Chemische Bezeichnung:

Phosphortrichlorid

Segment:

chloralkali, rohstoffe und halbprodukte

Märkte und Anwendungen:

arzneimittelindustrie

Funktion:

rohstoffe und halbprodukte

Zusammensetzung:

anorganische phosphorverbindungen

Hersteller:

PCC Rokita SA Geschäftsbereich Phosphorchemie

CAS-Nr.:

7719-12-2

Beschreibung

Phosphortrichlorid ist farblose, dampfende Flüssigkeit mit charakteristischem starken Geruch, der an Chlorwasserstoff erinnert. Chemisch ist es ein anorganisches Säurechlorid. Seine Reaktion mit Wasser verläuft sofort und sehr heftig mit starken exothermischen Erscheinungen und Ausscheidung von Chlorwasserstoff in Gasform. Aus diesem Grund soll seine Beförderung und Aufbewahrung in dicht verschlossenen Behältern erfolgen, die vor Feuchtigkeit und Wasser geschützt sind.

Da das Phosphortrichlorid ätzend ist, sollen die Behälter aus geeignetem Stoff gefertigt sein, am besten aus Stahl mit entsprechender Qualität. Beim Kontakt mit der Haut können Verbrennungen entstehen, von daher sind bei der Arbeit mit Phosphortrichlorid persönliche Schutzmittel erforderlich. Im Hinblick auf den hohen Dampfdruck soll das Phosphortrichlorid auch vor dem Einfluss hoher Temperaturen geschützt werden.

Das Phosphortrichlorid wird unmittelbar aus den Elementen – Phosphor und Chlor – hergestellt und dank der eingesetzten Produktionstechnik hat es einen hohen Reinheitsgrad, der sich unmittelbar in einem sehr niedrigen Gehalt an Verschmutzungen in Form von Phosphor im fünften Oxidierungsgrad (d.h. Phosphoroxychlorid bzw. PCl5) widerspiegelt. Das ist ein Wettbewerbsvorteil dieses Produkts auf Markt, insbesondere wenn es zur Synthese von Stoffen eingesetzt wird, die eine sehr hohe Reinheit erfordern. Dabei ist auch der niedrige Gehalt an elementarem Schwefel und anderen Schwermetallen, wie Arsen, Eisen, Blei, Nickel, Chrom etc. von Bedeutung.

PCl3 ist ein Halbprodukt/Rohstoff mit hoher Qualität. Dank guter Reaktionsfähigkeit der Phosphor-Chlor-Verbindungen ist das ein ausgezeichnetes Substrat zur Synthese von chemischen Phosphor- und Chlorverbindungen mit vielseitiger Anwendung in vielen Bereichen der Chemie- und Pharmaindustrie. Seine Reaktionsfähigkeit ermöglicht die Verwendung von PCl3 zur u.a. Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen (API, englisch: Active Pharmaceutical Ingredient).

Das Phosphortrichlorid findet am häufigsten Verwendung als:

  • Reagens zur Einführung der Substratmolekülen durch Bildung von Phosphiten sowie infolge der Anschlussreaktion durch Bildung von bspw. Phosphonaten (darunter Hydroxyphosphonaten und Aminophosphonaten), die als Inhibitoren von zahlreichen Enzimen (Mimetika der Übergangsphase) wirken;
  • chlorierendes Reagens bei der Substitution der Hydroxylgruppe durch Chloratom;
  • Aktivator bei Koppelungsreaktionen, der Carboxylsäure bzw. Sulfonsäure/Sulfinsäure in deren Chloride (Derivate mit größerer Reaktionsfähigkeit) konvertiert, die mit diversen Nukleofilen gekoppelt werden (bspw. mit Alkoholen bei der Entstehung von Esthern oder mit Aminen bei der Entstehung von Aminen);
  • Substrat bei der Synthese von Katalysatoren, wo es die Baufunktion für Liganden erfüllt.

Diese Prozesse werden u.a. zur Synthese von Arzneimitteln auf Basis von Sulfonsäureamiden benutzt (das Phosphortrichlorid wandelt die Sulfonsäure in Amide um, wie Chlortalidon – harntreibender Arzneistoff oder Sulfadiazin – Bakterizid).

Das Phosphortrichlorid ist auch das wichtigste Substrat bei der Synthese von Bisphosphonaten mit der Methode von Bayer und Hoffmann, die bei der Behandlung von Knochenkrankheiten (bspw. Osteoporose) eingesetzt werden und die Resorption von Knochen hemmen sowie deren Masse erhöhen, wie z.B. Alendronat, Risedronat oder Etidronat.

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Eigenschaften und Anwendungen:

  • sehr gute Reinheit;
  • sehr geringer Verschmutzungsgrad, insbesondere mit Schwermetallen und elementarem Schwefel;
  • hohe Reaktionsfähigkeit, die den Einsatz als Produktionsrohstoff für viele chemische Stoffe ermöglicht;
  • Rohstoff für die Pharmaindustrie;
  • Rohstoff bei der Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen (API, englisch: Active Pharmaceutical Ingredient);

Alternative Namen:

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Phosphortrichlorid; Phosphor(III)-chlorid; (Verstecken)

Tags:

PCl3 synthese arzneimittel medizin pharmazeutika fettsäure-Chloride
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