowego (III) – HNO₂, a zastosowany w roli reagentu aminokwas, utlenia się z wytworzeniem hydrokwasu. Grupa aminowa uwalniana jest w postaci azotu. Istnieje kilka typów deaminacji, w tym hydrolityczna, hydrolityczna z dekarboksylacją, deaminacja przez redukcję oraz desaturatywna.
2. Utlenianie, w wyniku którego aminokwasy ulegają przekształceniu do ketokwasów.
3. Reakcje biochemiczne – wszystkie aminokwasy, które mogą być zakwalifikowane jako zasady Schiffa wykazują możliwość do przemian biochemicznych, takich jak transmitancja oraz dekarboksylacja.

Reakcje, służące do wykrywania aminokwasów

1. Reakcja ninhydrynowa to barwna reakcja, w której reagentami są aminokwas oraz odczynnik w postaci roztworu ninhydryny. W wyniku reakcji powstaje charakterystyczne fiołkowo-niebieskie zabarwienie.
2. Reakcja ksantoproteinowa to przykład drogi wykrywania aminokwasów aromatycznych, takich jak na przykład fenyloalanina, tyrozyna czy też tryptofan. W wyniku działania na związek, stężonym roztworem kwasu azotowego (V) – HNO₃, obserwuje się żółte zabarwienie. Jest ono wynikiem powstawania w trakcie reakcji pochodnych nitrowych aminokwasów.

Źródła aminokwasów

Ze względu na dobry stan zdrowia psychicznego oraz fizycznego organizmów ludzkich, należy dostarczać odpowiednie ilości każdego budulca, w tym aminokwasów. Bardzo ważnym źródłem wszystkich, niezbędnych do prawidłowego funkcjonowania, aminokwasów są białka pełnowartościowe. Zaliczamy do nich mięsa, a w szczególności drób i ryby, jajka oraz nabiał. W mleku możemy odnaleźć duże ilości leucyny, izoleucyny, treoniny oraz tryptofanu. Lizynę oraz metioninę znajdziemy w soi. Walinę dostarczymy do organizmu z ryżem, orzeszkami ziemnymi, sezamem oraz migdałami, a fenyloalaninę – wdrażając do diety jaja, sery oraz produkty zbożowe. Występowanie aminokwasów w produktach spożywczych jest powszechne, jednak dla prawidłowego zbilansowania diety, należy wykorzystywać różnorodne produkty. Zawierają one bowiem jedynie niektóre aminokwasy spośród grupy niezbędnych do zachowania prawidłowych funkcji życiowych.