Chemische Bezeichnung:

Phosphoroxychlorid

Segment:

chloralkali, rohstoffe und halbprodukte

Märkte und Anwendungen:

arzneimittelindustrie

Funktion:

rohstoffe und halbprodukte

Zusammensetzung:

anorganische phosphorverbindungen

Hersteller:

PCC Rokita SA Geschäftsbereich Phosphorchemie

CAS-Nr.:

10025-87-3

Beschreibung

Das Phosphoroxychlorid ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem starken Geruch. Es unterliegt sehr einfach der Hydrolyse, die mit der Dampfbildung verläuft und deren Produkte Phosphorsäure und Chlorwasserstoff sind. Die Reaktion von Oxychlorid mit Wasser verläuft sehr heftig. Wegen starker exothermischer Erscheinungen und Ausscheidung von Chlorwasserstoff soll seine Beförderung und Aufbewahrung in dicht verschlossenen Behältern erfolgen, die vor Feuchtigkeit und Wasser geschützt sind. Die stark ätzenden Eigenschaften von Phosphoroxychlorid erfordern eine entsprechende Art von Behältnissen, in denen es aufbewahrt und transportiert wird. Diese Verpackungen sollen aus geeignetem Material, am besten aus hochqualitativem Stahl bzw. Teflon gefertigt sein.

Es ist von großer Bedeutung, dass bei der Arbeit mit Phosphoroxychlorid persönliche Schutzmittel verwendet werden, da es bei Hautkontakt zu Verbrennungen kommen kann. Das Produkt ist sowohl vor hohen Temperaturen (wegen dem hohen Dampfdruck) als auch vor niedrigen Temperaturen zu schützen (die Erstarrung beginnt bei unter 1°C).

POCl3 ist ein Halbprodukt/Rohstoff mit hoher Reinheit. Dank seiner großen Reaktionsfähigkeit ist es ein ausgezeichnetes Substrat zur Synthese von Phosphor- und Chlorverbindungen, das in der Chemie- und Pharmaindustrie eingesetzt wird.

Das Phosphoroxychlorid wird durch Oxydierung von Phosphortrichlorid hergestellt und dank der eingesetzten Produktionstechnik hat es einen hohen Reinheitsgrad, d.h. der Gehalt an Phosphortrichlorid ist sehr gering. Das ist ein Wettbewerbsvorteil dieses Produkts auf Markt, insbesondere wenn es zur Synthese von Stoffen eingesetzt wird, die eine sehr hohe Reinheit erfordern Dabei ist auch der niedrige Gehalt an elementarem Schwefel und anderen Schwermetallen, wie Arsen, Eisen, Blei, Nickel, Chrom etc. von Bedeutung.

POCl3 ist ein Halbprodukt/Rohstoff mit hoher Reinheit. Dank seiner großen Reaktionsfähigkeit ist es ein ausgezeichnetes Substrat zur Synthese von Phosphor- und Chlorverbindungen, das in der Chemie- und Pharmaindustrie eingesetzt wird. Seine Reaktionsfähigkeit ermöglicht die Verwendung von PCl3 zur u.a. Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen (API, englisch: Active Pharmaceutical Ingredient).

Das Phosphoroxychlorid findet am häufigsten Verwendung als:

  • Reagens zur Phosphoreinführung in die Substrat-Moleküle durch Phosphatbildung (Phosphorylierung);
  • chlorierendes Reagens bei der Substitution der Hydroxylgruppe durch Chloratom;
  • Aktivator bei Koppelungsreaktionen, der Carboxylsäure bzw. Sulfonsäure/Sulfinsäure in deren Chloride (Derivate mit größerer Reaktionsfähigkeit) konvertiert, die mit diversen Nukleofilen gekoppelt werden (bspw. mit Alkoholen bei der Entstehung von Esthern oder mit Aminen bei der Entstehung von Aminen);
  • Substrat bei der Synthese von Katalysatoren, wo es die Baufunktion für Liganden erfüllt;
  • Reagens bei Cyclisierung, z.B. bei der Isochinolin-Synthese in der Bischler-Napieralski-Reaktion.

Die vorbezeichneten Prozesse werden u.a. bei der Synthese von Arzneimitteln auf Basis von Isochinolin-Derivaten eingesetzt (das Phosphoroxychlorid ermöglicht die elektrophile aromatische Substitution bei u.a. spasmolytischen Arzneimitteln, wie Drotaverin). Die Phosphorylierung führt dagegen zur B-Vitamin-Synthese und in der Reaktion mit Nukleosiden entstehen Nukleotide (z.B. Fludarabinphosphat, das bei der Behandlung von Leukämie eingesetzt wird).

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Kollaps

Eigenschaften und Anwendungen:

  • sehr gute Reinheit;
  • sehr geringer Verschmutzungsgrad, insbesondere mit Schwermetallen und elementarem Schwefel;
  • hohe Reaktionsfähigkeit, die den Einsatz als Produktionsrohstoff für viele chemische Stoffe ermöglicht;
  • Rohstoff für die Pharmaindustrie;
  • Rohstoff bei der Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen (API, englisch: Active Pharmaceutical Ingredient);

Alternative Namen:

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Phosphoroxychlorid, Phosphorylchlorid; (Verstecken)

Tags:

POCl3 synthese arzneimittel medizin pharmazeutika fettsäure-Chloride
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