Sorbitanester - Produktportal der PCC-Gruppe

Sorbitanester gehören zu nichtionischen Tensiden. Der Rohstoff für ihre Herstellung ist Sorbit, d. h. Hexahydroxy-Zuckeralkohol, der durch Reduktion von Glukose gewonnen wird. Diese Reaktion führt zur Umwandlung der Aldehydgruppe in eine Hydroxylgruppe. Sorbit verliert bei der Dehydratisierung ein Wassermolekül und bildet damit Sorbitan, ein Gemisch aus cyclischen Ethern. Es besteht zu 15 % aus Tetrahydropyran und zu 85 % aus Tetrahydrofuran. Durch weitere Dehydratisierung entsteht ein bicyclisches Derivat, das Sorbit genannt wird.

Die Reaktion, bei der Sorbitanester gewonnen werden, läuft in zwei Phasen ab. In der ersten Phase erfolgt die Dehydratisierung und Cyclisierung von Sorbitol, in der zweiten die Veresterung von cyclischen Ethern. Meistens erfolgt die Veresterung mit Fettsäuren wie Laurin-, Palmitin-, Öl- oder Stearinsäure. Aufgrund des Vorhandenseins freier OH-Gruppen können Sorbitanester der Ethoxylierung unterliegen, wobei ethoxylierte Derivate entstehen, die als Polysorbate bezeichnet werden.

Physikochemische Eigenschaften:

Sorbitanester sind in Gemischen mit anderen Tensiden stabil. Der hydrophile Teil in den Estern besteht aus einer OH-Gruppe und in deren ethoxylierten Derivaten aus einer Polyoxyethylenkette. Aufgrund des Vorhandenseins langer Kohlenstoffketten haben diese Ester einen lipophilen Charakter. Sie lösen sich gut in niederen Alkoholen und Xylolen. Andererseits lösen sich ihre hoch ethoxylierten Derivate sehr gut in Wasser, was auf eine erhöhte Polarität im Vergleich zu Estern zurückzuführen ist, die aus dem in der Molekülstruktur vorhandenen Oxid resultiert.

Anwendungen

Sorbitanester sind nichtionische Emulgatoren, die W/Ö-Emulsionen stabilisieren. In Kombination mit ethoxylierten Derivaten können sie in Formulierungen auch die Aufgabe von Ö/W-Emulatoren erfüllen. Ethoxylierte Sorbitanester (Polysorbate) sind hydrophiler und zeichnen sich daher durch gute solubilisierende Eigenschaften aus.

Sorbitanester gehören zu den mildesten Tensiden für Haut und Augen. Neben ihren emulgierenden Eigenschaften haben sie ausgezeichnete hauterweichende Eigenschaften. Aus diesen Gründen werden sie oft in der Kosmetikindustrie eingesetzt.

Sorbitanester haben ein breites Anwendungsspektrum. Sie werden unter anderem als Additive bei der Kunststoffherstellung, in der Metallurgie zur Metallverarbeitung, bei der Erdöl- und Erdgasförderung sowie in der agrochemischen Industrie verwendet. Sie werden auch in Formulierungen für industrielle Reinigung und Wäsche, in Haushalts- und Kosmetikchemikalien als Inhaltsstoffe von Körperpflegemitteln sowie in Reinigungsmitteln, Nagellacken und Kosmetika eingesetzt. Im Bauwesen dienen sie als Zusatzstoffe zu Beton, Mörtel und Dichtungsmassen. Diese Verbindungen haben auch bei der Herstellung von Ölen und Hydraulikflüssigkeiten sowie von Schmiermitteln und Schmieröladditiven Anwendung gefunden.